Kolokwium II - nukleotydy i nukleozydy Flashcards
Czym są nukleotydy?
jednostki monomeryczne, z których zbudowane są kwasy nukleinowe
Jaką funkcję (poza strukturalną dla kwasów nukleinowych) pełnią nukleotydy?
- wchodzą w skład koenzymów
- donory grup fosforylowych (np. ATP, GTP)
- donory cukrów (np. cukry z UDP lub GDP)
- donory lipidów (CDP-acyloglicerol)
- regulatorowa
Co zaliczamy do nukleotydów regulatorowych?
przekaźniki drugorzędowe cAMP i cGMP
Co reguluje szybkość mitochondrialnej fosforylacji oksydacyjnej?
stężenie ADP
Które pochodne nukleotydów biorą udział w allosterycznej regulacji aktywności enzymatycznej?
ATP, AMP, CTP
Gdzie stosujemy syntetyczne analogi puryn i pirymidyn, zawierające halogeny, tiole lub dodatkowe atomy azotu?
w chemioterapii nowotworów i AIDS oraz w celu immunosupresji podczas transplantacji narządów
Czym są puryny i pirymidyny?
związki heterocykliczne, zawierające azot
Które związki stanowią większą cząsteczkę: puryny czy pirymidyny?
puryny
Jaki jest kierunek numeracji atomów węgla w cząsteczkach puryn?
przeciwny do ruchu wskazówek zegara
Jaki jest kierunek numeracji atomów węgla w cząsteczkach pirymidyn?
zgodny z ruchem wskazówek zegara
Co ułatwia planarny charakter puryn i pirymidyn?
warstwowe ułożenie i bliskie oddziaływania, które stabilizują dwuniciową helisę DNA
Jakie formy tautomerów puryn i pirymidyn są uprzywilejowane w warunkach fizjologicznych?
formy amino- i okso-
Czym są nukleozydy?
pochodne puryn i pirymidyn, zawierające cząsteczkę cukru związaną z atomem azotu heteropierścienia
Jaki cukier występuje w rybonukleozydach?
D-ryboza
Jaki cukier występuje w deoksyrybonukleozydach?
2-deoksy-D-ryboza
Jakim wiązaniem cząsteczka cukru łączy się z heterocykliczną zasadą?
wiązaniem β-N-glikozydowym
Z którym atomem azotu puryny zazwyczaj łączy się cząsteczka cukru?
N-9
Z którym atomem azotu pirymidyny zazwyczaj łączy się cząsteczka cukru?
N-1
Czym są mononukleotydy?
nukleozydy z grupą fosforylową zestryfikowaną do grupy hydroksylowej cukru
Dlaczego w nazwie nukleotydów pomijamy 5’ ?
ponieważ większość nukleotydów jest typu 5’
Jakie wiązania występują między dodatkowymi grupami fosforanowymi przyłączanymi do mononukleotydu?
wiązania bezwodnikowe
W jakich konformacjach występują nukleotydy i nukleozydy?
syn i anty
Co ogranicza rotację wokół wiązania β-N-glikozydowego w cząsteczkach nukleotydów i nukleozydów?
zawada przestrzenna ze strony heterocyklicznej zasady
Jaka konformacja nukleotydów i nukleozydów przeważa w przyrodzie?
forma anty
Jakie wyróżniamy zasady azotowe wchodzące w skład nukleotydów i nukleozydów i jakimi skrótami je oznaczamy?
adenina - A guanina -G cytozyna - C tymina - T uracyl - U
Jaki skrót używamy by wskazać, że cukrem w cząsteczce jest 2’-deoksy-D-ryboza?
przedrostek “d”
Jakie dodatkowe puryny mogą występować w DNA i RNA?
- 5-metylocytozyna DNA bakterii i człowieka
- 5-hydroksymetylocytozyna (kwasy nukleinowe bakterii i wirusów)
- N-metylowana adenina w mRNA ssaków
- N-metyowana guanina w mRNA ssaków
- pseudourydyna
Jakie znaczenie mają N-metylowane guanina i adenina?
rozpoznawanie oligonukleotydów i regulacja okresu półtrwania kwasów rybonukleinowych
Jakie nukleotydy występują w komórkach w stanie wolnym?
- hipoksantyna
- ksantyna
- kwas moczowy
Jakie znaczenie dla komórki mają obecne w niej w stanie wolnym nukleotydy?
są pośrednikami w katabolizmie adeniny i guaniny
Jakie znamy metylowane heterocykliczne zasady występujące w roślinach?
- pochodne ksantyny
- kofeinę w kawie
- teofilinę w kawie
- teobrominę w kakao
Jak powstaje pseudourydyna?
w wyniku potranslacyjnej modyfikacji, poprzez połączenie D-rybozy z węglem C-5 uracylu wiązaniem węgiel-węgiel (zamiast β-N-glikozydowym)
W jakich procesach fizjologicznych biorą udział nukleotydy?
- synteza białek i kwasów nukleinowych
- kaskady regulatorowe
- transdukcja sygnałów wewnątrz- i międzykomórkowych
Jaki jest potencjał transferu bezwodników kwasowych w odróżnieniu od estrów?
wysoki
Ile wynosi ΔG0 dla hydrolizy obu końców reszt fosforanowych (β i γ) wszystkich trifosforanów nukleozydów?
ok. -30 kJ/mol
Która reszta trójfosforanów nukleozydów najczęściej bierze udział w reakcjach jako czynnik transferu grup?
reszta γ
Z jakim procesem pod względem energii jest sprzężone rozerwanie wiązania typu bezwodnika kwasowego?
procesem wysoce endoergicznym
Jakie znaczenie fizjologiczne na 3’fosforano-5’fosforosiarczan adenozyny?
donor grup siarczanowych dla proteoglikanów i siarczanowych koniugatów leków
Jakie znaczenie fizjologiczne ma S-adenozylometionina?
jest donorem grupy metylowej
Jaką funkcję pełni GTP?
jest allosterycznym regulatorem i źródłem energii w syntezie bialek
Jaką funkcję pełni cykliczny GMP?
jest przekaźnikiem drugorzędowym w odpowiedzi na tlenek azotu podczas relaksacji mięśni gładkich
Jaką funkcję pełnią pochodne UDP-cukru?
uczestniczą w epimeryzacji cukrów i biosyntezie glikogenu, dwucukrów glukozylowych i oligosacharydów występujących w glikoproteinach i proteoglikanach
Jaką funkcję pełni UDP-kwas glukuronowy?
tworzy koniugaty bilirubiny w moczu i koniugaty wielu leków (np. aspiryny)
Jaką funkcję pełni CTP?
bierze udział w biosyntezie fosfoglicerydów, sfiengomielin i innych podstawowych sfingozyn
Jakim ładunkiem są obdarzone nukleozydy i wolne nukleotydy?
nie są obdarzone ładunkiem
Jaki wpływ na ładunek nukleotydów ma przyłączenie do ich cząsteczki reszt fosforanowych?
reszty fosforanowe zapewniają ujemny ładunek w fizjologicznym pH
Jakie znaczenie dla nukleotydów ma zmiana wartości pH?
zmiana pH może powodować, że nukleotyd będzie donorem lub akceptorem protonów
Jakie światło absorbują nukleotydy, nukleozydy i polinukleotydy?
światło ultrafioletowe
Jakie wiązanie umożliwia absorpcję światła ultrafioletowego przez nukleotydy, nukleozydy i polinukleotydy?
wiązania podwójne sprzężone w heterocyklicznych zasadach purynowych i pirymidynowych
Co towarzyszy pochłanianiu światła ultrafioletowego przez nukleotydy obecne w DNA?
przemiany chemiczne
Od czego są zależne widma absorbancji światła przez kwasy nukleinowe?
od pH
Jaką długość fali absorbują wszystkie zwykłe nukleotydy w pH 7?
260 nm
Jak wyraża się stężenie nukleotydów i kwasów nukleinowych?
w jednostkach gęstości optycznej (OD) przy długości fali 260 nm
Gdzie znajdują zastosowanie syntetyczne analogi nukleotydów?
w chemioerapii
W jaki sposób powstają syntetyczne analogi nukleotydów?
przez zmianę pierścienia heterocyklicznego lub cząsteczki cukru
Jak jest realizowane toksyczne działanie syntetycznych analogów nukleotydów?
- zahamowanie przez lek swoistych enzymów niezbędnych do biosyntezy kwasów nukleinowych
- wbudowanie metabolitu takiego leku w kwasy nukleinowe (gdzie wpływa na parowanie zasad)
Do leczenia jakich schorzeń stosowany jest allopurinol?
hiperurykemia i skaza moczanowa
W jaki sposób działa allopurinol?
hamuje biosyntezę puryn de novo i hamuje aktywność oksydazy ksantynowej
Jaki związek będący pochodną nukleotydów stosujemy w chemioterapii nowotworów?
cytrabina
Jaki związek będący pochodną nukelotydów stosujemy w czasie transplantacji w celu stłumienia procesów immunologicznych?
azatioprynę
Do jakiego związku jest katalizowana azatriopryna?
do 6-merkaptopuryny
W jaki sposób powstaje fosfodiester?
gdy 5’-fosforan nukleotydu wiąże się z grupą alkoholową (wiązanie estrowe)
W jaki sposób powstaje dinukleotyd?
gdy 5’fosforan nukleotydu wiąże się z 3’-OH znajdjącą się w cząsteczce pentozy drugiego nukleotydu
Jak nazywa się wiązanie pomiędzy dwoma cząsteczkami nukleotydów?
fosfodiestrowe 3’→5’
W jaki sposób można przedstawić tworzenie cząsteczki dinukleotydu?
jako eliminację cząsteczki wody towarzyszącą łączeniu się pary monomerów
Jaki proces w warunkach biologicznych jest bardziej uprzywilejowany niż eliminacja cząsteczki wody towarzyszącemu łączeniu się par monomerów?
hydroliza wiązań fosfodiestrowych
Dlaczego mimo, że hydroliza wiązań fosfodiestrowych jest bardziej uprzywilejowana proces ten zachodzi nieznacznie?
ze względu na dużą barierę energetyczną
Kiedy może zajść hydroliza wiązań fosfodiestrowych?
kiedy proces jest katalizowany przez fosfodiesterazy
Dlaczego RNA jest znacznie mniej stabilny niż DNA?
ponieważ grupa 2’-hydroksylowa, nieobecna w DNA podczas hydrolizy wiązania fosfodiestrowego 3’→5’ zachowuje się jak nukleofil
Polinukleotydy są cząsteczkami polarnymi czy niepolarnymi?
polarnymi (zawierają koniec 5’ i 3’)
Po której stronie sekwencji polinukleotydu umownie zapisuje się koniec 5’?
po lewej
Który koniec sekwencji polinukleotydu umownie zapisuje się po prawej stronie?
3’
Co w terminologii mononukleotydów oznacza “ ‘ “ ?
miejsce reszty fosforanowej w cząsteczce cukru
Co tworzą cząsteczki mononukleotydów sprzężone wiązaniem fosfodiestrowym 3’→5’?
polinukleotydy
Co to jest gen?
podstawowa jednostka informacji genetycznej
Co kontrolują geny?
syntezę różnych typów RNA
Przez co jest kontrolowana replikacja i funkcja genów?
przez różnorodne produkty genowe, często przy współudziale składników różnych szlaków transdukcji sygnałów
Z jakich czterech podjednostek składa się DNA?
- deoksyadenylan
- deoksyguanylan
- deoksycytydylan
- deoksytymidylan
Co to jest kod genetyczny?
sekwencja monomerów w DNA
Dwuniciowa cząsteczka DNA jest prawo- czy lewoskrętna?
prawoskrętna
Jakie siły utrzymują strukturę dwuniciowej cząsteczki DNA?
- wiązania wodorowe
- oddziaływania hydrofobowe
- oddziaływania van der Waalsa
Jakie pary zasad są do siebie komplementarne?
A i T
C i G
Co to znaczy, że dwa pasma DNA są do siebie przeciwległe?
to znaczy, że jedna nić biegnie w kierunku 5’→3’, a druga w kierunku 3’→5’
Jak nazywamy obie nici DNA?
- nić matrycowa (niekodująca)
- nić kodująca
Na której nici DNA mieści się informacja genetyczna?
na nici matrycowej (niekodującej)