Mécanisme et bilan de chimie orga Flashcards
déshydratation d’un alcool en éther symétrique
réaction catalysée par H2SO4 (H+) avec un protonisation d’un alcool et condensation avec un autre
synthèse de Williamson
avec un base forte NaOH (OH-), formation d’un ion alcoolate, et attaque nucléophile sur RX.
mécanisme E1
formation d’un carbocation et synthèse d’un alcène
élimination E2 bimoléculaire
se fait avec un nucléophile, à partir d’un alcane avec 2 groupements en anti, formation d’un alcène
mécanisme E1 CB
formation d’un carbanion, nécessité base pour arracher H et synthèse d’un alcène
déshydratation alcool en alcène
grâce à H2SO4 (H+) et formation d’un carbocation puis alcène
acylation d’un alcool par chlorure d’acyle
synthèse d’un ester et HCl (g)
acylation d’amide
un des H de l’amide protoné est récupér par un autre amide donc formation d’un amide + NH3-R
synthèse d’un éther méthylique à partir du diazométhane
à partir d’un acide carboxylique et du diazométhane. Formation d’u ion carboxylate + SN2 avec diazométhane et synthèse d’un ester méthylé + dégagement de diazote ce qui rend le processus irréversible.
estérification de Fischer
comment augmenter le rendement de cette réaction ?
1) activation électrophile de l’acide carboxylique à partir d’un H+
2) addition nucléophile de l’alcool
3) AB intramoléculaire
4) élimination de l’eau
5) AB intramoléculaire
Synthèse d’un ester
on utilise des méthodes de déplacement d’équilibre soit en retirant l’eau au fur et à mesure avec la méthode de Dean Stark soit en mettant ne excès un des réactifs (le - cher, le - toxique, le + en accord avec la chimie verte)
saponification
Hydrolyse en milieu basique : à partir d’un ester et d’une base (OH-), synthèse d’un acide carboxylique + alcool
hydrolyse des amides
1) activation de l’amide à partir ion H+
2) hydrolyse donc addition nucléophile
3) équilibre acido basique
4) élimination et synthèse d’un acide carboxylique
hydratation des nitriles
1) réactivité d’un nitrile
2) addition nucléophile de l’eau
3) équilibre acido basique et synthèse d’un amide
synthèse de chlorures d’acyle (quelles sont les précautions à prendre)
acide carboxylique + chlorure de thionyle –> chlorure d’acyle + dioxyde de souffre + chlorure d’hydrogène.
Il faut éliminer les 2 gaz (dont le dégagement rend la réaction irréversible) grâce à un système de flacons de lavage avec de l’hydroxyde de soude ou en utilisant une base qui permet de piéger le chlorure d’hydrogène.
synthèse d’anhydrides d’acide
acide carboxylique + chlorure d’acyle = anhydride d’acide + chlorure d’hydrogène
