zmc8.5 Flashcards
Cosa sono gli eteri?
Gli eteri sono formalmente derivati dell’acqua per sostituzione dei due atomi di idrogeno con due gruppi alchilici o arilici uguali o diversi.
La formula generale R - O - R
Come possiamo suddividere gli eteri?
1) Eteri simmetrici o semplici: quando i due gruppi legati all’ossigeno sono uguali
2) Eteri asimmetrici o misti: quando i due gruppi legati all’ossigeno sono diversi
Com’è l’angolo di legame degli eteri?
di circa 110°
Come funziona la nomenclatura degli eteri?
Il nome si ottiene dalla parola etere preceduta o seguita dal nome dei due radicali indicati in ordine alfabetico (esempi: etere dietilico e etilmetiletere)
Come sono le proprietà fisico-chimiche degli eteri?
Il legame etereo è forte ma non formano legami a idrogeno intermolecolari e hanno quindi punti di ebollizione inferiore agli alcoli. Conseguentemente, gli eteri a basso PM sono in genere liquidi molto volatili e altamente infiammabili, nonchè ottimi solventi per le sostanze organiche.
Come si può rompere il egame etereo?
essendo molto forte, si rompe solo trattandolo con acidi forti a caldo
Come si ottengono gli eteri?
mediante una reazione di condensazione fra due alcoli
In cosa consiste solitamente una reazione di condensazione?
nell’unione di due molecole mediante eliminazione di una molecola d’acqua
Che formula generica hanno le aldeidi?
C centrale legato a un R e a un H da legame semplice, legato infine ad un O con un doppio legame
Che formula generica hanno i chetoni?
C centrale legato a due R da due legami semplici, legatp infine ad un O con un doppio legame
Come si chiama il gruppo C=O comune ad aldeidi e chetoni?
gruppo carbonilico o carbonile (fortemente polarizzato con O negativo)
Come funziona la nomenclatura delle aldeidi?
si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si cambia la desinenza in -ale. La catena va numerata a partire dal carbonio carbonilico.
Le aldeidi aromatiche e di uso commerciale sono ancora spesso denominate con nomi tradizionali.
Come funziona la nomenclatura dei chetoni?
si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si cambia la desinenza in -one. La catena va numerata a dall’estremità più vicina al carbonio carbonilico.
Sono utt’ora molto utilizzati i nomi d’uso: chetone preceduta dal nome dei due radicali legati al gruppo carbonilico
Quali sono le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni?
Le proprietà fisiche sono determinate dal gruppo carbonilico:
1) sono composti polari che però non possono formare legami a idrogeno intermolecolari. Hanno quindi punti di fusione ed ebollizione più alti degli idrocarburi a stesso numero di C ma più bassi degli alcoli corrispondenti
2) possono formare legami a idrogeno con l’acqua quindi le aldeidi e chetoni inferiori (fino a 5C) sono idrosolubili mentre quelle superiori sono solubili in solventi organici
Quali sono le proprietà chimiche di aldeidi e chetoni?
La presenza dell’O molto elettronegativo rende il gruppo carbonilico molto polarizzato e quindi reattivo
Che tipo di reazioni danno aldeidi e chetoni?
Reazioni di addizione nucleofila: sul C (positivo) si attacca una base di lewis (che cede elettroni)
Cosa si ottiene dall’addizione di idrogeno (riduzione) di aldeidi e chetoni?
rispettivamente un alcol primario e un alcol secondario
Cosa si ottiene dall’ossidazione delle aldeidi e chetoni?
1) Le aldeidi si ossidano facilmente e danno gli acidi carbossilici corrispondenti
2) I chetoni si ossidano solo in presenza di ossidanti forti che spezzano la catena a livello del gruppo carbonilico, dando prodotti ossidati a catena più corta
Qual è l’aldeide più comune e come si usa?
L’aldeide più comune, nonchè la più semplice è la formaldeide (o metanale). Viene commercializzata in soluzione acquosa al 37% con il nome di formalina usata come conservante, disinfettante e come materia prima per la produzione di materie plastiche.
Come si prepara la formaldeide?
per ossidazione del metanolo
Qual è il chetone più comune e come si usa?
Il chetone più comune, nonchè quello più semplice è l’acetone (o propanone). é largamente utilizzato come solvente perchè in grado di sciogliere molte sostanze organiche come vernici, resine e smalti.
Come si prepara l’acetone?
si prepara ad esempio per ossidazione dell’acol isopropilico
Aldeidi e chetoni sono presenti in natura?
si e sono anche molto diffusi. Quelli ad alto PM hanno odori gradevoli: es. aldeide cinnamica della cannella
Qual è la forula generale degli acidi carbossilici?
C centrale legato da legame semplice a R e a OH, infine legato anche da doppio legame a O
Come si chiama il gruppo OH-C=O (COOH) degli acidi carbossilici?
gruppo carbossilico (formato da un gruppo carbonilico e no ossidrilico)
Come funziona la nomenclatura degli acidi carbossilici?
Si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente, si fa precedere la parola acido e si sostituisce la desinenza con -oico (es. acido 3- butenoico). La numerazione della catena inizia dal C del gruppo carbossilico.
Ancroa molto usati i nomi d’uso derivanti dal nome della fonte originale: in questo caso la posizione di eventuali sostituenti si indica con le lettere greche iniziando dal carbonio adiacente al gruppo carbossilico (il numero 2)
Quali sono i primi 8 acidi cabossilici alifatici e i loro nomi d’uso?
Acido:
1) Metanoico (formico)
2) Etanoico (acetico)
3) Propanoico (propionico)
4) Butanoico (butirrico)
5) Pentanoico (valerianico)
6) Esanoico (capronico)
7) Eptanoico (enantico)
8) Ottanoico (caprilico)
Che cos’è l’acido formico?
è l’acido carbossilico più semplice.
In natura è contenuto nelle secrezioni di insetti (es. api e formiche rosse) e piante (es. ortica). é un liquido caustico di odore pungente dotato di proprietà antisettiche utilizzato come conservante e come mordente in tintoria.
Che cos’è l’acido acetico?
è l’acido carbossilico più importante. è contenuto nell’aceto ma è anche usato come materia prima in numerosi sintesi industriali.
Che cos’è l’acido citrico?
Un acido tricarbossilico abbondante negli agrumi e ottenuto dalla fermentazione di sostanze zuccherine. è ampiamente usato nelle industrie alimentare, farmaceutica e per la tintura e stampa di tessuti.
Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici?
sono molecole polari che possono formare legami a idrogeno intermolecolari e con l’acqua. Quindi:
1) il loro punto di fusione/ebollizione è più alto degli idrocarburi ed alcoli corrispondenti
2) fino a 4C sono completamente solubili in acqua, ma la solubilità poi diminuisce gradualmente fino ad annullarsi
3) quelli a basso PM (fino a 8C) sono liquidi incolori di odore pungente mentre quelli ad alto PM sono solidi quasi inodori a basso punto di fusione
Quali sono le proprietà chimiche degli acidi carbossilici?
sono determinate dal gruppo carbossilico:
In acqua si dissociano in RCOO- e H3O+.
La dissociazione è favorita da:
1) effetto elettronattrattore di O del gruppo carbossilico che indebolisce il legame OH
2) dalla stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato (R-COO-) che è un ibrido di risonanza
Com’è il pH degli acidi carbossilici?
Sono tutti acidi deboli (pur essendo più acidi dell’acqua e dell’acido carbonico (H2CO3)
Come si possono ottenere gli acidi carbossilici?
per ossidazione delle aldeidi
Cosa si ottiene trattando un acido carbossilico con un riducente?
1) se è un riducente blando: l’aldeide corrispondente
2) se è un riducente forte: l’acol primario
In quale sostanza naturale si può trovare l’acido etanoico e come viene usato?
L’altro nome dell’acido etanoico è l’acido acetico:
è presente come intermedio di molte reazioni biochimiche e nell’aceto come risultato della fermentazione operata da batteri del genere Acetobacter .
è utilizzato come regolatore di acidità nell’industria alimentare e come reagente nella produzione di colle da legno (es. acetato di polivinile) e di fibre sintetiche.
Quale sigla nell’industria alimentare corrisponde all’acido citrico?
E330
Cosa sono gli acidi grassi?
sono acidi carbossilici dotati di una lunga catena idrocarburica (almeno 8C) che può essere satura o insatura
Quali sono esempi di acidi grassi saturi e insaturi (nomi d’uso)?
Acidi grassi Saturi (-ico):
1) Laurico
2) Miristico
3) Palmitico
4) Stearico
Acidi grassi insaturi (-oleico):
1) Palmitoleico
2) Oleico
3) Linoleico
4) Linolenico
Cosa sono gli Esteri?
Sono composti formalmente derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo -OH con un gruppo -OR’ (Gruppo alcossidico)
Come si chiama il gruppo -OR’?
Gruppo alcossidico
Come funziona la nomenclatura degli esteri?
Si prende il nome dell’acido corrispondente e si cambia la desinenza in -ato. Si fa seguire il nome del radicale R del gruppo alcossidico (es. benzoato di metile)
Come si ottengono gli Esteri?
Tramite Esterificazione: attacco nucleofilo di un alcol ad un acido carbossilico (in presenza di catalizzatore acido)
Cos’è l’esterificazione?
é la condensazione tra due composti (alcol e acido) con eliminazione di una molecola d’acqua
L’esterificazione è reversibile?
Si, tramite idrolisi (reazione opposta)
Quali sono esempi molto importanti di esteri?
I trigliceridi formati da glicerolo (alcol) + acidi grassi (acidi carbossilici)
I chetoni contengono un doppio legame?
Si, in quanto contengono il gruppo carbonilico C=O
Quali sostanze hanno formula generale R-O-R’?
Gli eteri sono composto organici il cui gruppo funzionale è -O- e hanno quindi formula generale R-O-R’
Quali sostanze sono poliprotiche in soluzione acquosa?
Quelle che rilasciano 2 o piu’ idrogeni (e hanno 2+ H nella formula): attenzione pero’ coi composti organici, in quanto solo gli idrogeni dei gruppi funzionali si dissociano
