zmc8.1

Question 1

Che cos’è la chimica organica?

Answer 1

è la chimica dei composti del carbonio

Question 2

Cosa contengono solitamente i composti organici oltre al carbonio?

Answer 2

1) Sempre: idrogeno
2) Spesso: ossigeno e azoto
3) Raramente: zolfo, alogeni, fosforo e altri elementi

Question 3

A quali caratteristiche è legata l’estrema versatilità del carbonio?

Answer 3

1) unico elemento con estrema tendenza alla concatenzazione (legarsi con altri atomi di carbonio per formare catene)
2) configurazione elettronica 2s^2 2p^2, gruppo IV A, ovvero ha un valore di elettronegatività intermedio che tende a formare l’ottetto legandosi
3) Il suo numero di ossidazione può variare da -4 a 4
4) Può essere ibridato sp^3, sp^2, sp
5) può formare legami covalenti cabronio-carbonio semplici, doppi o tripli

Question 4

Come si presentano rispettivamente le ibridazioni sp^3, sp^2, sp del carbonio?

Answer 4

sp^3: C legato a quattro atomi, quattro orbitali ibridi orientati con angoli di 109,5 gradi (tetraedro regolare)

2) sp^2: C legato a tre atomi, tre orbitali ibridi orentati con angoli di 120° (triangolo equilatero)
3) sp: C legato ad un atomo, 2 orbitali ibridi orientati a 180° (retta)

Question 5

A cosa corrispondono legami semplici, doppi e tripli carbonio-carbonio?

Answer 5

semplici = atomi C ibridati sp^3
doppi =atomi C ibridati sp^2
tripli = atomi C ibridati sp

Question 6

Come sono legati gli atomi di carbonio dei composti organici?

Answer 6

sempre ibridati e legati con 4 legami covalenti

Question 7

Cosa sono gli idrocarburi?

Answer 7

sono i composti organici più semplici, catene di C legati fra loro, più tanti idrogeni quanti ne servono per saturare le 4 valenze

Question 8

Come può essere classificato un atomo di carbonio in base al numero di altri C legati ad esso?

Answer 8

Primario: legato ad un solo C
Secondatio: legato a 2 C
Terziario: legato a 3C
Quaternaio: legato a 4C

Question 9

Esiste una nomenclatura sistematica per i composti organici?

Answer 9

Si, IUPAC.
Alcuni composti scoperti prima dell’introduzione della nomenclatura mantengono frequentemente il loro “nome d’uso” (es. acido acetico e glucosio)

Question 10

Come possiamo schematizzare la struttura del nome di un composto organico secondo la nomenclatura IUPAC?

Answer 10

Prefisso: indica la posizione dei gruppi funzionali nella catena (casi complessi)
Radice: indica il numero di atomi di C nella catena più lunga (principale)
Desinenza: indica la classe di composti organici a cui il composto appartiene

Question 11

Cosa sono i gruppi funzionali?

Answer 11

è un atomo o un gruppo di atomi che, legato alla atena carboniosa, è responsabile delle proprietà fisico-chimiche del composto

Question 12

In base a cosa possiamo suddivedere in classi i composti organici?

Answer 12

In base al loro gruppo funzionale, che poi è quello che determina le loro proprietà fisico-chimiche

Question 13

Come possiamo suddividere i composti organici in base al numero di gruppi funzionali che contengono?

Answer 13

Monofunzionali: 1 solo gruppo funzionale
Polifunzionali: 2+ gruppi funzionali (uguali o diversi)

Question 14

Quali possono essere 5 esempi di classe di composti organici con il rispettivo gruppo funzionale?

Answer 14

1) Alcoli -OH
2) Acidi carbossilici OH-C=O (COOH)
3) Ammine -NH2
4) Alcani C-C
5) Alcheni C=C

Question 15

Cosa si intende per Reattività dei composti organici?

Answer 15

La reattività è la tendenza a trasfromarsi di un composto per azione di un reagente, e che dipende dalle condizioni di reazione e dal tipo di legami da rompere/formare

Question 16

Cosa bisogna osservare per capire la reattività di un composto?

Answer 16

la natura del suo gruppo funzionale in quanto centro di reazione (a cui si legano i sostituenti)

Question 17

Cosa sono carboanione e carbocatione?

Answer 17

Sono atomi di carbonio su cui, durante una reazione, si forma una carica rispettivamente negativa o positiva. Questo avviene quando si ha una rottura eterolitica del legame covalente in cui un atomo trattiene un doppietto elettronico e l’altro ne rimane privo

Question 18

Cos’è una rottura eterolitica del legame?

Answer 18

la rottura del legame covalente in cui invece di distribuire gli elettroni in modo equo, un atomo trattiene un doppietto elettronico e l’altro ne rimane privo

Question 19

Che cos’è un radicale libero?

Answer 19

un atomo di carbonio con un solo elettrone spaiato che può formarsi in seguito a rottura omolitica del legame covalente

Question 20

In cosa consiste una rottura omolitica del legame?

Answer 20

La rottura del legame covalente in cui gli elettroni vengono suddivisi equamente tra gli atomi. Contrario di eterolitico

Question 21

In che modo possiamo suddividere i reagenti nelle reazioni organiche?

Answer 21

reagenti elettrofili (acidi di Lewis)
reagenti nucleofili (basi di Lewis)

Question 22

Cosa sono i reagenti elettrofili?

Answer 22

Sono acidi di Lewis, ovvero sostanze con una lacuna elettronica, una carica positiva totale o parziale (es. gruppo carbonilico -CO).

Detti elettrofili perchè reagiscono con molecole ricche di elettroni

Question 23

Cosa sono i reagenti nucleofili?

Answer 23

Sono basi di Lewis, ovvero sostanze in grado di fornire elettroni e dotate di carica negativa totale o parziale, o almeno un doppietto solitario (es. OH- oppure N del gruppo amminico -NH2)

Sono detti nucleofili perchè reagiscono con sostanze povere di elettroni

Question 24

Cos’è l’Isomeria?

Answer 24

il fenomeno per cui alla medesima formula bruta possono corrispondere due o più composti diversi

Question 25

Cosa sono gli isomeri?

Answer 25

Si dicono isomeri due o più composti aventi la stessa formula bruta (e PM) ma diversa formula di struttura o diversa disposizione spaziale egli atomi

Question 26

Cosa sono gli isomeri strutturali o costituzionali?

Answer 26

sono isomeri in cui abbiamo isomeria di struttura: diversa concatenazione degli atomi

Question 27

Cosa sono gli stereoisomeri?

Answer 27

sono isomeri che pur avendo la stessa concatenazione di atomi, hanno diversa posizione degli atomi nello spazio

Question 28

Cos’è l’isomeria di catena?

Answer 28

è l’isomeria (con proprietà chimico-fisiche diverse) relativa alla forma della catena carboniosa che può essere:

1) Lineare
2) Ramificata
3) Ciclica

es. C4H10
n-butano (lineare)
metilpropano (ramificata)

Question 29

Cos’è l’isomeria di posizione?

Answer 29

l’isomeria (con proprietà diverse) per cui alla stessa formula bruta corrispondo varianti con diversa posizione nella catena, di un sostituente (atomo o gruppo funzionale) o di un certo tipo di legame.

Es. C3H8O
1-propanolo
2-propanolo

Question 30

Cos’è l’isomeria di gruppo funzionale?

Answer 30

l’isomeria (con proprietà marcatamente diverse) per cui alla stessa formula bruta corrispondono sostanze con diversi gruppi funzionali

Es. C2H6O
Etanolo: gruppo ossidrile
Etere dimetilico: gruppo etere

Question 31

Cosa sono gli stereoisomeri?

Answer 31

sono composti in cui gli atomi dono legati nello stesso ordine o sequenza ma disposti diversamente nelo spazio

Question 32

Che tipi di isomeria strutturale esistono?

Answer 32

1) Isomeria di catena
2) Isomeria di posizione
3) Isomeria di gruppo funzionale

Question 33

Che tipi di stereoisomeria esistono?

Answer 33

1) Isomeria conformazionale

2) isomeria configurazionale

Question 34

Che cs’è l’isomeria conformazionale?

Answer 34

L’isomeria per cui due isomeri si differenziano per l’orientamento spaziale relativo dei gruppi di atomi.
Possono trasformarsi l’uno nell’altro per rotazione intorno a un legame semplice C-C e senza alcuna rottura dei legami.

Question 35

Perchè gli isomeri conformazionali possono avere solo legami semplici?

Answer 35

perchè legami doppi o tripli non permettono la rotazione attorno al legame e necessiterebbero della rottura dei legami e la formazione di nuovi

Question 36

è possibile separare fra loro gli isomeri strutturali e perchè?

Answer 36

Si perchè la loro isomeria è basata su strutture stabili e proprietà diverse

Question 37

è possibile separare fra loro gli isomeri conformazionali?

Answer 37

No, in quanto si trasformano l’uno nell’altro senza nemmeno la necessità di rompere i legami, e non sono quindi stabili

Question 38

Quante e quali conformazioni possono avere gli isomeri conformazionali dell’etano C2H6?

Answer 38

Le conformazioni possono essere infinite ma ne abbiamo 2 fondamentali:

1) conformazione eclissata (legami C-H allineati)
2) conformazione sfalsata (atomi di C ruotati di 60° uno rispetto all’altro)

Question 39

Cosa sono gli enantiomeri (o antipodi ottici)?

Answer 39

sono stereoisomeri che sono l’uno l’immagine speculare dell’altro (e quindi non sovrapponibili).

Question 40

A cosa è legata l’esistenza degli enantiomeri?

Answer 40

alla presenza di almeno un atomo di carbonio chirale (C legato a quattro atomi o gruppi atomici tutti diversi fra loro)

Question 41

Cos’è un atomo di carbonio chirale o asimmetrico?

Answer 41

è un atomo di carbonio ibridato sp^3 legato a quattro atomi o gruppi atomici tutti diversi fra loro)

Question 42

Cosa afferma la regola di vant’Hoff?

Answer 42

Un composto contenente n atomi di carbonio chirali può presentare un numero massimo di stereoisomeri pari a 2^n

Question 43

Cosa significa che gli enantiomeri sono dotati di attività ottica?

Answer 43

Una sostanza otticamente attiva è in grado di far ruotare di un certo angolo il piano di vibrazione della luce piano-polarizzata (luce che vibra in un unico piano) che attraversa una sua soluzione

Question 44

Cos’è il potere rotatorio di un enantiomero?

Answer 44

è l’angolo di cui è in grado di far ruotare il piano di vibrazione della luce piano-polarizzata

Question 45

Come sono le proprietà fisico-chimiche di due enantiomeri?

Answer 45

Hanno proprietà uguali ad eccezione del potere rotatorio, che ha valore uguale ma segno opposto.

Le proprietà diventano diverse solo quando gli enantiomeri interagiscono con altre entità chirali

Question 46

Come vengono chiamati gli enantiomeri in base alla direzione di cui fanno ruotare il piano di vibrazione della luce?

Answer 46

1) Destrogiro (+): fa ruotare il piano della luce a destra

2) Levogiro (-): se fa ruotare il piano della luce a sinistra

Question 47

Come è chiamata una miscela equimolecolare di due enantiomeri e che proprietà ottiche ha?

Answer 47

La miscela equimolecolare di due enantiomeri è detta Racemo ed è otticamente inattiva

Question 48

Cos’è la diastereoisomeria?

Answer 48

L’isomeria per cui due stereoisomeri NON sono l’imagine speculare l’uno dell’altro (es. cis-trans)

Question 49

Cos’è l’isomeria geometrica (o cis-trans)?

Answer 49

è un tipo di diastereoisomeria in cui i composti differisocno per la disposizione spaziale di atomi o gruppi legati ad un carbociclo o ad atomi di carbonio uniti da doppio legame

Question 50

Cos’è un isomero cis?

Answer 50

un tipo di diastereoisomero in cui i due sostituenti più ingombranti (e pesanti) sono dalla stessa parte del doppio legame

Question 51

Che cos’è un isomero trans?

Answer 51

un tipo di diastereoisomero in cui i due sostituenti più ingombranti (e pesanti) sono da parti opposte del doppio legame

Question 52

Quale può essere un esempio di isomero cis e trans?

Answer 52

1) Acido maleico (cis) è presente in tutte le nostre cellule

2) Acido fumarico (trans) è un veleno

Question 53

In quale condizione non si ha isomeria cis-trans (geometrica)?

Answer 53

quando all stesso carbonio sp^2 sono legati due sostituenti uguali

Question 54

In cosa si divide la stereoisomeria configurazionale?

Answer 54

1) Isomeria ottica (enantiomeria)

2) Diastereoisomeria

Question 55

Quale prerequisito serve per avere stereoisomeria ottica?

Answer 55

Serve un C asimmetrico idridato sp3, ovvero uno legato a quattro gruppi differenti

Question 56

I composti ciclici possono mostrare isomeria cis-trans?

Answer 56

No, seguono regole diverse

Question 57

Cos’e’ un composto insaturo?

Answer 57

Un composto organico è detto insaturo quando contiene legami doppi o tripli fra atomi di carbonio contigui.

Es. Gli acidi grassi insaturi hanno uno o più doppi legami fra atomi di carbonio

Question 58

Come si risale al tipo di ibridazione del C di un composto rganico?

Answer 58

Per stabilire il tipo di ibridazione dell’atomo di carbonio in un composto è sufficiente osservare a quanti atomi esso è legato: se gli atomi legati sono due, il carbonio è ibridato sp (gli orbitali sp sono infatti due); se gli atomi legati sono tre, il carbonio è ibridato sp2(gli orbitali sp2 sono tre); se gli atomi legati sono quattro, l’ibridazione è sp3(gli orbitali sp3 sono quattro)