zmc8.2 Flashcards
Cosa sono gli idrocarburi?
Sono i composti organici più semplici: composti binari di carbonio e idrogeno
In che classi si possono dividere gli idrocarburi?
1) Alifatici
2) Aromatici (areni)
Quale differenza c’è fra gli idrocarburi aromatici e gli idrocarburi alifatici?
Gli idrocarburi aromatici hanno anelli carboniosi con legami a elettroni delocalizzati, mentre gli alifatici nonn contengono elettroni delocalizzati
Come si possono divedere gli idrocarburi alifatici?
1) a catena aperta
2) ciclici
Come si possono dividere gli idrocarburi aromatici (o areni)?
1) monociclici
2) policicici
Come si possono dividere gli idrocarburi alifatici a catena aperta?
1) Saturi: alcani
2) Insaturi: alcheni e alchini
Come si possono dividere gli idrocarburi alifatici ciclici?
1) Saturi: cicloalcani
2) Insaturi: cicloalcheni
Come possiamo suddividere gli alcheni?
in polieni: dieni, trieni, etc.
Che differenza c’è fra idrocarburi alifatici saturi e insaturi?
Saturi: hanno solo legami semplici C-C
Insaturi: hanno uno o più legami multipli
Che cosa sono gli alcani?
sono idrocarburi alifatici saturi con solo legami semplici C-C
Cosa sono gli alcheni?
sono idrocarburi alifatici insaturi con uno o più doppi legami C=C
Cosa sono gli alchini?
sono idrocarburi alifatici insaturi con uno o più tripli legami
Come sono, rispettivamente, le geometrie e gli angoli di alcani, alcheni ed alchini?
Alcani: tetraederici 109,5°
Alcheni: trigonale planare (triangolo equilatero) 120°
Alchini: lineare 180°
Come funziona la nomenclatura IUPAC degli idrocarburi?
la radice indica il numero di atomi di carbonio nella molecola e la desinenza indica la classe della sostanza
Quali sono le radici degli idrocarburi secondo la nomenclatura IUPAC?
met- 1 atomo di C et- 2 atomi prop- 3 atomi but- 4 atomi pent- 5 atomi es- 6 atomi ept- 7 atomi ott- 8 atomi non- 9 atomi dec- 10 atomi
Quali sono le desinenze, rispettivamente, di alcani, alcheni e alchini?
Alcani: -ano
Alcheni: - ene
Alchini: -ino
Cos’è un sostituente in un idrocarburo a catena ramificata?
è un gruppo laterale alla catena base che sostituisce formalmente un atomo di idrogeno
Cos’è un gruppo alchilico?
è un frammento di molecola derivato da un idrocarburo per eliminazione di un atomo di idrogeno.
Si indica solitamente con R-
Qual è la desinenza caratteristica dei gruppi alchilici?
-ile
Come si può risalire al nome di un alchile?
semplicemente sostituendo alla desinenza dell’idrocarburo da cui deriva la desinenza -ile
Quali sono le regole di nomenclatura dei composti organici?
1) nel caso di idrocarburi ramificati o se ci sono gruppi funzionali diversi il composto è da considerarsi derivato dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga
2) la posizione dei sostituenti è indicata dal numero del C a cui sono legati, dopo aver numerato la catena dall’estremità più vicina al sostituente
3) quando ci sono due o più sostituenti uguali fra loro il loro numero va indicato con il prefisso di-, tri-, etc. preceduto dai numeri degli atomi di carbonio a cui sono legati, separati da virgole. Il numero va ripetuto anche se i sostituenti uguali sono legati allo stesso atomo
4) se sono presenti sostituenti diversi vengono elencati in ordine alfabetico, o in ordine di grandezza crescente
es. 3-etil-2, 4, 4, 6-tetrametilnonano
Qual è la formula generale degli alcani?
CnH2n+2
Ci sono gruppi funzionali negli alcani?
no, ne sono privi
Come funziona un legame semplice C-C?
L’orbitale sp^3 di un atomo di C si sovrappone frontalmente (fonde) con quello di un altro C, formando sempre un legame covalente semplice di tipo sigma.
I gruppi rimanenti, possono ruotare attorno a questo legame.
Qual’è l’alcano più semplice?
Il metano, CH4
Come si passa da Metano a Etano, da Etano a Propano, etc.?
aggiungendo ogni volta un gruppo -CH2-
Cos’è una formula razionale (o condensata) spesso usata con gli idrocarburi?
Una formula di struttura in cui sono evidenziati solo i legami fra gli atomi di carbonio
Che tipi di isomeria sono presenti negli alcani?
1) Isomeria conformazionale (per libera rotazione attorno al legame semplice di tipo sigma)
2) Isomeria di struttura: la catena può essere lineare o ramificata, aperta, o chiusa a ciclo
3) Isomeria ottica: se contiene almeno un C chirale
Esistono isomeri strutturali per tutti gli alcani?
no: metano, etano e propano non ne hanno.
A partire dal butano ne abbiamo in numero esponenzialmente crescente in base al numero di C
Cosa sono i cicloalcani?
sono i più semplici idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici), derivati dagli alcani a catena aperta per eliminazione di due drogeni da due C non contigui che poi si saldano
Qual è la formula generale dei cicloaclani?
CnH2n con nmaggiore o uguale a 3
Come si ottiene il nome di un cicloalcano?
anteponendo il prefisso ciclo- al nome dell’alcano a catena aperta corrispondente
Come è possibile rappresentare schematicamente gli idrocarburi ciclici?
sono rappresentabili con poligoni regolari (ma attenzione solo il ciclopropano è planare, 2d)
Come sono le proprietà dei cicloalcani rispetto a quelle dei rispettivi alcani a catena aperta?
corrispondenti
Quali isomerie sono possibili per i cicloalcani?
strutturale, conformazionale, cis-trans (geometrica) e ottica
Quali cicloalcani sono piuttosto instabili (l’anello si può rrompere e formare l’alcano a catena aperta)?
Ciclopropano e ciclobutano
Quali sono le due conformazioni fondamentali degli isomeri dei ciloesano?
a sedia e a barca
Cosa sono gli alcheni?
sono idrocarburi alifatici insaturi
Qual è la formula generale degli alcheni?
CnH2n con n maggiore o uguale a 2
Da quali tipi di legami è formato un legame doppio C=C?
sempre da un legame covalente semplice sigma e da uno pi
L’alchene più semplice è il metene o l’etene?
Il metene non esiste. Il più semplice che esiste è l’etene
Come funziona un legame doppio C=C?
Un orbitale ibrido sp^2 di un C si fonde (sovrappone frontalmente) con quello di un altro C. Contemporaneamente l’orbitale P puro del C si sovrappone lateralmente a quello dell’altro P formando un legame pi
Che tipo di legame è il legame semplice ì C-H che si trova spesso negli idrocarburi?
è un legame sigma (semplice con sovrapposizione forntale degli orbtali s dell’idrogeno e sp^2 del C
Perchè un doppio legame C=C irrigidisce la struttura degli idrocarburi?
perchè impedisce la libera rotazione dei gruppi attorno al doppio legame sigma centrale
Come si ottiene il nome di un alchene?
sostituendo la desinenza dell’alcano corrispondente con -ene. Si indica il numero del C su cui inizia il doppio legame (numerando dall’estremità più vicina al doppio legame). Prima ancora va indicata la catena preceduta dal C a cui è legata
Che isomeri sono presenti per gli alcheni?
a partire dal butene abbiamo isomeria di struttura, di posizione e cis-trans
Cosa sono gli alcheni polifunzionali?
alcheni che contengono più di un legame doppio C=C.
I più semplici sono i dieni
Quali sono gli alcheni polifunzionali più semplici?
i dieni
Come possiamo catalogare i doppi legami degli alcheni in base alla loro posizione relativa?
1) Cumulati (alleni): adiacenti nella catena
2) Coniugati: separati da un singolo legame semplice
3) Isolati: separati da più di un legame semplice
Che caratteristica hanno i composti contenenti doppi legami coniugati?
presentano il fenomeno della risonanza per cui hanno diverse forme limite di risonanza (quando la struttura del composto è in realtà una forma intermedia in quanto gli elettroni dei doppi legami sono delocalizzati per ragioni di stabilità)
A cosa è dovuta la risonanza?
alla delocalizzazione degli elettroni dei legami pi sull’intera molecola
Cosa sono gli alchini?
sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono uno o più tripli legami
Qual è la formula generale degli alchini?
CnH2n-2 con nmaggiore o uguale a 2
A cosa corrisponde il triplo legame negli alchini?
al loro gruppo funzionale
Qual è l’alchino più semplice?
è l’etino (detto comunemenete acetilene, attenzione a non confonderlo per un alchene)
Come funziona un legame triplo del carbonio?
L’orbitale ibrido sp^2 di un C si fonde (sovrappone frontalmente) con quello di un altro C per formare un legame covalente sigma.
Contemporaneamente due ornitali puri p del C si sovrappongono laterlamente a quelli dell’altro C formando due legami pi
Che tipo di legami ci sono allinterno di un triplo legame del carbonio?
un legame sigma e due legami pi
Come si ricava oil nome di un alchino?
si sostituisce lla desinenza dell’alcano corrispondente la desinenza -ino
Che tipi di isomeria sono presenti negli alchini?
1) a partire dal butino, abbiamo isomeria di posizione
2) a partire dal pentino, abbiamo isomeria di struttura
