zmc8.5 Flashcards
Cosa sono gli eteri?
Gli eteri sono formalmente derivati dell’acqua per sostituzione dei due atomi di idrogeno con due gruppi alchilici o arilici uguali o diversi.
La formula generale R - O - R
Come possiamo suddividere gli eteri?
1) Eteri simmetrici o semplici: quando i due gruppi legati all’ossigeno sono uguali
2) Eteri asimmetrici o misti: quando i due gruppi legati all’ossigeno sono diversi
Com’è l’angolo di legame degli eteri?
di circa 110°
Come funziona la nomenclatura degli eteri?
Il nome si ottiene dalla parola etere preceduta o seguita dal nome dei due radicali indicati in ordine alfabetico (esempi: etere dietilico e etilmetiletere)
Come sono le proprietà fisico-chimiche degli eteri?
Il legame etereo è forte ma non formano legami a idrogeno intermolecolari e hanno quindi punti di ebollizione inferiore agli alcoli. Conseguentemente, gli eteri a basso PM sono in genere liquidi molto volatili e altamente infiammabili, nonchè ottimi solventi per le sostanze organiche.
Come si può rompere il egame etereo?
essendo molto forte, si rompe solo trattandolo con acidi forti a caldo
Come si ottengono gli eteri?
mediante una reazione di condensazione fra due alcoli
In cosa consiste solitamente una reazione di condensazione?
nell’unione di due molecole mediante eliminazione di una molecola d’acqua
Che formula generica hanno le aldeidi?
C centrale legato a un R e a un H da legame semplice, legato infine ad un O con un doppio legame
Che formula generica hanno i chetoni?
C centrale legato a due R da due legami semplici, legatp infine ad un O con un doppio legame
Come si chiama il gruppo C=O comune ad aldeidi e chetoni?
gruppo carbonilico o carbonile (fortemente polarizzato con O negativo)
Come funziona la nomenclatura delle aldeidi?
si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si cambia la desinenza in -ale. La catena va numerata a partire dal carbonio carbonilico.
Le aldeidi aromatiche e di uso commerciale sono ancora spesso denominate con nomi tradizionali.
Come funziona la nomenclatura dei chetoni?
si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si cambia la desinenza in -one. La catena va numerata a dall’estremità più vicina al carbonio carbonilico.
Sono utt’ora molto utilizzati i nomi d’uso: chetone preceduta dal nome dei due radicali legati al gruppo carbonilico
Quali sono le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni?
Le proprietà fisiche sono determinate dal gruppo carbonilico:
1) sono composti polari che però non possono formare legami a idrogeno intermolecolari. Hanno quindi punti di fusione ed ebollizione più alti degli idrocarburi a stesso numero di C ma più bassi degli alcoli corrispondenti
2) possono formare legami a idrogeno con l’acqua quindi le aldeidi e chetoni inferiori (fino a 5C) sono idrosolubili mentre quelle superiori sono solubili in solventi organici
Quali sono le proprietà chimiche di aldeidi e chetoni?
La presenza dell’O molto elettronegativo rende il gruppo carbonilico molto polarizzato e quindi reattivo
Che tipo di reazioni danno aldeidi e chetoni?
Reazioni di addizione nucleofila: sul C (positivo) si attacca una base di lewis (che cede elettroni)
Cosa si ottiene dall’addizione di idrogeno (riduzione) di aldeidi e chetoni?
rispettivamente un alcol primario e un alcol secondario
Cosa si ottiene dall’ossidazione delle aldeidi e chetoni?
1) Le aldeidi si ossidano facilmente e danno gli acidi carbossilici corrispondenti
2) I chetoni si ossidano solo in presenza di ossidanti forti che spezzano la catena a livello del gruppo carbonilico, dando prodotti ossidati a catena più corta
Qual è l’aldeide più comune e come si usa?
L’aldeide più comune, nonchè la più semplice è la formaldeide (o metanale). Viene commercializzata in soluzione acquosa al 37% con il nome di formalina usata come conservante, disinfettante e come materia prima per la produzione di materie plastiche.