zmc8.4

Question 1

Cosa sono i composti aromatici?

Answer 1

sono particolari idrocarburi ciclici insaturi (es. benzene C6H6)

Question 2

Qual è il più semplice e più importante idrocarburo aromatico?

Answer 2

Il Benzene C6H6

Question 3

Che cos’è il benzene?

Answer 3

è il più semplice idrocarburo aromatico: un composto ciclico a 6 atomi di carbonio in cui si alternano legami semplici e doppi causando una delocalizzazione degli elettroni di legame pi su tutta la molecola (è un ibrido di risonanza)

Question 4

Come si rappresenta graficamente l’ibrido di risonanza del benzene?

Answer 4

con un cerchio all’interno dell’esagono

Question 5

Come si comporta il benzene dal punto di vista chimico?

Answer 5

si comporta inaspettatamente in modo simile ad un idrocarburo saturo ovvero non da reazioni spontanee di addizione, bensi di sostituzione

Question 6

Quali sono i criteri perchè un composto sia considerato aromatico?

Answer 6

1) deve presentare sopra e sotto il piano della molecola una nuvola cilica di elettroni pi delocalizzati
2) contiene 4n + 2 elettroni pi (regola di Huckel)

Question 7

Come si formano i derivati del benzene (la serie degli idrocarburi aromatici)?

Answer 7

Sotituendo uno o più idrogeni dell’anello con altrettanti radicali alchilici o gruppi funzionali

Question 8

Cosa sono gli areni?

Answer 8

sono derivati del benzene in cui gli atomi di idrogeno vengono sostituiti da un gruppo alifatico (saturo o insaturo)

Question 9

Come funziona la nomenclatura dei derivati monosostituiti del benzene?

Answer 9

è indifferente dove si forma il legame in quanto è un esagono regolare qundi si usano in genere solo i loro nomi comuni

Question 10

Quali sono 6 esempi di derivati monosostituiti del benzene?

Answer 10

In base al sostituente:

1) Toluene: CH3
2) Fenolo: OH
3) Acido benzoico: COOH
4) Stirene: CH=CH2
5) Anilina: NH2
6) Nitrobenzene: NO2

Question 11

Come funziona la nomenclatura dei derivati del benzene con due sostituenti?

Answer 11

bisogna indicare la posizione reciproca dei sostituenti sull’anello. Si numerano i C dell’anello partendo da uno che ha un sostituente. I sostituenti successivi sono indicati con numeri che indicano la posizione rispetto l primo e i seguenti prefissi:

1) orto- posizioni 1 e 2
2) meta- posizioni 1 e 3
3) para- posizioni 1 e 4

Question 12

Come funziona la numenclatura dei derivati polisostituiti (più di due sostituenti) del benzene?

Answer 12

Con gli stessi prefissi di quelli con due sostituenti, ma stando attenti a numerare il primo C in modo che tutti i sostituenti possano avere il numero più piccolo possibile

Question 13

Quali sono derivati del benzene che però non funzionano per sostituzione di un idrogeno con un gruppo funzionale?

Answer 13

I composti aromatici policiclici formati da due o pi anelli ripetutti di benzene stesso (es. naftalene con due benzeni)

Question 14

Quali sono 4 esempi di derivati policiclici del benzee?

Answer 14

Naftalene (2 anelli)
Antracene (3 anelli)
Fenantrene (3 anelli)
Benzopirene (5 anelli)

Question 15

Cos’è la naftalina e perchè non si usa più?

Answer 15

é il naftalene (composto aromatico policiclico a due anelli di benzene) che veniva usato come antitarme.
Non si usa più in quanto sospettato cancerogeno, distrugge i globuli rossi e causa nausea, vomito e diarrea.

Question 16

Quali sono le principali proprietà degli idrocarburi aromatici?

Answer 16

1) Composti apolari (e quindi simili agli altri idrocarburi)
2) Insolubili in acqua ma solubili in solventi organici apolari
3) Meno densi dell’acqua
4) Punto di fusione ed ebollizione che aumentano all’aumentare del numero di C
5) Benzene e analoghi a temperatura ambiente sono solitamente liquidi, mentre i composti policiclici sono solidi con tendenza a sublimare

Question 17

Per quale proprietà chimica degli idrocarburi aromatici, questi (es. benzene) tendono a dare luogo a reazioni do sostituzione?

Answer 17

Il fatto di avere tutti quelgi elettroni pi delocalizzati sull’intera molecola li rende delle basi di Lewis (reagenti nucleofili). Questi per natura tendono a reagire con gli acidi di lewis donandogli gli elettroni.

N.B. abbiamo sostituzione elettrofila e non addizione elettrofila in modo da mantenere il sestetto aromatico

Question 18

Quali sono due esempi di sotituzione elettrofila che possiamo avere a partire dal benzene?

Answer 18

1) Nitrazione (sostituente NO2)

2) Alogenazione (sostituente Cl-)

Question 19

Cos’è il petrolio?

Answer 19

è una miscela di idrocarburi alifatici (alcani lineari e ciclici, alcheni e alchini), e aromatici (mono e poli-ciclici)

Question 20

Cosa bisogna fare al petrolio grezzo estratto da sottoterra per renderlo utilizzabile?

Answer 20

Bisogna sottoporlo a distillazione frazionata nelle raffinerie

Question 21

Cosa si ottiene dalla distillazione frazionata del petrolio?

Answer 21

Si ottengono varie frazioni a diverso PM e punto di ebollizione. In particolare:

1) GPL (gas di petrolio): metano, etano, propano e butano
2) Benzina e Nafta
3) Cherosene
4) Gasolio leggero
5) Gasolio pesante
6) Residui pesanti

Question 22

Quanti atomi di carbonio hanno i prodotti della distillazione frazionata del petrolio?

Answer 22

1-4 per il GPL e da li in poi aumentiamo a fasce da 5 C

Question 23

Quale ulteriore procedura si applica al gasolio pesante e cosa se ne ottiene?

Answer 23

Si fa il Cracking del gasolio, che da molecole più semplici e con resa maggiore (come oli leggeri e idrocarburi gassosi)

Question 24

A Quale ulteriore procedura sono sosttoposti i residui pesanti del petrolio e cosa se ne ottiene ?

Answer 24

Si fa una distillazione sottovuoto da cui si ottengono oli carburanti oli lubrificanti e bitumi

Question 25

Quali sono i derivati degli idrocarburi?

Answer 25

1) Alogenuri alchilici e arilici
2) Alcoli
3) Eteri
4) Aldeidi e chetoni
5) Acidi carbossilici
6) Esteri
7) Anidridi
8) Ammine
9) Ammidi
10) Eterocicli ( composti eterociclici)

Question 26

Qual ‘è la formula generale degli alogenuri alchilici e arilici?

Answer 26

Rispettivamente:

Alchilici: R - X
Arilici: Ar - X

Dove X = Cl, Br, I

Question 27

Come funziona la nomenclatura degli alogenuri alchilici?

Answer 27

Due alternative (stessa molecola fra parentesi):

1) Si considera il composto come l’alogenuro di un radicale alchilico (es. bromuro di vinile)
2) Si considera l’alogeno come un normale sostituente in una catena alifatica (es. bromoetilene)

Question 28

Come funziona la nomenclatura degli alogenuri arilici?

Answer 28

Facendo precedere la parola benzene dal nome dell’alogeno (es. iodobenzene)

Question 29

Come sono le proprietà chimiche degli alogenuri alchilici ed arilici?

Answer 29

L’alogeno è più elettronegativo del C rendendo la molecola polare

Question 30

Che tipo di reazione danno gli alogenuri alchilici?

Answer 30

gli alogenuri alchilici danno reazioe di sostituzione nucleofila (deidroalogenazione): 
un nucleofilo (es. OH-) si attacca al C sostituendo l'alogeno che vi era attaccato (detto gruppo uscente)

Question 31

Qual è la formula generale degli alcoli?

Answer 31

R - OH

Question 32

Come si chiama il gruppo -OH?

Answer 32

Ossidrilico o ossidrile

Question 33

CoCome possiamo suddividere gli alcoli?

Answer 33

IN base al tipo di atomo C a cui si lega -OH:

1) Primari (se legati a C primario)
2) Secondari
3) Terziari

Question 34

Come funziona la nomenclatura degli alcoli?

Answer 34

1) desinenza -olo al posto dell’ultima lettera dell’idrocarburo corrispondente
2) si numera la catena più lunga contenente OH in modo che esso riceva il numero più basso possibile
3) se ci sono più gruppi OH (alcoli polifunzionali) si usano le desinenze -diolo e -triolo
4) spesso ancora utilizzati i nomi d’uso

Question 35

Qual’è il nome d’uso ancora molto utilizzato dell’etanolo?

Answer 35

alcol etilico

Question 36

Come sono le proprietà fisiche degli alcoli?

Answer 36

Le proprietà fisiche sono determinate dall’OH (idrofilo) e dalla porzione alchilica (idrofoba):

1) OH rende la molecola polare e quinde le permette di formare legami idrogeno intermolecolari e con l’acqua. . Ne conseguono:
2) punti di fusione/ebollizione più alti degli idrocarburi a stesso numero di C
3) Gli alcoli inferiori (fino a 3C) sono solubili in acqua, ma poi la solubilità diminuisce gradualmente all’aumentare dei C

Question 37

Come sono le proprietà chimiche degli alcoli?

Answer 37

Sono determinate dal gruppo ossidrilico -OH:

1) La presenza di O (più elettronegativo di C) rende la molecola polare e quindi molto più reattiva
2) Come l’acqua, gli alcoli sono sostanze anfotere (si possono comportare sia da acidi che da basi deboli)

Question 38

Quale reazione chimica è comune per gli alcoli?

Answer 38

La reazione di ossidazione:

1) Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi
2) Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni

Question 39

Cosa si ottiene dell’ossidazione degli alcoli?

Answer 39

1) Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi

2) Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni

Question 40

Cosa succede se nell’ossidazione di un alcolo primario si utilizza un ossidante forte?

Answer 40

l’aldeide prodotta si ossida a sua volta in acido carbossilico. Per evitarlo bisogna usare ossidanti blandi

Question 41

Da che reazioni possiamo ottenere gli alcoli?

Answer 41

1) idratazione degli alcheni

2) riduzione di aldeidi e chetoni

Question 42

Quali sono i due alcoli più comuni?

Answer 42

1) Metanolo:
usato come solvente e anticongelante, nonchè come materia prima della formaldeide e altri composti organici. è tossico per l’organismo
2) Etanolo
Si usa come carburante o nell’industra alimentare per la produzione di bevande alcoliche (in questo caso non si può usare etanolo prodotto in laboratorio)

Question 43

Come si può produrre etanolo?

Answer 43

si ottiene per fermentazione biologica da lieviti o per idratazione dell’etilene in ambiente acido in laboratorio

Question 44

Cosa sono i fenoli?

Answer 44

sono alcoli aromatici contenenti uno o più gruppi -OH legati direttamente ad un residuo arilico con formula generale Ar - OH

Question 45

Come funziona la nomenclatura dei fenoli?

Answer 45

si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e lo si fa precedere da -idrossi e da numeri che indicano la posizione dei gruppi OH. nei nomi d’uso lo si fa seguire dalla desinenza -olo.

Ancor aspesso usati i nomi d’uso (es. l’idrossibenzene è anche detto fenolo)

Question 46

Quali sono le proprietà fisico-chimiche dei fenoli?

Answer 46

Come gli alcoli, formano legami idrogeno intermolecolari e con l’acqua e sono quindi solubili in acqua (tranne in certe proporzioni). Di conseguenza hanno proprietà simili gli alcoli alifatici.

1) Tuttavia, l’anello benzenico influenza le proprietà di OH rendendo reazioni di dissociazione acida più probabili che negli alcoli alifatici.
2) sono solidi il cui punto di fusione aumenta all’aumentare degli -OH (eccetto i cresoli)

Question 47

Cosa sono i Tioli?

Answer 47

Sono alcoli in cui l’atomo di ossigeno è stato sostituito da un atomo di zolfo con formula generale R - SH (tioalcoli o mercaptani)

Question 48

Come si chiama il gruppo funzionale -SH?

Answer 48

gruppo solfidrilico ( o meno spesso tiolico)

Question 49

Cosa sono i tiofenoli?

Answer 49

sono simili a tioli (o tialcoli) in cui il gruppo funzionale -SH è legato ad un gruppo arilico. La formula generale è Ar - SH

Question 50

Come funziona la nomenclatura dei tioli e tiofenoli?

Answer 50

con la desinenza -tiolo al posto della desinenza -olo degli alcoli corrispondenti