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Nerveux SMS II > Chimie opioides/AINS > Flashcards

Chimie opioides/AINS Flashcards

1
Q

4 étapes douleur (et les médiateurs en 1 et 3)

A

1- Transduction (Pgs, histamine, sérotonine, substance P sensibilisent les nocicepteurs)
2- Transmission (corne dorsale)
3- Modulation (GABA, endorphines, NA)
4- Perception

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2
Q 
Famille de....
Diflunisal?
Indométhacine et -ac? (diclofenac)
-ène? (ibuprofène, kétoprofène, naproxène)
-oxicams?
A

Diflunisal= dérivé acide salicylique
Indométhacine et -ac = dérivé acide acétique
-ène = dérivé acide proprionique
-oxicams = dérivé acide énolique

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3
Q

3 phénomènes lors d’inflammation

A

1- Bris de tissus active enzyme qui hydrolyse bradykinine.
2- COX-2 libèrent prostaglandines
3- Macrophages libèrent le reste (histamine, cytokine, interleukines-B, TNFa)

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4
Q

3 conséquences de l’inflammation

A

1- Dilatation vaisseaux
2- Perméabilité des capillaires aux protéines (enflure)
3- Activation accrue récepteurs nociceptifs (douleur)

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5
Q

Effet analgésique des AINS

A

Bloquent libération PGs qui elles stimulent douleur par d’autres médiateurs

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6
Q

Effet anti-inflammatoire des AINS

A

Bloquent PGs (moins de dilatation/perméabilité), mais ne bloquent pas les autres médiateurs, donc effet modeste.

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7
Q

Biosynthèse des PGs

A

Phospholipides (phospholipase) —- Acide arachidonique (COX) —- PGs

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8
Q

COX-1 vs COX-2

A 
1= basal, partout.
2= stimulée par stimulus inflammatoire (cytokines) et induite par macrophages, leucocytes, etc.
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9
Q

Différences structurelles COX-1 vs COX-2

A

COX-2 forme une poche hydrophile

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10
Q

Site d’action AINS sur COX-1 et COX-2

A

Arginine en 120 chargée +

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11
Q

COX1 et COX2 différence d’affinité pour acide arachidonique?

A

NON.

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12
Q

Inhibiteurs COX-1 et COX-2, réversible?

A

Oui, tous sauf l’AAS. Ils agissent par compétition au site de l’Arg 120.

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13
Q

Structure dérivé acide salicylique

A

Cycle aromatique avec -COOH vers le haut

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14
Q

Structure diflunisal

A

Ajout d’un cycle aromatique halogéné sur le cycle de base (augmente l’effet anti-inf par 4-5X)

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15
Q

Indométhacine (puissance?)

A

Plus puissant inhibiteur COX, 10-40X + qu’aspirine

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16
Q

Sulindac (particularités?)

A

Longue demie-vie (16h)

Pro-drogue, donc moins (pas irritant pour l’estomac)

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17
Q

Pourquoi les AINS irritent-ils l’estomac? (2)

A
  • Composé acide qui s’ionise.

- Inhibe les PGs qui produisent le mucus (protecteur).

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18
Q

Étodolac (particularité?)

A

Bonne sélectivité COX-2/

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19
Q

Nabumétone (particularités?)

A

Dérivé acide acétique mais PAS un acide carboxylique… Absorbé au duodénum (pas à l’estomac), donc évite les 2 agressions a/n de l’estomac
Pro-drogue
Demie-vie de 24h!!!

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20
Q

Structure dérivé acide proprionique

A

Dérivés acide acétique avec -CH3 sur carbone alpha

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21
Q

Advil (puissance relative AAS? isomère)

A

Moins puissant qu’AAS

Mélange racémique S et R (S est plus puiSSant)

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22
Q

Kéno-, Féno-, Flurbi-, Acide tiaprofénique

A 
Tous similaires (pka 4.0-5.0)
Acide tiaprofénique a groupe thiophène au lieu de phényl
23
Q

Naproxène (particularités? puissance?)

A

Le seul qui est pas un mélange racémique (S seulement)

4X plus fort que l’Advil

24
Q

-profènes, R ou S? Épirémisation?

A

S toujours plus actif

Épirémisation=transformation R en S

25
Structure dérivés acides énoliques (-oxicams) et demie-vie?
Groupe 1,2-benzothiazine (2 cycles avec SO2 en bas) | Longueeee demie-vie
26
Méloxicam
Le plus sélectif COX-2 | Subit un important 1er passage hépatique
27
Homologie COX-2 et COX-1 (%?)
60% (les valines créent la poche de COX-2)
28
Inhibiteur SÉLÉCTIFS COX-2
Célécoxib Inhibiteur 2D6 Moins effets secondaires TGI Pas d'effet anti-plaquettaire
29
Les opiacés empêchent... (3)
Douleur, toux et diarrhée.
30
Effets secondaires opiacés
Dépression respiratoire, constipation, excitation/euphorie, no/vo, myosis, tolérance/dépendance
31
Structure morphine
5 cycles pour orienter les 3 groupements fonctionnels
32
Codéine (puissance/transformation)
1000X moins puissante que morphine MAIS, 10% transformé en morphine donc au final, 5X moins puissante CYP2D6: besoin de -OH libre EN 3
33
OH en 6
Si on l'enlève (ester/ether), augmente biodisponibilité, donc plus puissant. Ex.: Héroine
34
Goupe N-méthylé
NÉCÉSSAIRE à activité analgésique | Doit être ionisé pour intéragir avec les récepteurs
35
3 groupes essentiels pour la morphine...
Cycle aromatique OH en 3 Amine (N)
36
Oxy- Hydro- -codone -morphone
``` Oxy: hydroxyl (OH) en 14 Hydro: hydrogène (H) en 14 Codone: o-méthyl en 3 (O-CH3) (codone=c=ch3) Morphone: hydroxyl (OH) en 3 ***PU LA DOUBLE LIAISON*** ```
37
Groupe alkyle sur l'azote (N)
Plus il est grand, plus c'est antagoniste (et moins agoniste) = nalorphine, naloxol
38
Retrait du cycle E (perpendiculaire) résulte en...
Perte d'activité
39
Retrait du cycle D donne les...
Furanes (-phan-)
40
DM (analgésique? utiliser pour?)
Pas analgésique mais antitussif | Utilisé pour phénotyper 2D6 et 3A4
41
Retraits cycles C et D donne...
Benzomorphanes (métazocine, phénazocine, pentazocine) | Analgésiques similaires morphine
42
Retrait cycles B, C et D
-péridines Peut être neurotoxiques et induire Parkinson PAS BESOIN DU OH PHÉNOLIQUE CONTRAIREMENT AUX AUTRES
43
Caractéristiques essentielles pour les dérivés synthétiques (3)
1- Cycle aromatique (cycle A) 2- Azote basique 3- OH phénolique (SAUF POUR PHÉNYLPIPÉRIDINES)
44
Lopéramide
Peu absorbé per os, agit localement sur les recepteurs pour empêcher la diarrhée
45
Diphénoxylate+Atropine (Lomotil)
Anti-diarrhée, ne va pas au CNS
46
Fentanyl (dérivé de? L/H? SNC? Puissance? Durée d'action?)
``` Dérivé mépéridine (pipéridine) Lipophile +++ car pas de OH phénolique Va au SNC à/c de liposolubilité 100X + puissant que morphine Durée d'action courteee ```
47
Tramadol
Empêche recapture 5-HT et NA Agoniste des récepteurs u Fonctionne par SYNERGIE (chaque caractéristique)
48
pka des analgésiques opioides
Entre 7,8 et 8,9 | 50% ionisé au pH physiologique pour pouvoir a)traverser BHE (forme non-ionisée) et b)avoir son effet (forme ionisée)
49
Modèle de Portoghese (théorie?)
Les dérivés rigides (morphines, semi-synthétiques, morphinanes, benzomorphanes) sont liés à site différent que les non-rigides (péridines)
50
Encéphalines et endorphines (rôle, composition)
Analgésiques naturels (présents dans le corps) | 5 à 33 aa
51
Localisation récepteurs opiacés
SNC (moelle) et TGI en périphérie
52
Mécanisme
Inhibition adénylate cyclase (moins cAMP, sortie K+, moins entrée Ca2+ = moins de neurotransmission)
53
N-méthyle=? | N-allyle=?
``` Méthyle = agoniste Allyle = antagoniste (overdose) ```

Nerveux SMS II (27 decks)

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