Cours 4.1 : Les lipides Flashcards
4.1Les lipides sont définis par quoi
leur solubilité plutôt que par leur formule chimique
- ce sont toujours des composés à solubilité nulle ou très faible dans l’eau mais forte dans les solvants organiques non polaires ou faiblement polaires (benzène, chloroforme, acétone, etc..)
Les propriétés biochimiques des lipides permettent quoi
la formation des membranes plasmiques indispensables à la formation des cellules
Un lipide peut-être chargés de deux manière différente expliqué ces manière
- apolaire (neutre)
- bipolaire ou amphiphile (avec une tête polaire et une queue apolaire)
Un lipide est constitué de quoi ( atome et molécule )
de C et H
- contient peu des autres atomes qu’on retrouve dans les autres classes de molécules biologiques
Vrai ou faux : tout comme les a.a. et les glucide les lipides forme des polymère appelé lipomère
Faux , Les lipides ne forment pas de polymères
Donnez les 5 rôles principaux des lipides
Rôle protecteur (coussinets, isolant thermique)
Rôle structural (membranes)
Rôle énergétique (acides gras)
Rôle dynamique (transport membranaire, influx nerveux, hormones, vitamines)
Rôle lors de la signalisation intracellulaire
Les lipides forme quoi qui sont l’unité de base de tout les formation lipidique
Les lipides forme les acides gras
=> Voir diapo 7, 4.1
Combien y’a t’il de différent type d’acide gras
+ de 100 type
Les acides gars sont retrouvés dans quoi
- Icosanoïdes
- Glycérophospholipides
- Triacylglycérols
- Cires
- Sphingolipides
Les acide gras son constitués de quoi
Acides carboxyliques (R-COOH)
avec chaînes hydrocarbures linéaires
où nombre de C = 8 à 80, généralement nombre pair
Le R-COOH des acides carboxylique est généralement sous quelle forme dans les acides gars
COO- (pKa = 4,5)
Les acides gars peuvent être quoi selon leur liaison double de carbone
Saturés ( pas de liaison double )
Insaturés ( nbre de double lien maximal de 6)
Les liaison double des acides gras commence à quel C de la chaine
C6
Quels sont les acide gras les plus commun chez les plantes et les animaux
C16 et C18
Les acides gras où C < 12 sont trouvés où
Dans le lait
Les acides gras où C >24 sont trouvés où
cires protectrices des plantes, insectes et bactéries
Qu’est ce que les acides gras monoinsaturés
une seule double liaison C=C
En général C=C entre C9 et C10
- Double liaison en configuration cis ou trans
Qu’est ce que les acides gras poly insaturés
deux ou plus double liaison C=C
- Première C=C entre C9 et C10, suivantes après C10
- Pas deux C=C à la suite
- Double liaison en configuration cis
=> chaine latéral du même côté
Expliquer la nomenclature des acide gras
1) On numérote le nombre de C total
2) On nomme le C qui teint la double liaison en commencant par le C1 ( COOH) et on le mets entre parenthèse et juste avant on inscrit le nombre de liaison double
Le C16: 1( 9) veut dire quoi
16 carbone
- un liaison double sur le carbone 9
Comment désigne t’on la série d’un carbone
notant la position de la première C=C en partant du dernier C
- On désigne la série grace à oméga
Donnez des exemples d’acides gras naturels insaturés
- Stéarate: octadécanoate (18:0)
- Oléate: cis-9-octadécénoate (18:1)
- Linoléate: cis,cis-9,12-octadécadiénoate (18:2)
- Linolénate: tout,cis-9,12,15- octadécatriénoate (18:3)
=> les rectangle sont des triangle ( delta)
=> dans le linoléate le nombre après le rectangle est la position des liaison double et entre paranthèse ( nbre de carbone total : nbre de liaison double )
Chez l’humain quel sont deux acide gras essentiel qu’on ne peut produire qui doivent venir de l’alimentation
linoléique ( huile végétales )
linolénique ( huile de poisson )
Expliquer l’impact de la configuration cis-trans sur le pt de fusion des acides gras
- Structures cis (insaturées courbées) => compactage plus difficile => force de Van der Waals - grande => point de fusion plus petit => liquide à température ambiant
- Structures trans (insaturées droites) ou saturées => compactage efficace => Force de Van der Waals plus grande => pt de fusion plus grand => graisse à température ambiante
*Point de fusion augmente avec longueur
*Point de fusion diminue avec degré d’insaturation cis
Quel est l’impact des a. gras saturés (gras animaux, beurre) sur le corps humain
favorisent le dépôt de cholestérol dans les artères ( pas le polyinsaturés )
L’industrie alimentaire a remplacé le beurre ($$$) en hydrogénant des huiles végétales ce qui donne des acides gras trans qu’a t’on découvert à leur sujet
l’hydrogénation génère des quantités importantes d’acides gras trans qui se sont révélés plus dangereux que les acides gras saturés
Donnez les propripétés des acides gras ( présence dans la cell. + la manière dont la polarité est organiser + présence dans le savon )
- Les acides gras libres sont rares dans la cellule. (stockés sous forme de triglycérides = emmagasinage infini d’énergie, sous forme de gouttelettes lipidiques)
- Les acides gras sont amphipathiques/amphiphiles
(COO- = hydrophile/longue chaîne carbonée = hydrophobe). - Savons: Sels d’acides gras (dissolvent les graisses dans leur partie hydrophobe, et sont solubles dans l’eau via leur partie hydrophile).
4.2 Qu’est ce que des Icosanoides ( préfixe, configuration, composé de quoi )
- Fabriqué grace à des acides gras
- Oxydations/Cyclisation => formation de moécule qui possèdent un cyle à 5
- Icosa = 20 = dérivés arachidonate (20:4)
Quels sont les rôles dans le corps des composé des Icosanoides ( nommez ces composé )
Prostaglandines (PG), thromboxanes, leucotriènes
Régulation de la pression sanguine, travail de l’accouchement, coagulation, contraction des muscles lisses, réponse inflammatoire
Expliqué la formation des composé de Icosanoide
1) Acide arachidonique =>
2) Action de COX 1et 2 Cyclooxygénases =>
3) Formation de PGH2
4) Formation de ¸
- PGE2
- PGF
- TxA2 ( thromboxane )
- PGI2 ( prostacycline )
Donner le role des PGE2, PGF , TxA2, PGI2 ( dérivé des icosanoide )
- PGF2 et PGE2 : vasoconstricteurs.
- PGE2 permet les contractions utérines lors des accouchements.
- PGE2 maintient le canal artériel chez le nouveau-né.
- PGE2 favorise l’inflammation.
- TxA2 : puissant vasoconstricteur, favorise l’agrégation plaquettaire.
- PGI2 : puissant vasodilatateur, inhibe l’agrégation plaquettaire
Expliquer les médicaments qui ont pour cible COX 1 et 2 , régule la synthèse des icosanoide
- Celebrex, Vioxx, Bextra (inhibiteurs spécifiques de COX-2): semblent augmenter les risques d’événements cardiaques;
- Aspirine, indométhacine (inhibiteurs de COX-1 et COX-2)
Comment forme t’on la majorité des lipides qui sont présents sous forme estérifiée
condensation d’acides gras avec une molécule d’alcool
Donnez les noms des différents lipides simple selon la nature de la molécule d’alcool
- Si glycérol => glycérides (triglycérides ou TAG, si 3 acides gras)
- Si alcools à chaîne longue => cérides (cires animales, végétales et bactériennes)
- Si stérols (ex: cholestérol) => stérides
Qu’est ce que les cérides ( compose quoi + composé de quoi )
- Principaux constituants des cires (animaux, plantes, bactéries)
- Mono-ester d’acide gras et d’alcool aliphatique à longue chaine (C saturés et en nombre pair)
Quelle sont les caractéristique chimique des céride ( T + solubilité + charge )
- Température de fusion élevée (donc solide à temp. ambiante)
- Très forte insolubilité (imperméabilisants: plumes, cuticules, pellicules des fruits)
- Inertes chimiquement
Expliqué davantage la composition et le role des cérides ( cires )
- Esters non polaires d’alcools monohydroxyliques à très longue chaîne et d’acides gras à longue chaîne.
- Rôles: imperméabilisants (feuilles, fruits, peaux, fourrures, plumes, exosquelettes, etc.)
Donnez les caractéristique trigycérides ( triacylglycérol )
- Insolubles, en milieu aqueux forment des émulsions instables
- Formés de glycérol et de 3 groupes acyle d’acide gars
Expliqués l’hydrolysation des triglycérides
- Sont hydrolysés par des enzymes lipases ( génère des acides gras libre )
- Sont dégradés sous forme de sels d’acides gras en présence de bases (saponification).
Donnez les roles des triglycérides
- Servent de réserve énergétique à long terme chez la plupart des eucaryotes (ex: inclusions cytosoliques dans les tissus adipeux des mammifères, ou dans les graines de plantes oléagineuses)
- Servent d’isolant thermique (tissu adipeux)
4.3 Les glycérophospholipide se sépare en quelle deux famille
Plasmalogène
Phosphatidates
Les glycérophopholipides sont formés à partir de quelle molécule
Glycéro-phosphate
Quelle est la structure chimique du glycéro-phosphate
- 2 C avec des fct alcool en position 1 et 2
- du glycérol-3-phosphate ( groupement phosphate sur le 3ième carbone)
Comment on transitionne entre le glycéro-phosphate et les glycéro phospholipides
- 2 ac. gras estérifiés en position 1 et 2
- Substituant variable («X») sur PO4= phosphatidyl- «X»
le glycérophospholipide ont quelle polarité
Très amphipathiques (tête polaire, queue hydrophobe)
Quels sont les roles des glycérophospholipides
- Second messager ( traduction du message extracellulaire vers la cell. )
ex.: phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate;
(second messager, inositol-1,4,5 triphosphate) - Stockage de l’énergie sous forme de composés acyl gras
(seulement lors de conditions extrêmes tel qu’un jeûne prolongé) - Lipides prépondérants des membranes cellulaires
(agit comme une barrière)
Les hémi membrane sont symétrique ou asymétrique dans leur pourcentage de lipide
Asymétrique
Comment le phosphatidates peut prendre plusieurs nom
Selon le groupement qui se lie au phosphates
Que signifie la céphaline ( phosphatidates )
- Appelé aussi phosphatidyléthanolamine
- liaison avec de l’éthanolamine
- principalement dans les cellules nerveuses
- très abondant dans les bactéries
Que signifie la lécithines ( phosphatidates )
- Aussi appelé Phosphatidylcholine
- Liaison avec la choline
- très abondant dans le tissu nerveux des animaux
≈ 30% du poids sec du cerveau
≈ 15% du poids sec des nerfs.
Que signifie la phosphatidylinositols ( phosphatidates )
- liaison avec du myo-Inositol ( molécule cyclique )
- second messager,
exemple: inositol-triphosphate
(active la protéine kinase C)
Que signifie la phosphatidylglycérol ( phosphatidates )
- liaison avec une molécule de glycérol
- Précursuer du surfacant alvéolaire
Que signifie les cardiolipines ( phosphatidates )
- Aussi appelé Diphosphatidylglycérol
- composé (exclusif) important de la membrane interne des mitochondries
Qu’est ce que les plasmalogène ( composition + compose quoi )
- Plasmalogènes: ressemblent aux phosphatidates mais avec un acide gras en C1 attaché par un lien vinyl éther
- Composent 25% des phospholipides du cerveau
Quelle est l’impact de la diminution des plasmalogène
La diminution des plasmalogènes éthanolamines est fréquemment observée chez les patients atteints de la maladie d’Alzheimer, et corrèle avec les pertes cognitives et la sévérité de la maladie
4.4 Comment forme t’on la céramide à partir de la sphingosine
Sphingosine (alcool C18) + ac. gras = céramide
Comment forme t’on les 3 sphingolipides de membranes
- Céramide + phosphocholine = sphingomyéline
- Céramide + galactose ou glucose = cérébroside
- Céramide + oligosaccharide avec NANA = ganglioside
Expliqués la composition des sphingolipide
- L’acide gras (R1) (groupe carboxy) est relié au groupe amine (NH2) d’une sphingosine (di-ol- amine à chaine carbonée longue) => Céramide.
- Le groupe R2 donne le nom de la molécule
Donné la structure de la sphingosine
- Longue chiane carbonés
- 2 fct alcool
- une fct amine
Donnée les caractérstique des olisaccharide ( sphingolipides )
Sphingosine ( 18 c , 2 alcool un amine ) + sucre
L’oligosaccharide sort de la membrane et donne un motif distinctif de reconnaissance. Ex: groupes sanguins A,B,O
=> groupe sanguins dépend de la nature des sucres associé
Données les maladies qui résultent de l’accumulation de sphingolipide
- Les gangliosidoses (ex. maladie de Tay-Sachs)
- les sphingolipidoses (maladie de Niemann-Pick, Fabry, leucodystrophie métachromatique, etc.)
L’accumulation des sphingolipides entraîne quoi
des désordres neurologiques: faiblesse motrice et psychomotrice, surdité, cécité, retard mental, etc.
- La mort survient le plus souvent en bas âge
La composition des glycolipides membranaires change dramatiquement durant le développement de quoi
Tumeur maligne
Qu’est ce que les composé polyprényles
- Dérivés de l’isoprène/cholestérol
Qu’est ce que le cholestérol
- Dérivée de l’isoprène
- Cholestérol C27 (mammifères) =
=>composant essentiel (amphiphile, très rigide) des membranes
=>précurseur des hormones stéroïdiennes - Généralement ester d’acide gras en C3
- Caractère amphiphile
Qu’est ce les sels biliaires
Ex: taurocholate, cholate,
=>sont des catabolites du cholestérol
- Servent à éliminer le cholestérol
Donné le dérivé d’isoprène chez les plantes
stigmastérol (C29) et autres stérols
Qu’est ce que les séroides
- Dérivé du cholestérol et des composé polyprényles
- hormones stéroidiennes
Ex: cortisol, testostérone, oestrogènes, progestérone, aldostérone, etc.
=>Diffèrent par le nombre de C et groupes fonctionnels (OH, =O)
V/F La vitamine D est un stéroide
Vrai
Donné les 4 vitamines liposoluble et leur role dans l’organisme
A – vision, croissance
D – absorption du Ca, os, dents
E - antioxydant
K – coagulation
Comment les vitamines A-D-E-K peuvent entrainer des intoxication
En s’accumulant dans l’organisme
V/F : Des vitamines hydrosolubles tout comme ADEK peuvent s’accumuler dans l’organisme et entraîner des intoxications
FAUX
Faite un résumé des type de lipides composé de glycérol ou de sphingosine en les nommant et donnant leur structure
Triaglycérol :
- Lipide de storage
- neutre
- Structure : 3 C, 3 groupement alcool => estérification possibl et apparition de 3 a. gras
Glycérophospholipide :
- Lipide de membrane
- polaire
- Phospholipide
- Structure : 3 C, 2 alcool => estérification possible ( a. gras) , phosphate sur le C3 ajout de différent groupement )
Sphingolipides :
- Lipide de membrane
- polaire
- Phospholipide
- Structure : Sphingosine , groupement alcool=> estérification ( a. gras )et groupement phosphate p-e jumeler à une choline
Sphingolipide :
- Lipide de membrane
- polaire
- Glycolipide
- Structure : Sphingosine, 1 alcool => estérification ( a. gras ) et un mono ou olisaccharide ( sucre
