zmc8.5 Flashcards

1
Q

Cosa sono gli eteri?

A

Gli eteri sono formalmente derivati dell’acqua per sostituzione dei due atomi di idrogeno con due gruppi alchilici o arilici uguali o diversi.
La formula generale R - O - R

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Come possiamo suddividere gli eteri?

A

1) Eteri simmetrici o semplici: quando i due gruppi legati all’ossigeno sono uguali
2) Eteri asimmetrici o misti: quando i due gruppi legati all’ossigeno sono diversi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Com’è l’angolo di legame degli eteri?

A

di circa 110°

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Come funziona la nomenclatura degli eteri?

A

Il nome si ottiene dalla parola etere preceduta o seguita dal nome dei due radicali indicati in ordine alfabetico (esempi: etere dietilico e etilmetiletere)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Come sono le proprietà fisico-chimiche degli eteri?

A

Il legame etereo è forte ma non formano legami a idrogeno intermolecolari e hanno quindi punti di ebollizione inferiore agli alcoli. Conseguentemente, gli eteri a basso PM sono in genere liquidi molto volatili e altamente infiammabili, nonchè ottimi solventi per le sostanze organiche.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Come si può rompere il egame etereo?

A

essendo molto forte, si rompe solo trattandolo con acidi forti a caldo

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Come si ottengono gli eteri?

A

mediante una reazione di condensazione fra due alcoli

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

In cosa consiste solitamente una reazione di condensazione?

A

nell’unione di due molecole mediante eliminazione di una molecola d’acqua

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Che formula generica hanno le aldeidi?

A

C centrale legato a un R e a un H da legame semplice, legato infine ad un O con un doppio legame

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Che formula generica hanno i chetoni?

A

C centrale legato a due R da due legami semplici, legatp infine ad un O con un doppio legame

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Come si chiama il gruppo C=O comune ad aldeidi e chetoni?

A

gruppo carbonilico o carbonile (fortemente polarizzato con O negativo)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Come funziona la nomenclatura delle aldeidi?

A

si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si cambia la desinenza in -ale. La catena va numerata a partire dal carbonio carbonilico.
Le aldeidi aromatiche e di uso commerciale sono ancora spesso denominate con nomi tradizionali.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Come funziona la nomenclatura dei chetoni?

A

si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente e si cambia la desinenza in -one. La catena va numerata a dall’estremità più vicina al carbonio carbonilico.
Sono utt’ora molto utilizzati i nomi d’uso: chetone preceduta dal nome dei due radicali legati al gruppo carbonilico

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Quali sono le proprietà fisiche di aldeidi e chetoni?

A

Le proprietà fisiche sono determinate dal gruppo carbonilico:

1) sono composti polari che però non possono formare legami a idrogeno intermolecolari. Hanno quindi punti di fusione ed ebollizione più alti degli idrocarburi a stesso numero di C ma più bassi degli alcoli corrispondenti
2) possono formare legami a idrogeno con l’acqua quindi le aldeidi e chetoni inferiori (fino a 5C) sono idrosolubili mentre quelle superiori sono solubili in solventi organici

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Quali sono le proprietà chimiche di aldeidi e chetoni?

A

La presenza dell’O molto elettronegativo rende il gruppo carbonilico molto polarizzato e quindi reattivo

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Che tipo di reazioni danno aldeidi e chetoni?

A

Reazioni di addizione nucleofila: sul C (positivo) si attacca una base di lewis (che cede elettroni)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Cosa si ottiene dall’addizione di idrogeno (riduzione) di aldeidi e chetoni?

A

rispettivamente un alcol primario e un alcol secondario

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Cosa si ottiene dall’ossidazione delle aldeidi e chetoni?

A

1) Le aldeidi si ossidano facilmente e danno gli acidi carbossilici corrispondenti
2) I chetoni si ossidano solo in presenza di ossidanti forti che spezzano la catena a livello del gruppo carbonilico, dando prodotti ossidati a catena più corta

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Qual è l’aldeide più comune e come si usa?

A

L’aldeide più comune, nonchè la più semplice è la formaldeide (o metanale). Viene commercializzata in soluzione acquosa al 37% con il nome di formalina usata come conservante, disinfettante e come materia prima per la produzione di materie plastiche.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Come si prepara la formaldeide?

A

per ossidazione del metanolo

21
Q

Qual è il chetone più comune e come si usa?

A

Il chetone più comune, nonchè quello più semplice è l’acetone (o propanone). é largamente utilizzato come solvente perchè in grado di sciogliere molte sostanze organiche come vernici, resine e smalti.

22
Q

Come si prepara l’acetone?

A

si prepara ad esempio per ossidazione dell’acol isopropilico

23
Q

Aldeidi e chetoni sono presenti in natura?

A

si e sono anche molto diffusi. Quelli ad alto PM hanno odori gradevoli: es. aldeide cinnamica della cannella

24
Q

Qual è la forula generale degli acidi carbossilici?

A

C centrale legato da legame semplice a R e a OH, infine legato anche da doppio legame a O

25
Q

Come si chiama il gruppo OH-C=O (COOH) degli acidi carbossilici?

A

gruppo carbossilico (formato da un gruppo carbonilico e no ossidrilico)

26
Q

Come funziona la nomenclatura degli acidi carbossilici?

A

Si prende il nome dell’idrocarburo corrispondente, si fa precedere la parola acido e si sostituisce la desinenza con -oico (es. acido 3- butenoico). La numerazione della catena inizia dal C del gruppo carbossilico.

Ancroa molto usati i nomi d’uso derivanti dal nome della fonte originale: in questo caso la posizione di eventuali sostituenti si indica con le lettere greche iniziando dal carbonio adiacente al gruppo carbossilico (il numero 2)

27
Q

Quali sono i primi 8 acidi cabossilici alifatici e i loro nomi d’uso?

A

Acido:

1) Metanoico (formico)
2) Etanoico (acetico)
3) Propanoico (propionico)
4) Butanoico (butirrico)
5) Pentanoico (valerianico)
6) Esanoico (capronico)
7) Eptanoico (enantico)
8) Ottanoico (caprilico)

28
Q

Che cos’è l’acido formico?

A

è l’acido carbossilico più semplice.
In natura è contenuto nelle secrezioni di insetti (es. api e formiche rosse) e piante (es. ortica). é un liquido caustico di odore pungente dotato di proprietà antisettiche utilizzato come conservante e come mordente in tintoria.

29
Q

Che cos’è l’acido acetico?

A

è l’acido carbossilico più importante. è contenuto nell’aceto ma è anche usato come materia prima in numerosi sintesi industriali.

30
Q

Che cos’è l’acido citrico?

A

Un acido tricarbossilico abbondante negli agrumi e ottenuto dalla fermentazione di sostanze zuccherine. è ampiamente usato nelle industrie alimentare, farmaceutica e per la tintura e stampa di tessuti.

31
Q

Quali sono le proprietà fisiche degli acidi carbossilici?

A

sono molecole polari che possono formare legami a idrogeno intermolecolari e con l’acqua. Quindi:

1) il loro punto di fusione/ebollizione è più alto degli idrocarburi ed alcoli corrispondenti
2) fino a 4C sono completamente solubili in acqua, ma la solubilità poi diminuisce gradualmente fino ad annullarsi
3) quelli a basso PM (fino a 8C) sono liquidi incolori di odore pungente mentre quelli ad alto PM sono solidi quasi inodori a basso punto di fusione

32
Q

Quali sono le proprietà chimiche degli acidi carbossilici?

A

sono determinate dal gruppo carbossilico:
In acqua si dissociano in RCOO- e H3O+.
La dissociazione è favorita da:
1) effetto elettronattrattore di O del gruppo carbossilico che indebolisce il legame OH
2) dalla stabilizzazione per risonanza dello ione carbossilato (R-COO-) che è un ibrido di risonanza

33
Q

Com’è il pH degli acidi carbossilici?

A

Sono tutti acidi deboli (pur essendo più acidi dell’acqua e dell’acido carbonico (H2CO3)

34
Q

Come si possono ottenere gli acidi carbossilici?

A

per ossidazione delle aldeidi

35
Q

Cosa si ottiene trattando un acido carbossilico con un riducente?

A

1) se è un riducente blando: l’aldeide corrispondente

2) se è un riducente forte: l’acol primario

36
Q

In quale sostanza naturale si può trovare l’acido etanoico e come viene usato?

A

L’altro nome dell’acido etanoico è l’acido acetico:
è presente come intermedio di molte reazioni biochimiche e nell’aceto come risultato della fermentazione operata da batteri del genere Acetobacter .

è utilizzato come regolatore di acidità nell’industria alimentare e come reagente nella produzione di colle da legno (es. acetato di polivinile) e di fibre sintetiche.

37
Q

Quale sigla nell’industria alimentare corrisponde all’acido citrico?

A

E330

38
Q

Cosa sono gli acidi grassi?

A

sono acidi carbossilici dotati di una lunga catena idrocarburica (almeno 8C) che può essere satura o insatura

39
Q

Quali sono esempi di acidi grassi saturi e insaturi (nomi d’uso)?

A

Acidi grassi Saturi (-ico):

1) Laurico
2) Miristico
3) Palmitico
4) Stearico

Acidi grassi insaturi (-oleico):

1) Palmitoleico
2) Oleico
3) Linoleico
4) Linolenico

40
Q

Cosa sono gli Esteri?

A

Sono composti formalmente derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo -OH con un gruppo -OR’ (Gruppo alcossidico)

41
Q

Come si chiama il gruppo -OR’?

A

Gruppo alcossidico

42
Q

Come funziona la nomenclatura degli esteri?

A

Si prende il nome dell’acido corrispondente e si cambia la desinenza in -ato. Si fa seguire il nome del radicale R del gruppo alcossidico (es. benzoato di metile)

43
Q

Come si ottengono gli Esteri?

A

Tramite Esterificazione: attacco nucleofilo di un alcol ad un acido carbossilico (in presenza di catalizzatore acido)

44
Q

Cos’è l’esterificazione?

A

é la condensazione tra due composti (alcol e acido) con eliminazione di una molecola d’acqua

45
Q

L’esterificazione è reversibile?

A

Si, tramite idrolisi (reazione opposta)

46
Q

Quali sono esempi molto importanti di esteri?

A

I trigliceridi formati da glicerolo (alcol) + acidi grassi (acidi carbossilici)

47
Q

I chetoni contengono un doppio legame?

A

Si, in quanto contengono il gruppo carbonilico C=O

48
Q

Quali sostanze hanno formula generale R-O-R’?

A

Gli eteri sono composto organici il cui gruppo funzionale è -O- e hanno quindi formula generale R-O-R’

49
Q

Quali sostanze sono poliprotiche in soluzione acquosa?

A

Quelle che rilasciano 2 o piu’ idrogeni (e hanno 2+ H nella formula): attenzione pero’ coi composti organici, in quanto solo gli idrogeni dei gruppi funzionali si dissociano