zmc8.1 Flashcards

1
Q

Che cos’è la chimica organica?

A

è la chimica dei composti del carbonio

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2
Q

Cosa contengono solitamente i composti organici oltre al carbonio?

A

1) Sempre: idrogeno
2) Spesso: ossigeno e azoto
3) Raramente: zolfo, alogeni, fosforo e altri elementi

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3
Q

A quali caratteristiche è legata l’estrema versatilità del carbonio?

A

1) unico elemento con estrema tendenza alla concatenzazione (legarsi con altri atomi di carbonio per formare catene)
2) configurazione elettronica 2s^2 2p^2, gruppo IV A, ovvero ha un valore di elettronegatività intermedio che tende a formare l’ottetto legandosi
3) Il suo numero di ossidazione può variare da -4 a 4
4) Può essere ibridato sp^3, sp^2, sp
5) può formare legami covalenti cabronio-carbonio semplici, doppi o tripli

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4
Q

Come si presentano rispettivamente le ibridazioni sp^3, sp^2, sp del carbonio?

A

sp^3: C legato a quattro atomi, quattro orbitali ibridi orientati con angoli di 109,5 gradi (tetraedro regolare)

2) sp^2: C legato a tre atomi, tre orbitali ibridi orentati con angoli di 120° (triangolo equilatero)
3) sp: C legato ad un atomo, 2 orbitali ibridi orientati a 180° (retta)

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5
Q

A cosa corrispondono legami semplici, doppi e tripli carbonio-carbonio?

A

semplici = atomi C ibridati sp^3
doppi =atomi C ibridati sp^2
tripli = atomi C ibridati sp

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6
Q

Come sono legati gli atomi di carbonio dei composti organici?

A

sempre ibridati e legati con 4 legami covalenti

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7
Q

Cosa sono gli idrocarburi?

A

sono i composti organici più semplici, catene di C legati fra loro, più tanti idrogeni quanti ne servono per saturare le 4 valenze

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8
Q

Come può essere classificato un atomo di carbonio in base al numero di altri C legati ad esso?

A

Primario: legato ad un solo C
Secondatio: legato a 2 C
Terziario: legato a 3C
Quaternaio: legato a 4C

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9
Q

Esiste una nomenclatura sistematica per i composti organici?

A

Si, IUPAC.
Alcuni composti scoperti prima dell’introduzione della nomenclatura mantengono frequentemente il loro “nome d’uso” (es. acido acetico e glucosio)

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10
Q

Come possiamo schematizzare la struttura del nome di un composto organico secondo la nomenclatura IUPAC?

A

Prefisso: indica la posizione dei gruppi funzionali nella catena (casi complessi)
Radice: indica il numero di atomi di C nella catena più lunga (principale)
Desinenza: indica la classe di composti organici a cui il composto appartiene

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11
Q

Cosa sono i gruppi funzionali?

A

è un atomo o un gruppo di atomi che, legato alla atena carboniosa, è responsabile delle proprietà fisico-chimiche del composto

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12
Q

In base a cosa possiamo suddivedere in classi i composti organici?

A

In base al loro gruppo funzionale, che poi è quello che determina le loro proprietà fisico-chimiche

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13
Q

Come possiamo suddividere i composti organici in base al numero di gruppi funzionali che contengono?

A

Monofunzionali: 1 solo gruppo funzionale
Polifunzionali: 2+ gruppi funzionali (uguali o diversi)

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14
Q

Quali possono essere 5 esempi di classe di composti organici con il rispettivo gruppo funzionale?

A

1) Alcoli -OH
2) Acidi carbossilici OH-C=O (COOH)
3) Ammine -NH2
4) Alcani C-C
5) Alcheni C=C

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15
Q

Cosa si intende per Reattività dei composti organici?

A

La reattività è la tendenza a trasfromarsi di un composto per azione di un reagente, e che dipende dalle condizioni di reazione e dal tipo di legami da rompere/formare

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16
Q

Cosa bisogna osservare per capire la reattività di un composto?

A

la natura del suo gruppo funzionale in quanto centro di reazione (a cui si legano i sostituenti)

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17
Q

Cosa sono carboanione e carbocatione?

A

Sono atomi di carbonio su cui, durante una reazione, si forma una carica rispettivamente negativa o positiva. Questo avviene quando si ha una rottura eterolitica del legame covalente in cui un atomo trattiene un doppietto elettronico e l’altro ne rimane privo

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18
Q

Cos’è una rottura eterolitica del legame?

A

la rottura del legame covalente in cui invece di distribuire gli elettroni in modo equo, un atomo trattiene un doppietto elettronico e l’altro ne rimane privo

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19
Q

Che cos’è un radicale libero?

A

un atomo di carbonio con un solo elettrone spaiato che può formarsi in seguito a rottura omolitica del legame covalente

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20
Q

In cosa consiste una rottura omolitica del legame?

A

La rottura del legame covalente in cui gli elettroni vengono suddivisi equamente tra gli atomi. Contrario di eterolitico

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21
Q

In che modo possiamo suddividere i reagenti nelle reazioni organiche?

A
reagenti elettrofili (acidi di Lewis)
reagenti nucleofili (basi di Lewis)
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22
Q

Cosa sono i reagenti elettrofili?

A

Sono acidi di Lewis, ovvero sostanze con una lacuna elettronica, una carica positiva totale o parziale (es. gruppo carbonilico -CO).

Detti elettrofili perchè reagiscono con molecole ricche di elettroni

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23
Q

Cosa sono i reagenti nucleofili?

A

Sono basi di Lewis, ovvero sostanze in grado di fornire elettroni e dotate di carica negativa totale o parziale, o almeno un doppietto solitario (es. OH- oppure N del gruppo amminico -NH2)

Sono detti nucleofili perchè reagiscono con sostanze povere di elettroni

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24
Q

Cos’è l’Isomeria?

A

il fenomeno per cui alla medesima formula bruta possono corrispondere due o più composti diversi

25
Q

Cosa sono gli isomeri?

A

Si dicono isomeri due o più composti aventi la stessa formula bruta (e PM) ma diversa formula di struttura o diversa disposizione spaziale egli atomi

26
Q

Cosa sono gli isomeri strutturali o costituzionali?

A

sono isomeri in cui abbiamo isomeria di struttura: diversa concatenazione degli atomi

27
Q

Cosa sono gli stereoisomeri?

A

sono isomeri che pur avendo la stessa concatenazione di atomi, hanno diversa posizione degli atomi nello spazio

28
Q

Cos’è l’isomeria di catena?

A

è l’isomeria (con proprietà chimico-fisiche diverse) relativa alla forma della catena carboniosa che può essere:

1) Lineare
2) Ramificata
3) Ciclica

es. C4H10
n-butano (lineare)
metilpropano (ramificata)

29
Q

Cos’è l’isomeria di posizione?

A

l’isomeria (con proprietà diverse) per cui alla stessa formula bruta corrispondo varianti con diversa posizione nella catena, di un sostituente (atomo o gruppo funzionale) o di un certo tipo di legame.

Es. C3H8O
1-propanolo
2-propanolo

30
Q

Cos’è l’isomeria di gruppo funzionale?

A

l’isomeria (con proprietà marcatamente diverse) per cui alla stessa formula bruta corrispondono sostanze con diversi gruppi funzionali

Es. C2H6O
Etanolo: gruppo ossidrile
Etere dimetilico: gruppo etere

31
Q

Cosa sono gli stereoisomeri?

A

sono composti in cui gli atomi dono legati nello stesso ordine o sequenza ma disposti diversamente nelo spazio

32
Q

Che tipi di isomeria strutturale esistono?

A

1) Isomeria di catena
2) Isomeria di posizione
3) Isomeria di gruppo funzionale

33
Q

Che tipi di stereoisomeria esistono?

A

1) Isomeria conformazionale

2) isomeria configurazionale

34
Q

Che cs’è l’isomeria conformazionale?

A

L’isomeria per cui due isomeri si differenziano per l’orientamento spaziale relativo dei gruppi di atomi.
Possono trasformarsi l’uno nell’altro per rotazione intorno a un legame semplice C-C e senza alcuna rottura dei legami.

35
Q

Perchè gli isomeri conformazionali possono avere solo legami semplici?

A

perchè legami doppi o tripli non permettono la rotazione attorno al legame e necessiterebbero della rottura dei legami e la formazione di nuovi

36
Q

è possibile separare fra loro gli isomeri strutturali e perchè?

A

Si perchè la loro isomeria è basata su strutture stabili e proprietà diverse

37
Q

è possibile separare fra loro gli isomeri conformazionali?

A

No, in quanto si trasformano l’uno nell’altro senza nemmeno la necessità di rompere i legami, e non sono quindi stabili

38
Q

Quante e quali conformazioni possono avere gli isomeri conformazionali dell’etano C2H6?

A

Le conformazioni possono essere infinite ma ne abbiamo 2 fondamentali:

1) conformazione eclissata (legami C-H allineati)
2) conformazione sfalsata (atomi di C ruotati di 60° uno rispetto all’altro)

39
Q

Cosa sono gli enantiomeri (o antipodi ottici)?

A

sono stereoisomeri che sono l’uno l’immagine speculare dell’altro (e quindi non sovrapponibili).

40
Q

A cosa è legata l’esistenza degli enantiomeri?

A

alla presenza di almeno un atomo di carbonio chirale (C legato a quattro atomi o gruppi atomici tutti diversi fra loro)

41
Q

Cos’è un atomo di carbonio chirale o asimmetrico?

A

è un atomo di carbonio ibridato sp^3 legato a quattro atomi o gruppi atomici tutti diversi fra loro)

42
Q

Cosa afferma la regola di vant’Hoff?

A

Un composto contenente n atomi di carbonio chirali può presentare un numero massimo di stereoisomeri pari a 2^n

43
Q

Cosa significa che gli enantiomeri sono dotati di attività ottica?

A

Una sostanza otticamente attiva è in grado di far ruotare di un certo angolo il piano di vibrazione della luce piano-polarizzata (luce che vibra in un unico piano) che attraversa una sua soluzione

44
Q

Cos’è il potere rotatorio di un enantiomero?

A

è l’angolo di cui è in grado di far ruotare il piano di vibrazione della luce piano-polarizzata

45
Q

Come sono le proprietà fisico-chimiche di due enantiomeri?

A

Hanno proprietà uguali ad eccezione del potere rotatorio, che ha valore uguale ma segno opposto.

Le proprietà diventano diverse solo quando gli enantiomeri interagiscono con altre entità chirali

46
Q

Come vengono chiamati gli enantiomeri in base alla direzione di cui fanno ruotare il piano di vibrazione della luce?

A

1) Destrogiro (+): fa ruotare il piano della luce a destra

2) Levogiro (-): se fa ruotare il piano della luce a sinistra

47
Q

Come è chiamata una miscela equimolecolare di due enantiomeri e che proprietà ottiche ha?

A

La miscela equimolecolare di due enantiomeri è detta Racemo ed è otticamente inattiva

48
Q

Cos’è la diastereoisomeria?

A

L’isomeria per cui due stereoisomeri NON sono l’imagine speculare l’uno dell’altro (es. cis-trans)

49
Q

Cos’è l’isomeria geometrica (o cis-trans)?

A

è un tipo di diastereoisomeria in cui i composti differisocno per la disposizione spaziale di atomi o gruppi legati ad un carbociclo o ad atomi di carbonio uniti da doppio legame

50
Q

Cos’è un isomero cis?

A

un tipo di diastereoisomero in cui i due sostituenti più ingombranti (e pesanti) sono dalla stessa parte del doppio legame

51
Q

Che cos’è un isomero trans?

A

un tipo di diastereoisomero in cui i due sostituenti più ingombranti (e pesanti) sono da parti opposte del doppio legame

52
Q

Quale può essere un esempio di isomero cis e trans?

A

1) Acido maleico (cis) è presente in tutte le nostre cellule

2) Acido fumarico (trans) è un veleno

53
Q

In quale condizione non si ha isomeria cis-trans (geometrica)?

A

quando all stesso carbonio sp^2 sono legati due sostituenti uguali

54
Q

In cosa si divide la stereoisomeria configurazionale?

A

1) Isomeria ottica (enantiomeria)

2) Diastereoisomeria

55
Q

Quale prerequisito serve per avere stereoisomeria ottica?

A

Serve un C asimmetrico idridato sp3, ovvero uno legato a quattro gruppi differenti

56
Q

I composti ciclici possono mostrare isomeria cis-trans?

A

No, seguono regole diverse

57
Q

Cos’e’ un composto insaturo?

A

Un composto organico è detto insaturo quando contiene legami doppi o tripli fra atomi di carbonio contigui.

Es. Gli acidi grassi insaturi hanno uno o più doppi legami fra atomi di carbonio

58
Q

Come si risale al tipo di ibridazione del C di un composto rganico?

A

Per stabilire il tipo di ibridazione dell’atomo di carbonio in un composto è sufficiente osservare a quanti atomi esso è legato: se gli atomi legati sono due, il carbonio è ibridato sp (gli orbitali sp sono infatti due); se gli atomi legati sono tre, il carbonio è ibridato sp2(gli orbitali sp2 sono tre); se gli atomi legati sono quattro, l’ibridazione è sp3(gli orbitali sp3 sono quattro)