zmc8.1 Flashcards
Che cos’è la chimica organica?
è la chimica dei composti del carbonio
Cosa contengono solitamente i composti organici oltre al carbonio?
1) Sempre: idrogeno
2) Spesso: ossigeno e azoto
3) Raramente: zolfo, alogeni, fosforo e altri elementi
A quali caratteristiche è legata l’estrema versatilità del carbonio?
1) unico elemento con estrema tendenza alla concatenzazione (legarsi con altri atomi di carbonio per formare catene)
2) configurazione elettronica 2s^2 2p^2, gruppo IV A, ovvero ha un valore di elettronegatività intermedio che tende a formare l’ottetto legandosi
3) Il suo numero di ossidazione può variare da -4 a 4
4) Può essere ibridato sp^3, sp^2, sp
5) può formare legami covalenti cabronio-carbonio semplici, doppi o tripli
Come si presentano rispettivamente le ibridazioni sp^3, sp^2, sp del carbonio?
sp^3: C legato a quattro atomi, quattro orbitali ibridi orientati con angoli di 109,5 gradi (tetraedro regolare)
2) sp^2: C legato a tre atomi, tre orbitali ibridi orentati con angoli di 120° (triangolo equilatero)
3) sp: C legato ad un atomo, 2 orbitali ibridi orientati a 180° (retta)
A cosa corrispondono legami semplici, doppi e tripli carbonio-carbonio?
semplici = atomi C ibridati sp^3
doppi =atomi C ibridati sp^2
tripli = atomi C ibridati sp
Come sono legati gli atomi di carbonio dei composti organici?
sempre ibridati e legati con 4 legami covalenti
Cosa sono gli idrocarburi?
sono i composti organici più semplici, catene di C legati fra loro, più tanti idrogeni quanti ne servono per saturare le 4 valenze
Come può essere classificato un atomo di carbonio in base al numero di altri C legati ad esso?
Primario: legato ad un solo C
Secondatio: legato a 2 C
Terziario: legato a 3C
Quaternaio: legato a 4C
Esiste una nomenclatura sistematica per i composti organici?
Si, IUPAC.
Alcuni composti scoperti prima dell’introduzione della nomenclatura mantengono frequentemente il loro “nome d’uso” (es. acido acetico e glucosio)
Come possiamo schematizzare la struttura del nome di un composto organico secondo la nomenclatura IUPAC?
Prefisso: indica la posizione dei gruppi funzionali nella catena (casi complessi)
Radice: indica il numero di atomi di C nella catena più lunga (principale)
Desinenza: indica la classe di composti organici a cui il composto appartiene
Cosa sono i gruppi funzionali?
è un atomo o un gruppo di atomi che, legato alla atena carboniosa, è responsabile delle proprietà fisico-chimiche del composto
In base a cosa possiamo suddivedere in classi i composti organici?
In base al loro gruppo funzionale, che poi è quello che determina le loro proprietà fisico-chimiche
Come possiamo suddividere i composti organici in base al numero di gruppi funzionali che contengono?
Monofunzionali: 1 solo gruppo funzionale
Polifunzionali: 2+ gruppi funzionali (uguali o diversi)
Quali possono essere 5 esempi di classe di composti organici con il rispettivo gruppo funzionale?
1) Alcoli -OH
2) Acidi carbossilici OH-C=O (COOH)
3) Ammine -NH2
4) Alcani C-C
5) Alcheni C=C
Cosa si intende per Reattività dei composti organici?
La reattività è la tendenza a trasfromarsi di un composto per azione di un reagente, e che dipende dalle condizioni di reazione e dal tipo di legami da rompere/formare
Cosa bisogna osservare per capire la reattività di un composto?
la natura del suo gruppo funzionale in quanto centro di reazione (a cui si legano i sostituenti)
Cosa sono carboanione e carbocatione?
Sono atomi di carbonio su cui, durante una reazione, si forma una carica rispettivamente negativa o positiva. Questo avviene quando si ha una rottura eterolitica del legame covalente in cui un atomo trattiene un doppietto elettronico e l’altro ne rimane privo
Cos’è una rottura eterolitica del legame?
la rottura del legame covalente in cui invece di distribuire gli elettroni in modo equo, un atomo trattiene un doppietto elettronico e l’altro ne rimane privo
Che cos’è un radicale libero?
un atomo di carbonio con un solo elettrone spaiato che può formarsi in seguito a rottura omolitica del legame covalente
In cosa consiste una rottura omolitica del legame?
La rottura del legame covalente in cui gli elettroni vengono suddivisi equamente tra gli atomi. Contrario di eterolitico
In che modo possiamo suddividere i reagenti nelle reazioni organiche?
reagenti elettrofili (acidi di Lewis) reagenti nucleofili (basi di Lewis)
Cosa sono i reagenti elettrofili?
Sono acidi di Lewis, ovvero sostanze con una lacuna elettronica, una carica positiva totale o parziale (es. gruppo carbonilico -CO).
Detti elettrofili perchè reagiscono con molecole ricche di elettroni
Cosa sono i reagenti nucleofili?
Sono basi di Lewis, ovvero sostanze in grado di fornire elettroni e dotate di carica negativa totale o parziale, o almeno un doppietto solitario (es. OH- oppure N del gruppo amminico -NH2)
Sono detti nucleofili perchè reagiscono con sostanze povere di elettroni
Cos’è l’Isomeria?
il fenomeno per cui alla medesima formula bruta possono corrispondere due o più composti diversi
Cosa sono gli isomeri?
Si dicono isomeri due o più composti aventi la stessa formula bruta (e PM) ma diversa formula di struttura o diversa disposizione spaziale egli atomi
Cosa sono gli isomeri strutturali o costituzionali?
sono isomeri in cui abbiamo isomeria di struttura: diversa concatenazione degli atomi
Cosa sono gli stereoisomeri?
sono isomeri che pur avendo la stessa concatenazione di atomi, hanno diversa posizione degli atomi nello spazio
Cos’è l’isomeria di catena?
è l’isomeria (con proprietà chimico-fisiche diverse) relativa alla forma della catena carboniosa che può essere:
1) Lineare
2) Ramificata
3) Ciclica
es. C4H10
n-butano (lineare)
metilpropano (ramificata)
Cos’è l’isomeria di posizione?
l’isomeria (con proprietà diverse) per cui alla stessa formula bruta corrispondo varianti con diversa posizione nella catena, di un sostituente (atomo o gruppo funzionale) o di un certo tipo di legame.
Es. C3H8O
1-propanolo
2-propanolo
Cos’è l’isomeria di gruppo funzionale?
l’isomeria (con proprietà marcatamente diverse) per cui alla stessa formula bruta corrispondono sostanze con diversi gruppi funzionali
Es. C2H6O
Etanolo: gruppo ossidrile
Etere dimetilico: gruppo etere
Cosa sono gli stereoisomeri?
sono composti in cui gli atomi dono legati nello stesso ordine o sequenza ma disposti diversamente nelo spazio
Che tipi di isomeria strutturale esistono?
1) Isomeria di catena
2) Isomeria di posizione
3) Isomeria di gruppo funzionale
Che tipi di stereoisomeria esistono?
1) Isomeria conformazionale
2) isomeria configurazionale
Che cs’è l’isomeria conformazionale?
L’isomeria per cui due isomeri si differenziano per l’orientamento spaziale relativo dei gruppi di atomi.
Possono trasformarsi l’uno nell’altro per rotazione intorno a un legame semplice C-C e senza alcuna rottura dei legami.
Perchè gli isomeri conformazionali possono avere solo legami semplici?
perchè legami doppi o tripli non permettono la rotazione attorno al legame e necessiterebbero della rottura dei legami e la formazione di nuovi
è possibile separare fra loro gli isomeri strutturali e perchè?
Si perchè la loro isomeria è basata su strutture stabili e proprietà diverse
è possibile separare fra loro gli isomeri conformazionali?
No, in quanto si trasformano l’uno nell’altro senza nemmeno la necessità di rompere i legami, e non sono quindi stabili
Quante e quali conformazioni possono avere gli isomeri conformazionali dell’etano C2H6?
Le conformazioni possono essere infinite ma ne abbiamo 2 fondamentali:
1) conformazione eclissata (legami C-H allineati)
2) conformazione sfalsata (atomi di C ruotati di 60° uno rispetto all’altro)
Cosa sono gli enantiomeri (o antipodi ottici)?
sono stereoisomeri che sono l’uno l’immagine speculare dell’altro (e quindi non sovrapponibili).
A cosa è legata l’esistenza degli enantiomeri?
alla presenza di almeno un atomo di carbonio chirale (C legato a quattro atomi o gruppi atomici tutti diversi fra loro)
Cos’è un atomo di carbonio chirale o asimmetrico?
è un atomo di carbonio ibridato sp^3 legato a quattro atomi o gruppi atomici tutti diversi fra loro)
Cosa afferma la regola di vant’Hoff?
Un composto contenente n atomi di carbonio chirali può presentare un numero massimo di stereoisomeri pari a 2^n
Cosa significa che gli enantiomeri sono dotati di attività ottica?
Una sostanza otticamente attiva è in grado di far ruotare di un certo angolo il piano di vibrazione della luce piano-polarizzata (luce che vibra in un unico piano) che attraversa una sua soluzione
Cos’è il potere rotatorio di un enantiomero?
è l’angolo di cui è in grado di far ruotare il piano di vibrazione della luce piano-polarizzata
Come sono le proprietà fisico-chimiche di due enantiomeri?
Hanno proprietà uguali ad eccezione del potere rotatorio, che ha valore uguale ma segno opposto.
Le proprietà diventano diverse solo quando gli enantiomeri interagiscono con altre entità chirali
Come vengono chiamati gli enantiomeri in base alla direzione di cui fanno ruotare il piano di vibrazione della luce?
1) Destrogiro (+): fa ruotare il piano della luce a destra
2) Levogiro (-): se fa ruotare il piano della luce a sinistra
Come è chiamata una miscela equimolecolare di due enantiomeri e che proprietà ottiche ha?
La miscela equimolecolare di due enantiomeri è detta Racemo ed è otticamente inattiva
Cos’è la diastereoisomeria?
L’isomeria per cui due stereoisomeri NON sono l’imagine speculare l’uno dell’altro (es. cis-trans)
Cos’è l’isomeria geometrica (o cis-trans)?
è un tipo di diastereoisomeria in cui i composti differisocno per la disposizione spaziale di atomi o gruppi legati ad un carbociclo o ad atomi di carbonio uniti da doppio legame
Cos’è un isomero cis?
un tipo di diastereoisomero in cui i due sostituenti più ingombranti (e pesanti) sono dalla stessa parte del doppio legame
Che cos’è un isomero trans?
un tipo di diastereoisomero in cui i due sostituenti più ingombranti (e pesanti) sono da parti opposte del doppio legame
Quale può essere un esempio di isomero cis e trans?
1) Acido maleico (cis) è presente in tutte le nostre cellule
2) Acido fumarico (trans) è un veleno
In quale condizione non si ha isomeria cis-trans (geometrica)?
quando all stesso carbonio sp^2 sono legati due sostituenti uguali
In cosa si divide la stereoisomeria configurazionale?
1) Isomeria ottica (enantiomeria)
2) Diastereoisomeria
Quale prerequisito serve per avere stereoisomeria ottica?
Serve un C asimmetrico idridato sp3, ovvero uno legato a quattro gruppi differenti
I composti ciclici possono mostrare isomeria cis-trans?
No, seguono regole diverse
Cos’e’ un composto insaturo?
Un composto organico è detto insaturo quando contiene legami doppi o tripli fra atomi di carbonio contigui.
Es. Gli acidi grassi insaturi hanno uno o più doppi legami fra atomi di carbonio
Come si risale al tipo di ibridazione del C di un composto rganico?
Per stabilire il tipo di ibridazione dell’atomo di carbonio in un composto è sufficiente osservare a quanti atomi esso è legato: se gli atomi legati sono due, il carbonio è ibridato sp (gli orbitali sp sono infatti due); se gli atomi legati sono tre, il carbonio è ibridato sp2(gli orbitali sp2 sono tre); se gli atomi legati sono quattro, l’ibridazione è sp3(gli orbitali sp3 sono quattro)
