Qui - Aula 27 Flashcards

1
Q

Título: SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA I

1: Qual o mecanismo das reações nos aromáticos?

2: Quem realiza o primeiro ataque ao anel aromático?

3: Qual eletrófilo ataca o anel na halogenação (cloração)?

4: Qual eletrófilo ataca o anel na alquilação (metilação)?

5: Qual eletrófilo ataca o anel na acilação (acetilação)?

6: Qual eletrófilo ataca o anel na nitração?

7: Qual eletrófilo ataca o anel na sulfonação?

A

1: Substituição eletrofílica.

2: O eletrófilo (o cátion).

3: Cl+

4: H3C+

5: H3CCOO+

6: NO2+

7: HSO3+

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Q

Título: SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA II

1: Como começa o ataque do eletrófilo ao anel aromático?

2: Como termina o ataque do eletrófilo ao anel aromático?

3: Como o catalisador é regenerado?

4: Qual a consequência do ligante imediato do anel aromático estar ligado a um elemento menos eletronegativo do que ele?

5: Qual a dirigência quando o ligante imediato do anel aromático está ligado a um elemento menos eletronegativo que ele?

6: Qual a consequência do ligante imediato do anel aromático estar ligado a um elemento mais eletronegativo do que ele?

7: Qual a dirigência quando o ligante imediato do anel aromático está ligado a um elemento mais eletronegativo que ele?

A

1: O eletrófilo é adicionado a um carbono do anel, atraindo a π para o carbono ao qual foi adicionado, deixando o carbono vizinho positivo (carbocátion).

2: O carbocátion regenera a π, eliminando um hidrogênio do carbono que recebeu o ataque eletrofílico.

3: O H+ eliminado se liga ao nucleófilo formado na heterólise do reagente, regenerando o catalisador.

4: O ligante concentra carga negativa e, por causa da ressonância, o carbono do anel ao qual ele está ligado fica positivo.

5: Os carbonos que ficam negativos, recebendo o ataque eletrofílico, são os carbonos das posições orto e para.

6: O ligante concentra carga positiva e, por causa da ressonância, o carbono do anel ao qual ele está ligado fica negativo.

7: Os carbonos que ficam negativos, recebendo o ataque eletrofílico, são os carbonos das posições meta.

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3
Q

Título: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS I

1: Como é a cisão nos ácidos e nos derivados de ácidos?

2: Qual o mecanismos das reações nos ácidos ou derivados?

3: Quais as funções orgânicas que sofrem substituição nucleofílica em ácidos e derivados?

4: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em um ácido carboxílico?

5: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em um éster?

6: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em uma amida primária?

7: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em uma amida secundária?

8: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em uma amida terciária?

9: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em um cloreto de acila?

10: Qual o subproduto formado quando a substituição nucleofílica ocorre em um brometo de acila?

A

1: Entre o C=O e o ligante preso a ele. O carbono do C=O fica positivo (carbocátion) e o ligante preso a ele fica negativo.

2: Substituição nucleofílica.

3: Ácido carboxílico, éster, amida e haleto de acila.

4: Água.

5: Álcool.

6: Amônia.

7: Amina primária.

8: Amina secundária.

9: HCl.

10: HBr.

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4
Q

Título: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS II

1: Quem são os reagentes que fazem substituição nucleofílica em ácidos e derivados?

2: Quem é o nucleófilo que ataca o ácido ou derivado na hidrólise?

3: Qual o produto orgânico principal, ácido ou derivado, formado na hidrólise?

4: O que se forma na hidrólise ácida de um éster?

5: Qual a outra forma de chamar a hidrólise ácida de um éster?

6: O que se forma na primeira etapa da hidrólise básica de um triglicerídeo?

7: O que se forma na segunda etapa da hidrólise básica de um triglicerídeo?

8: Qual a outra forma de chamar a hidrólise básica de um triglicerídeo?

A

1: Água (hidrólise), álcool (alcoólise) e amônia (amonólise).

2: OH- (hidroxila ou hidróxido).

3: Ácido carboxílico.

4: Ácido carboxílico e álcool.

5: Essa reação é o inverso da esterificação de Fisher.

6: Forma-se uma mistura de ácidos graxos, além da glicerina.

7: Neutraliza-se a mistura de ácidos graxos, formando-se uma mistura de sais derivados de ácidos carboxílicos, além de regenerar as 3 águas gastas na primeira etapa.

8: Saponificação. A mistura de sais derivados de ácidos graxos é o sabão.

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Q

Título: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS III

1: Quem é o nucleófilo que ataca o ácido ou derivado na alcoólise?

2: Qual o produto orgânico principal, ácido ou derivado, formado na alcoólise?

3: O que se forma na alcoólise de um ácido carboxílico?

4: Qual a outra forma de chamar a alcoólise de um ácido carboxílico?

5: O que se forma na alcoólise de um triglicerídeo?

6: Qual a outra forma de chamar a alcoólise de um triglicerídeo?

7: Quem é o nucleófilo que ataca o ácido ou derivado na amonólise, se for amônia?

8: Qual o produto orgânico principal, ácido ou derivado, formado na amonólise, se for amônia?

9: Quem é o nucleófilo que ataca o ácido ou derivado na amonólise, se for uma amina primária?

10: Qual o produto orgânico principal, ácido ou derivado, formado na amonólise, se for uma amina primária?

11: Quem é o nucleófilo que ataca o ácido ou derivado na amonólise, se for uma amina secundária?

12: Qual o produto orgânico principal, ácido ou derivado, formado na amonólise, se for uma amina secundária?

A

1: RO– (alcóxi ou alcoolato).

2: Éster.

3: Éster e água.

4: Esterificação de Fisher.

5: Forma-se uma mistura de ésteres, além da glicerina.

6: Transesterificação. A mistura de ésteres é o biodiesel.

7: -NH2.

8: Amida primária.

9: RNH-.

10: Amida secundária.

11: RR’N-.

12: Amida terciária.

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6
Q

Título: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA EM HALETOS DE ALQUILA

1: Como é a cisão em um haleto de alquila?

2: Qual o mecanismo das reações em haletos de alquila?

3: Quem são os reagentes típicos nas reações de haletos de alquila?

4: Quem é o nucleófilo que ataca o carbocátion do haleto de alquila na reação com amônia ou amina?

5: Quais os produtos formados na reação com amônia ou amina?

6: Quem é o nucleófilo que ataca o carbocátion do haleto de alquila na reação com hidróxidos inorgânicos ou água?

7: Quais os produtos formados na reação com hidróxidos inorgânicos ou água?

8: Quem é o nucleófilo que ataca o carbocátion do haleto de alquila na reação com alcoolatos?

9: Qual o produto formados na reação com alcoolatos?

10: Como ocorre a síntese de Wurtz?

11: O que forma a síntese de Wurtz quando o sódio reage com um único haleto de alquila?

12: O que forma a síntese de Wurtz quando o sódio reage com dois haletos de alquila?

A

1: Entre o carbono e o halogênio: C+, halogênio-.

2: Substituição nucleofílica.

3: Amônia e aminas; hidróxidos inorgânicos e água; ou alcoolatos.

4: NH2-, se for amônia, ou NR2-, se for amina.

5: Amina primária, secundária ou terciária.

6: OH-, nos dois casos.

7: Álcool, nos dois casos.

8: RO-.

9: Éter.

10: O sódio remove o cloro gerando radicais livres que se juntam formando alcano.

11: Forma-se apenas um alcano, do tipo AA.

12: Formam-se três alcanos: AA, AB e BB.

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7
Q

Título: SUBSTITUIÇÃO RADICALAR EM ALCANOS

1: Qual a cisão típica em alcanos?

2: Qual o mecanismo das reações em alcanos?

3: Qual o reagente típico das reações em alcanos?

4: Em que condições a reação ocorre?

5: Qual o padrão das substituições em alcanos: a mono-substituição ou a substituição total?

6: Quantos átomos de halogênio são necessários para cada H que será substituído?

7: No caso de um alcano com vários carbonos, de qual deles é o hidrogênio que será substituído preferencialmente?

8: Que regra é essa?

A

1: Cisão homolítica.

2: Substituição radicalar.

3: Halogênios (X2).

4: Presença de luz ultravioleta e calor.

5: A mono-substituição, com a troca de um único H por um halogênio.

6: Dois halogênios (1 X2).

7: Será substituído preferencialmente o hidrogênio do carbono terciário (menos hidrogenado).

8: Regra de Saytzeff.

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8
Q

Título: SN2 EM HALETOS DE ALQUILA

1: O que significa SN2?

2: Por que 2ª ordem?

3: Como fica a lei da velocidade em uma SN2?

4: Em quantas etapas uma reação SN2 ocorre?

5: Que fator facilita uma reação SN2?

6: Qual o tipo de haleto que melhor reage por SN2?

7: Que outros haletos reagem bem por SN2?

8: Que haletos tipicamente não reagem por SN2?

A

1: Substituição nucleofílica de 2ª ordem.

2: Porque a soma de expoentes da equação da velocidade é igual a 2.

3: v = k.[RX].[Nu-]

4: Uma etapa. A reação é elementar.

5: O carbono ligado ao halogênio estar desimpedido espacialmente.

6: Haleto de metila.

7: Haletos primários e secundários.

8: Haletos terciários.

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9
Q

Título: SN1 EM HALETOS DE ALQUILA

1: O que significa SN1?

2: Por que 1ª ordem?

3: Em quantas etapas uma reação SN1 ocorre?

4: Qual a primeira etapa de uma reação SN1?

5: Qual a segunda etapa de uma reação SN1?

6: Qual a etapa lenta e a etapa rápida de uma reação SN1?

7: Como fica a lei da velocidade em uma SN1?

8: Que fator facilita uma reação SN1?

9: Qual o tipo de haleto que melhor reage por SN1?

10: Que outros haletos reagem bem por SN1?

11: Que haletos tipicamente não reagem por SN1?

A

Título: SN1 EM HALETOS DE ALQUILA

1: Substituição nucleofílica de 1ª ordem.

2: Porque a soma de expoentes da equação da velocidade é igual a 1.

3: Duas etapas. A reação não é elementar.

4: A heterólise do haleto, formando o carbocátion.

5: O ataque do nucleófilo ao carbocátion.

6: A primeira etapa é lenta e a segunda etapa é rápida.

7: v = k.[RX]

8: A estabilidade do carbocátion. Quanto mais estável o carbocátion, mais veloz a reação por SN1.

9: Haletos terciários, pois o carbocátion é estabilizado pelos três grupos elétron-repelentes.

10: Haletos estabilizados por ressonância e haletos secundários.

11: Haletos primários.

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