zmc8.4 Flashcards
Cosa sono i composti aromatici?
sono particolari idrocarburi ciclici insaturi (es. benzene C6H6)
Qual è il più semplice e più importante idrocarburo aromatico?
Il Benzene C6H6
Che cos’è il benzene?
è il più semplice idrocarburo aromatico: un composto ciclico a 6 atomi di carbonio in cui si alternano legami semplici e doppi causando una delocalizzazione degli elettroni di legame pi su tutta la molecola (è un ibrido di risonanza)
Come si rappresenta graficamente l’ibrido di risonanza del benzene?
con un cerchio all’interno dell’esagono
Come si comporta il benzene dal punto di vista chimico?
si comporta inaspettatamente in modo simile ad un idrocarburo saturo ovvero non da reazioni spontanee di addizione, bensi di sostituzione
Quali sono i criteri perchè un composto sia considerato aromatico?
1) deve presentare sopra e sotto il piano della molecola una nuvola cilica di elettroni pi delocalizzati
2) contiene 4n + 2 elettroni pi (regola di Huckel)
Come si formano i derivati del benzene (la serie degli idrocarburi aromatici)?
Sotituendo uno o più idrogeni dell’anello con altrettanti radicali alchilici o gruppi funzionali
Cosa sono gli areni?
sono derivati del benzene in cui gli atomi di idrogeno vengono sostituiti da un gruppo alifatico (saturo o insaturo)
Come funziona la nomenclatura dei derivati monosostituiti del benzene?
è indifferente dove si forma il legame in quanto è un esagono regolare qundi si usano in genere solo i loro nomi comuni
Quali sono 6 esempi di derivati monosostituiti del benzene?
In base al sostituente:
1) Toluene: CH3
2) Fenolo: OH
3) Acido benzoico: COOH
4) Stirene: CH=CH2
5) Anilina: NH2
6) Nitrobenzene: NO2
Come funziona la nomenclatura dei derivati del benzene con due sostituenti?
bisogna indicare la posizione reciproca dei sostituenti sull’anello. Si numerano i C dell’anello partendo da uno che ha un sostituente. I sostituenti successivi sono indicati con numeri che indicano la posizione rispetto l primo e i seguenti prefissi:
1) orto- posizioni 1 e 2
2) meta- posizioni 1 e 3
3) para- posizioni 1 e 4
Come funziona la numenclatura dei derivati polisostituiti (più di due sostituenti) del benzene?
Con gli stessi prefissi di quelli con due sostituenti, ma stando attenti a numerare il primo C in modo che tutti i sostituenti possano avere il numero più piccolo possibile
Quali sono derivati del benzene che però non funzionano per sostituzione di un idrogeno con un gruppo funzionale?
I composti aromatici policiclici formati da due o pi anelli ripetutti di benzene stesso (es. naftalene con due benzeni)
Quali sono 4 esempi di derivati policiclici del benzee?
Naftalene (2 anelli)
Antracene (3 anelli)
Fenantrene (3 anelli)
Benzopirene (5 anelli)
Cos’è la naftalina e perchè non si usa più?
é il naftalene (composto aromatico policiclico a due anelli di benzene) che veniva usato come antitarme.
Non si usa più in quanto sospettato cancerogeno, distrugge i globuli rossi e causa nausea, vomito e diarrea.
Quali sono le principali proprietà degli idrocarburi aromatici?
1) Composti apolari (e quindi simili agli altri idrocarburi)
2) Insolubili in acqua ma solubili in solventi organici apolari
3) Meno densi dell’acqua
4) Punto di fusione ed ebollizione che aumentano all’aumentare del numero di C
5) Benzene e analoghi a temperatura ambiente sono solitamente liquidi, mentre i composti policiclici sono solidi con tendenza a sublimare
Per quale proprietà chimica degli idrocarburi aromatici, questi (es. benzene) tendono a dare luogo a reazioni do sostituzione?
Il fatto di avere tutti quelgi elettroni pi delocalizzati sull’intera molecola li rende delle basi di Lewis (reagenti nucleofili). Questi per natura tendono a reagire con gli acidi di lewis donandogli gli elettroni.
N.B. abbiamo sostituzione elettrofila e non addizione elettrofila in modo da mantenere il sestetto aromatico
Quali sono due esempi di sotituzione elettrofila che possiamo avere a partire dal benzene?
1) Nitrazione (sostituente NO2)
2) Alogenazione (sostituente Cl-)
Cos’è il petrolio?
è una miscela di idrocarburi alifatici (alcani lineari e ciclici, alcheni e alchini), e aromatici (mono e poli-ciclici)
Cosa bisogna fare al petrolio grezzo estratto da sottoterra per renderlo utilizzabile?
Bisogna sottoporlo a distillazione frazionata nelle raffinerie
Cosa si ottiene dalla distillazione frazionata del petrolio?
Si ottengono varie frazioni a diverso PM e punto di ebollizione. In particolare:
1) GPL (gas di petrolio): metano, etano, propano e butano
2) Benzina e Nafta
3) Cherosene
4) Gasolio leggero
5) Gasolio pesante
6) Residui pesanti
Quanti atomi di carbonio hanno i prodotti della distillazione frazionata del petrolio?
1-4 per il GPL e da li in poi aumentiamo a fasce da 5 C
Quale ulteriore procedura si applica al gasolio pesante e cosa se ne ottiene?
Si fa il Cracking del gasolio, che da molecole più semplici e con resa maggiore (come oli leggeri e idrocarburi gassosi)
A Quale ulteriore procedura sono sosttoposti i residui pesanti del petrolio e cosa se ne ottiene ?
Si fa una distillazione sottovuoto da cui si ottengono oli carburanti oli lubrificanti e bitumi
Quali sono i derivati degli idrocarburi?
1) Alogenuri alchilici e arilici
2) Alcoli
3) Eteri
4) Aldeidi e chetoni
5) Acidi carbossilici
6) Esteri
7) Anidridi
8) Ammine
9) Ammidi
10) Eterocicli ( composti eterociclici)
Qual ‘è la formula generale degli alogenuri alchilici e arilici?
Rispettivamente:
Alchilici: R - X
Arilici: Ar - X
Dove X = Cl, Br, I
Come funziona la nomenclatura degli alogenuri alchilici?
Due alternative (stessa molecola fra parentesi):
1) Si considera il composto come l’alogenuro di un radicale alchilico (es. bromuro di vinile)
2) Si considera l’alogeno come un normale sostituente in una catena alifatica (es. bromoetilene)
Come funziona la nomenclatura degli alogenuri arilici?
Facendo precedere la parola benzene dal nome dell’alogeno (es. iodobenzene)
Come sono le proprietà chimiche degli alogenuri alchilici ed arilici?
L’alogeno è più elettronegativo del C rendendo la molecola polare
Che tipo di reazione danno gli alogenuri alchilici?
gli alogenuri alchilici danno reazioe di sostituzione nucleofila (deidroalogenazione): un nucleofilo (es. OH-) si attacca al C sostituendo l'alogeno che vi era attaccato (detto gruppo uscente)
Qual è la formula generale degli alcoli?
R - OH
Come si chiama il gruppo -OH?
Ossidrilico o ossidrile
CoCome possiamo suddividere gli alcoli?
IN base al tipo di atomo C a cui si lega -OH:
1) Primari (se legati a C primario)
2) Secondari
3) Terziari
Come funziona la nomenclatura degli alcoli?
1) desinenza -olo al posto dell’ultima lettera dell’idrocarburo corrispondente
2) si numera la catena più lunga contenente OH in modo che esso riceva il numero più basso possibile
3) se ci sono più gruppi OH (alcoli polifunzionali) si usano le desinenze -diolo e -triolo
4) spesso ancora utilizzati i nomi d’uso
Qual’è il nome d’uso ancora molto utilizzato dell’etanolo?
alcol etilico
Come sono le proprietà fisiche degli alcoli?
Le proprietà fisiche sono determinate dall’OH (idrofilo) e dalla porzione alchilica (idrofoba):
1) OH rende la molecola polare e quinde le permette di formare legami idrogeno intermolecolari e con l’acqua. . Ne conseguono:
2) punti di fusione/ebollizione più alti degli idrocarburi a stesso numero di C
3) Gli alcoli inferiori (fino a 3C) sono solubili in acqua, ma poi la solubilità diminuisce gradualmente all’aumentare dei C
Come sono le proprietà chimiche degli alcoli?
Sono determinate dal gruppo ossidrilico -OH:
1) La presenza di O (più elettronegativo di C) rende la molecola polare e quindi molto più reattiva
2) Come l’acqua, gli alcoli sono sostanze anfotere (si possono comportare sia da acidi che da basi deboli)
Quale reazione chimica è comune per gli alcoli?
La reazione di ossidazione:
1) Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi
2) Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni
Cosa si ottiene dell’ossidazione degli alcoli?
1) Gli alcoli primari si ossidano ad aldeidi
2) Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni
Cosa succede se nell’ossidazione di un alcolo primario si utilizza un ossidante forte?
l’aldeide prodotta si ossida a sua volta in acido carbossilico. Per evitarlo bisogna usare ossidanti blandi
Da che reazioni possiamo ottenere gli alcoli?
1) idratazione degli alcheni
2) riduzione di aldeidi e chetoni
Quali sono i due alcoli più comuni?
1) Metanolo:
usato come solvente e anticongelante, nonchè come materia prima della formaldeide e altri composti organici. è tossico per l’organismo
2) Etanolo
Si usa come carburante o nell’industra alimentare per la produzione di bevande alcoliche (in questo caso non si può usare etanolo prodotto in laboratorio)
Come si può produrre etanolo?
si ottiene per fermentazione biologica da lieviti o per idratazione dell’etilene in ambiente acido in laboratorio
Cosa sono i fenoli?
sono alcoli aromatici contenenti uno o più gruppi -OH legati direttamente ad un residuo arilico con formula generale Ar - OH
Come funziona la nomenclatura dei fenoli?
si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e lo si fa precedere da -idrossi e da numeri che indicano la posizione dei gruppi OH. nei nomi d’uso lo si fa seguire dalla desinenza -olo.
Ancor aspesso usati i nomi d’uso (es. l’idrossibenzene è anche detto fenolo)
Quali sono le proprietà fisico-chimiche dei fenoli?
Come gli alcoli, formano legami idrogeno intermolecolari e con l’acqua e sono quindi solubili in acqua (tranne in certe proporzioni). Di conseguenza hanno proprietà simili gli alcoli alifatici.
1) Tuttavia, l’anello benzenico influenza le proprietà di OH rendendo reazioni di dissociazione acida più probabili che negli alcoli alifatici.
2) sono solidi il cui punto di fusione aumenta all’aumentare degli -OH (eccetto i cresoli)
Cosa sono i Tioli?
Sono alcoli in cui l’atomo di ossigeno è stato sostituito da un atomo di zolfo con formula generale R - SH (tioalcoli o mercaptani)
Come si chiama il gruppo funzionale -SH?
gruppo solfidrilico ( o meno spesso tiolico)
Cosa sono i tiofenoli?
sono simili a tioli (o tialcoli) in cui il gruppo funzionale -SH è legato ad un gruppo arilico. La formula generale è Ar - SH
Come funziona la nomenclatura dei tioli e tiofenoli?
con la desinenza -tiolo al posto della desinenza -olo degli alcoli corrispondenti
