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Biochimie > Cours 4: Glucides > Flashcards

Cours 4: Glucides Flashcards

1
Q

Vrai ou faux les lipides sont les biomolécules les plus abondantes de la terre

A

Faux, c’est les glucides

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Q

Donnez les 3 rôle ( + sous-role ) des glucides dans l’organisme

A

Source d’énergie
glucose
amidon
glycogène

Rôle structural
cellulose des parois végétales
chitine des carapaces d’invertébrés
polysaccharides des parois bactériennes
enduits protecteurs

Rôle biologique
reconnaissance cellulaire (réponse immunologique et réponse hormonale)
constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines

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3
Q

Donnez la formule chimique large des glucides

A

(CH2O) n avec n > / = 3 ( répétition de CH2O de 3 ou plus )

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4
Q

Donnez la nomenclature des sucres simple vs complexes

A
  • S: mono, di ou trisaccharides
  • C: polysaccharides
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5
Q

Qu’est ce que les monosaccharides

A
  • des cétoses ou des aldoses ( cétone et aldhéhyde )
  • molécules énergétiques importantes
  • structures de base pour former les acides nucléiques
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6
Q

Donnez la structure des aldose vs cétose

A

Diapo 7
- bcp d’alcool => molécule polaire

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7
Q

Qu’est ce qu’est que l’isomères optiques ( comment défini t’on la nbre d’isomère optique / stéréoisomères )

A

Isomères optiques : molécules dont la composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux

Le nombre d’isomères optiques (stéréoisomères) =2n où n = nombre de carbones chiraux

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8
Q

Donnez des exemples de stéréoisomères

A

Ex.: tétroses: 2 C chiraux = 4 isomères optiques
Ex.: hexoses: 4 C chiraux = 16 isomères optiques

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9
Q

Donné l’orientation de la structure des sucres **

A

les sucres sont désignés selon l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle par rapport aux structures D
=> structure influencer par le dernier centre chiraux ( le plus éloigné du carbonyle vont dictée la série )
=> Structure D favorisée

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10
Q

Qu’est ce que le nom Aldohexose dit sur la molécule

A
  • sucre ( bcp d’alcool )
  • Aldhéhyde
  • 6 carbone
  • Les carbone sont chiraux
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11
Q

Donnez les caractéristiques des énantiomère ( formule miroir l’un de de monosaccharide

A

les énantiomères ont la même formule chimique mais des propriétés biochimiques différentes

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12
Q

Expliquer la symétrie en miroir des formes L et D

A

les formes L et D sont des énantiomères.
La plupart des sucres présents dans la cellule ont la forme D

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13
Q

Dans un sucres à 6 carbone cmb y’a t’il de centre chiraux

A

4

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14
Q

Qu’est ce qu’un stéréoisomères

A

ensemble des isomères optiques d’un composant donné ( se sépare en diastéréoisomère => épimère ET énantiomères )

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15
Q

Qu’est ce qu’un énantiomère

A

les deux isomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir

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16
Q

Qu’est ce qu’un épimères

A

stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral ( JUSTE 1)

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17
Q

Qu’est ce que la projection de Fisher

A
  • Projection linéaire en placant le carbone carbonyle en haut
  • Image en miroir
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18
Q

Qu’est ce que les diastéréoisomères

A

Ce sont des stéréoisomères nonénantiomériques.
Ils possèdent le même enchaînement d’atomes mais non superposables,ni l’image miroir l’un de l’autre

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19
Q

Expliquer la conformation adoptée par les sucres ( préciser quel sucres ) spontanément )

A

les aldoses (>/= 5 C) et les cétoses (>/= 5 C) adoptent spontanément une des deux formes cycliques :soit à 5 atomes (furanose) ou à 6 atomes (pyranose)

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20
Q

Expliquer l’apparition d’un nouveau centre chiral

A

Le carbone un lors de la formation du cycle le carbone 1 devient un nouveau centre chiral

21
Q

Expliquer dans la projection de Haworth ( cycle ) les 2 anomère

A

Anomère alpha :
la molécule porter par le carbone 5 est du côté opposé de l’alcool du nouveau centre chiral ( carbone 1 )

Anomère beta:
la molécule porter par le carbone 5 est du même côté de l’alcool du nouveau centre chiral ( carbone 1 )

22
Q

Expliquer la stabilité du cycle à 5 vs cycle à 6

A

Cycle à 6 plus stable

23
Q

Dans une solution de glucides on retrouve quoi ( dans la projection de haworth ) C’est l’anomère alpha ou beta qui est favorisée)

A

Plein de conformation mélangée
=> Beta - d’encombrement stérique

24
Q

Expliquer la conformation stérique des pyrose

A

Formation en chaise :
L’encombrement stérique des atomes liés aux carbones du cycle est équilibré de part et d’autre du plan médian => le glucose est une molécule stable

25
Q

Expliquer la différence dans la conformation des formes cyclique et la projection de Fisher

A

Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ceux prévus par la projection de Fischer: le carbone anomérique

26
Q

Expliquer ce que sont les anomères

A

il s’agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (α ou β)

27
Q

Donnez la différence ds la conformation lorsqu’on passe de Ficsher à Haworth

A

dans la forme cyclique, les atomes à droite sur la projection de Fischer se retrouvent en bas sur la projection de Haworth.

28
Q

Qu’est ce que la carbone anomérique ( C,est quel carbone ds une molécule cyclique )

A

Le carbone anomérique est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique
C’est le carbone lié à l’oxygène cyclique (groupe carbonyle de la projection de Fischer) => nouveau centre chiral )

29
Q

Donnez des exemples de glycoside

A

molécule de sucre + autre molécule
=> Sucre alcool
=> Sucre phosphate
=> Sucre aminé

30
Q

Qu’est ce que l’oside

A

Molécules qui libèrent un ou plusieurs glucides simples à l’hydrolyse: osides, saccharides, polysaccharides, etc.

31
Q

Qu’est ce que la liaison glycosidique ( + carbone anomérique )

A

liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autres substances (partie aglycone (non-sucre, ex. phénol…) ou autre monosaccharide).
=> Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou beta selon la configuration du C anomérique.

32
Q

Expliquer la nomenclature des osides

A

La nomenclature exacte des osides implique de préciser la position des atomes impliqués, la configuration de cette liaison, le nom de chacun des monosaccharides impliqués et s’ils sont du type pyranose (pyranosyl) ou furanose (furanosyl).

33
Q

Qu’est ce que des dissacharide ( quel sont les plus connues )

A
  • Les disaccharides sont des fournisseurs d’énergie et des intermédiaires métaboliques pour la production des sucres complexes
  • Les plus communs sont le lactose et le sucrose
34
Q

Expliquer la formation du lactose ( galactose + glucose )

A

Le carbone anomérique du galactose réagit avec l’alcool du C4 du glucose
N.B: La lactase (ou b-galactosidase) est nécessaire à la digestion du lait

35
Q

Qu’est ce que l’amylose ( + formés de quel molécule + liaison - c anom.rique + Forme du polymère )

A
  • L’amylose est le polysaccharide énergétique le plus courant dans le règne végétal
  • Ce polymère est formé uniquement de molécules de α-D-glucose assemblées de manière linéaire, le nombre de molécules peut varier (>1000)
  • Dans ce polymère, le carbone anomérique en configuration α d’une molécule est lié au C4 de l’autre molécule (α 1 → 4)
  • Ce polymère forme une structure compacte en forme d’hélice
36
Q

Qu’est ce que l’amyopectine et le glycogène ( polysacharride )

A
  • L’amylopectine et le glycogène sont des polymères de glucose avec des branchements additionnels α (1 → 6)
  • L’amidon est une réserve de glucose
37
Q

Qu’est ce que l’amidon ( polysaccharide )

A
  • mélange d’amylose (linéaire 1000 résidus) et d’amylopectine (ramifié 6000 résidus) via liens alpha 1 → 6
  • Réserve de glucose
38
Q

Qu’est ce que la cellulose ( + formée de quoi + role ds les cellules végétales +digestion humaine )

A
  • La cellulose est un polymère de glucose avec des liaisons glycosidiques (β 1→4).
  • La structure du polymère forme des chaînes qui se lient entre elles par les liaisons hydrogènes.
  • La cellulose donne de la rigidité aux parois végétales.
  • Dans les cellules végétales, la cellulose s’additionne aux autres polymères comme la lignine, la pectine et l’hémicellulose.
  • Le système digestif humain ne contient pas de cellulase, l’enzyme capable de cliver les ponts (β 1→4). L’estomac des ruminants, oui ! (Grâce à des microorganismes)
39
Q

Où ce trouve la chitine , qu’est ce que c’est

A
  • Les insectes et les crustacés forment un exosquelette composé de chitine.
  • La chitine est un polymère de N-acétylglucosamine avec des liaisons (β 1→4).
40
Q

Dans les cellules eucaryotes la plupart des protéines de surface ou des protéines sécrétées sont modifiées par quoi

A

addition d’oligosaccharides directement après la synthèse du polypeptide dans le réticulumendoplasmique.

41
Q

Cmd y,a t,il de possibilité de combinaison entre protéine et type d’oligosaccharides

A

Quasi infini

42
Q

Quel est l’impact de la glycosylation sur les protéines

A
  • La glycosylation peut moduler l’activité de la protéine.
  • La glycosylation permet la création de protéines de surface très spécifiques (=reconnaissance cellules).
  • La glycosylation rend les protéines très hydrophiles et beaucoup de protéines glycosylées sont trouvées dans les mucus.
  • La glycosylation peut jouer un rôle dans la formation de métastases quand les oligosaccharides des protéines de surface de certaines cellules tumorales sont modifiés (baisse de l’adhérence).
43
Q

Les olisaccharide sont lié à quoi dans les glycoprotéines

A
  • soit aux résidus Asn ou Lys = liaison glycosidique en N;
  • soit aux résidus Ser ou Thr = liaison glycosidique en O.
44
Q

Que ce passe t’il lorsque les glycoprotéine atteignent l’appareil de Golgi

A

Certains sucres des glycoprotéines avec des liaisons glycosidiques en N sont supprimés ou ajoutés aux protéines par des enzymes spécifiques appelées glycosidases et glycosyltransférases

45
Q

Les système sanguins sont défini par quoi ( +implique quel gène + Anticorps )

A
  • Les groupes sanguins ABO sont déterminés génétiquement et se différencient par la présence de différentes protéines glycosylées à la surface des cellules hématopoïétiques.
  • Le déterminisme génétique implique un seul gène de glycosyltransférase.
  • Les personnes des groupes A produisent des anticorps contre les antigènes du groupe B (et vice versa).
  • Les personnes du groupe O sont des donneurs universels.
46
Q

Qu’est ce que les protéoglycanes

A
  • Les protéoglycanes sont des glycoprotéines dont la partie protéique sert uniquement à créer une liaisonglycosidique en O pour ancrer des polysaccharides complexes très volumineux (appelés glycosaminoglycanes ou GAG).
  • Les protéoglycanes sont généralement transmembranaires et les chaînes GAG sont toujours dans la matrice extracellulaire
47
Q

Donnez les caractéristique des GAG

A
  • Certains GAG ne sont pas attachés à une protéine et jouent un rôle structurel très important dans les tissus conjonctifs.
  • Les GAG sont très hydrophiles, leur hydratation à des degrés variables permet la souplesse nécessaire aux mouvements des corps et à l’absorption des chocs : ces molécules se comportent en solution comme des éponges. (ex.: chondroïtine sulfate dans le cartilage).
48
Q

Expliquer la structure et la fct glycosaminoglycanes

A

Diapo 35

49
Q

Expliquer la structure et fct des peptidoglycanes

A
  • Les peptidoglycanes sont composés de petits peptides (4-5 AA) et de GAG.
  • Les peptidoglycanes sont disposés de façon à former une épaisse couche autour de la membrane plasmique qui compose la paroi des cellules bactériennes.
  • La structure de la paroi permet le passage de protéines.
  • Certains antibiotiques, comme la pénicilline, ciblent l’enzyme qui crée les liaisons covalentes entre peptides et GAG. Ces antibiotiques détruisent donc la paroi bactérienne.

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