zmc9.1 Flashcards
Cosa sono le biomolecole?
I composti biologici più importanti: carboidrati, proteine, acidi nucleici e lipidi
Come sono anche detti i carboidrati?
Saccaridi, glucidi o zuccheri
Cosa sono i carboidrati?
sono composti ternari contenenti C, O e H.
Gli atomi di O e H si trovano nello stesso rapporto che nell’acqua. La formula generale di un carboidrato può quindi essere Cn(H2O)m con m minore o uguale a n
Cosa contengono i carboidrati?
contengono vari gruppi alcolici e:
1) un gruppo aldeidico (negli aldosi)
2) un gruppo chetonico (nei chetosi)
Come possiamo considerare/chiamare i carboidrati in natura del loro contenuto di gruppi aldedidici e chetosi?
Poliidrossialdeidi e Poliidrossichetoni
I carboidrati sono composti otticamente attivi?
Si, in quanto contengono uno o più atomi di carbonio asimmetrici
Come possiamo suddividere i carboidrati in base alla loro struttura?
1) Monosaccaridi: non si possono idrolizzare in zuccheri più semplci
2) Disaccaridi: sono idrolizzabili in due monosaccaridi
3) Oligosaccaridi: idrolizzabili in 3-10 monosaccaridi
4) Polisaccaridi: idrolizzabili in 100+ monosaccaridi
Come possiamo suddividere i monosaccaridi?
1) Aldosi
2) Chetosi
Come possiamo suddividere i monosaccaridi in base al numero di C che contengono?
1) Triosi (3C)
2) Tetrosi (4C)
3) Pentosi (5C)
4) Esosi (6C)
Quali sono i monosaccaridi aldesosi più importanti?
1) Glucosio (il più importante, detto anche destrosio)
2) Galattosio
3) Mannosio
Qual’è l’unico monosaccaride chetoesoso abbondante in natura?
Il fruttosio (detto anche levulosio)
Quali sono i monosaccaridi aldopentosi più importanti?
Ribosio e desossiribosio
Che cos’è la formula o proiezione di Fischer?
è una formula di struttura utilizzata molto per i monosaccaridi in cui la molecola viene rappresentata come catena lineare:
1) La catena carboniosa viene scritta in verticale con il C più ossdato in alto e quello più ridotto in basso mentre tutti gli altri C della catena sono sottintesi.
2) I tratti orizzaontali rappresentano gruppi funzionali e altri catene e si da per scontato con il punto di intersezione con la verticale è un C
Come mai la rappresentazione lineare dei monosaccaridi non è in grado di spiegarne alcune proprietà (es. il glucosio non da reazioni tipiche delle aldeidi)?
Perchè in realtà in soluzione acquosa tendono a dare una reazione di ciclizzazione intramolecolare che li rende non lineari
Cos’è una reazione di ciclizzazione nei monosaccaridi?
é il fenomeno per cui un monosaccaride in soluzione acquosa, finisce a formare un emiacetale ciclico:
il gruppo aldeidico (o chetonico) e il gruppo ossidrilico in C4 o C5 interagiscono
Che cos’è un ponte (o legame) glicosidico?
è un legame chimico che coinvolge O in quanto si forma tra l’-OH anomerico di un glucide, e composti che possiedono funzioni alcoliche, fenoliche (O-glicosidico) o composti azotati come ammine, amminoacidi, purine, etc (N-glicosidico)
Cos’è l’anomeria?
consiste in un’isomeria ottica peculiare dei carboidrato: è quando uno dei due stereoisomeri di un saccaride differisce solo nella configurazione del carbonio emiacetilico o di quello emichetalico (posizione del gruppo OH legato a C1), che diviene quindi il C anomerico (chirale)
Qual’è la conseguenza della ciclizzazione dei monosaccaridi?
1) cambiamento di proprietà chimiche
2) Formazione di anomeri alfa e beta
Che differenza c’è fra anomero alfa e anomero beta nella ciclizzazione dei monosaccaridi?
OH nell’anomero alfa si trova al di sottodel piano dell’anello mentre l’anomero beta ha il gruppo ossidrile al di sopra
La reazione di ciclizzazione è reversibile?
Si in quanto è una reazione ad equilibrio, anche se questo è solitamente spostato verso le forme emiacetaliche
Come è composta in % la miscela all’equilibrio di glucosio?
contiene il 36,4% dell’anomero alfa, il 63,6% dell’anomero beta e solo lo 0,003% della forma aciclica
Cosa subisce un aldoso trattato con ossidanti blandi?
il gruppo aldeidico potenziale (quello su C1) viene ossidato, trasformandolo nel corrispondente acido aldonico
Quali sono e come vengono detti i carboidrati che vengono ossidati sul gruppo aldeidico potenziale?
Sono monosaccaridi aldosi e alcuni disaccaridi: vengono detti zuccheri riducenti
Come si determina il potere riducente di uno zucchero?
effettuando saggi con composti ossidanti:
1) Saggi di Tollens
2) Saggi di Fehling
3) Saggi di Benedict
Cosa sono i disaccaridi?
sono carboidrati formati da due monosaccaridi uniti da un legame glicosidico
Quali sono esempi di disacaridi riducenti/non riducenti, e perchè?
1) Saccarosio - non riducente
Entrambi i C anomerici partecipano al legame glicosidico e non lasciano gruppi aldeidici liberi
2) Lattosio - riducente
Formato da alfa-glucosio e beta-galattosio, ha il gruppo aldeidico del glucosio che non è coinvolto nel legame glicosidico
Cosa sono i polisaccaridi?
sono polimeri ad alto PM formati dall’unione di numerose molecole di monosaccaridi leganti da legami glicosidici
Quali sono i polisaccaridi più importanti?
Amido, cellulosa e glicogeno