chimica organica Flashcards

1
Q

caratteristiche del carbonio

A

forma sempre 4 legami (è sempre ibridizzato:

  • 4 legami semplici con ibridazione sp^3
  • un doppio legame e due legami semplici con ibridazione sp^2
  • due doppi legami o un legame triplo e un legame semplice con ibridazione sp.
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2
Q

atomi di carbonio primari

A

se sono legati ad un solo atomo di carbonio

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3
Q

atomi di carbonio secondari

A

se sono legati a due atomi di carbonio

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4
Q

atomi di carbonio terziari

A

se sono legati a tre atomi di carbonio

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5
Q

atomi di carbonio quaternari

A

se sono legati a 4 atomi di carbonio

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6
Q

formula minima

A

rappresenta il rapporto numerico più semplice con cui si trovano gli atomi costituenti la molecola.

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7
Q

formula molecolare/ grezza/ bruta

A

rappresenta il numero di atomi costituenti la molecola ma non ci dà alcuna indicazione del modo con cui sono formati i legami nella molecola.

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8
Q

formula di struttura

A

indica come sono formati i legami tra tutti gli atomi della molecola.

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9
Q

isomeri: definizione generale

A

due molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi nello spazio.

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10
Q

isomeri ottici/ enantiomeri

A

composti in cui tutti gli atomi sono legati allo stesso modo ma differiscono per la posizione nello spazio.
si hanno quando la molecola possiede un carbonio che forma 4 legami semplici (con ibridazione sp^3) e porta alla formazione di 2 composti non sovrapponibili, ognuno dei quali è l’immagine speculare dell’altro.
hanno proprietà fisiche e chimiche uguali, tranne la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata che li attraversa

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11
Q

luce polarizzata

A

luce le cui onde elettromagnetiche vibrano su un unico piano, invece che su infiniti piani.

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12
Q

miscela racema

A

miscela in parti uguali dei due stereoisomeri e non è in grado di ruotare il piano della luce polarizzata.

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13
Q

numero diastereoisomeri

A

2^n

n= numero di atomi di carbonio asimmetrici

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14
Q

forme meso

A

diastereoisomeri uguali tra loro

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15
Q

isomeri geometrici/ cis-trans

A

si originano alla presenza nella molecola di un doppio legame, intorno al quale non può essere effettuata alcuna rotazione se non dopo rottura del legame π del doppio legame.
i gruppi legati agli atomi di carbonio uniti dal doppio legame possono trovarsi dalla stessa parte o dalla parte opposta rispetto al doppio legame.

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16
Q

isomeri configurazionali

A

isomeri che possono essere convertiti uno nell’altro rompendo legami e riformandoli.

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17
Q

idrocarburi

A
  • formati da carbonio e idrogeno
  • poco polari
  • si dividono in alifatici e aromatici
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18
Q

idrocarburi alifatici

A
  • catene di atomi di carbonio più o meno lunghe e più o meno ramificate
  • si dividono in saturi (legami semplici) e insaturi (legami doppi e tripli).
  • saturi: alcuni e cicloalcani
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19
Q

idrocarburi aromatici

A
  • caratterizzati dalla presenza di 1 o più anelli benefici fusi con delocalizzazione degli elettroni π e quindi con ibridazione sp^2.
  • contengono uno o più anelli benefici fusi tra loro
  • molto stabili
  • pericolosi per la salute
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20
Q

alcani

A
  • saturi
  • catena lineare con meno di 5 C
  • gassosi a temperatura ambiente
  • propano e butano possono essere liquefatti e diventano GPL
  • con catene da 5-17 C sono liquidi
  • con più di 17 C sono solidi
  • maggiori componenti del petrolio
  • reagisce facilmente con ossigeno, dando CO2 e acqua
  • se si toglie H si ha un radicale alchilico
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21
Q

cicloalcani

A
  • formati da 3 C
  • molecola molto instabile, per l’angolo di legame molto piccolo = 109°
  • ibridazione sp^3
  • reagisce facilmente con O2 dando CO2 e acqua
  • se si toglie un atomo di idrogeno si ottiene un radicale alchilico (nome dell’Alcamo -ile)
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22
Q

alcheni

A

idrocarburi con doppi legami

CnH2n

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23
Q

alchini

A

triplo legame

CnH2n-2

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24
Q

diene

A

alchene con due doppi legami

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25
Q

triene

A

alchene con tre doppi legami

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26
Q

fenomeno della risonanza

A

4 atomi del carbonio si comportano come quelli del benzene, con la delocalizzazione degli elettroni.

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27
Q

grafene

A

piano infinito di anelli benzenici fusi tra loro

28
Q

arile

A

idrocarburo aromatico a cui si toglie un idrogeno.

più comune: fenile e benzile

29
Q

alcoli

A
  • OH legata ad un gruppo alchilico
  • possono essere primari, secondari o terziari
  • sostanze liquide
  • contengono pochi atomi di carbonio perché contenendo il gruppo -OH sono capaci di formare tra loro legami di H.
  • miscibili con acqua se la catena non è molto lunga
  • prendono il nome dall’alcano da cui provengono +olo
30
Q

alcoli bivalenti

A

contiene due gruppi funzionali alcolici

glicol etilenico

31
Q

alcoli trivalenti

A

contiene tre gruppi funzionali

glicerina

32
Q

fenoli

A

se il gruppo OH è legato ad un radicale aromatico.

  • possiedono un gruppo aromatico chiamato elettronattrattore che rende il legame O-H
  • deboli proprietà acide
33
Q

se gli alcolici vengono blandamente ossidati..

A

si ottengono aldeidi dagli alcolici primari e i chetoni dagli alcolici secondari.

34
Q

alcolici/fenoli + acidi

A

esteri

35
Q

eteri

A
  • gruppo funzionale: -O-
  • derivati da reazioni tra alcolici e fenoli con eliminazione di acqua
  • ex: etere dietetico (CH3-CH2-O-CH2-CH3)
  • molto volatile perché non forma legami con se stessi
  • discreta solubilità di acqua
36
Q

ammine

A
  • derivati organici dell’ammoniaca in cui uno o più atomi di H sono sostituiti da gruppi alchilici o acrilici.
  • ammine primarie: uno solo di H
  • ammine secondarie/ immine: due atomi di H
  • ammine terziarie: tre H
  • base
  • ammina terziaria + basica di quella secondaria
37
Q

ammine aromatiche

A

gli anelli aromatici attirano gli elettroni e sono meno basiche.

38
Q

sali dell’ammonio quaternario

A

sali con un acido che deriva dallo ione ammonio.

39
Q

poliammine

A

contengono più gruppi amminici nella stessa molecola.

40
Q

ammine e acido nitroso

A
  • primarie: danno azoto, acqua e alcol
  • secondarie: nitrosoammine
  • terziarie: non reagiscono
41
Q

aldeidi

A
  • gruppo funzionale: C=O

- le due valenze libere del carbonio sono saturate da un idrogeno e da un radicale alchilico o arilico

42
Q

chetoni

A
  • gruppo funzionale: C=O

- entrambe le valenze libere del carbonio sono saturate da radicali alchilici o arilici

43
Q

riduzione degli aldeidi

A

forma alcol primario

44
Q

ossidazione blanda degli aldeidi

A

forma di un acido carbossilico

45
Q

riduzione di chetoni

A

forma un alcol secondario

46
Q

ossidazione blanda di chetoni

A

non avviene perché porta a rottura della molecola o a formazione di CO2 e H2O

47
Q

cianidrine

A

chetoni/ aldeide + acido cianidrico

48
Q

acidi carbossilici

A
  • gruppo carbossile (C=O e C-OH)
  • possiede contemporaneamente proprietà delle aldeidi e dei chetoni
  • acidi deboli
  • se si toglie il gruppo OH rimane radicale acilico
49
Q

acidi grassi

A
  • acidi carbossilici con una catena idrocarburica composta da 4 a 36 C.
  • saturi (uno o più doppi legami) o insaturi
  • quasi tutti in configurazione cos
  • a temperatura ambiente, quelli saturi sono cerosi, quelli insaturi sono liquidi.
50
Q

acidi grassi essenziali

A
  • linoleico
  • linolenico
  • precursori di importanti metaboliti.
51
Q

polinsaturi

A

acidi grassi con più di un doppio legame.

  • omega 3
  • omega 6
52
Q

anidridi organiche

A
  • preparate da 2 molecole di acidi carbossilici con sottrazione di una molecola d’acqua
  • gruppo funzionale: -CO-O-CO-
53
Q

esteri

A

-reazione tra acido inorganico o organico e un alcol con eliminazione di una molecola d’acqua (gruppo: -CO-O-)
o
-reazione tra gli alogeni acilici ed un alcol

54
Q

trigliceridi

A
  • esteri
  • ottenuti per esterificazione del glicerolo con acidi grassi a catena lunga.
  • idrolizzati sia in ambiente basico (si ottengono alcoli e sali degli acidi) che acido (si ottengono alcoli e acidi).
55
Q

saponi

A
  • sali di sodio e potassio degli acidi a catena lunga
  • dall’idrolisi con NAOH o con KOH
  • anfipatiche
  • formano micelle
  • formano sali biliari
56
Q

saponificazione

A

idrolizzazione di trigliceridi in ambiente basico, a seguito della quale si ottiene alcoli e sali degli acidi.

57
Q

ammidi

A
  • gruppo: -CO-NH2
  • derivate da reazione tra acido e ammoniaca con eliminazione d’acqua
  • idrolisi degli ammidi: formazione di acido e ammoniaca
  • ammide ridotta: si trasforma nell’ammina primaria
  • composti neutri
  • sostituzione di NH2 da radicali alchilici o arilici uguali
58
Q

lipidi

A
  • idrofobiche
  • solubili in cloroformio e metanolo
  • riserve energetiche
  • segnalazione inter- e intracellulare
  • membrane cellulari
59
Q

trigliceridi

A
  • composti da 3 acidi grassi, ognuno legato con un legame estereo a uno dei 3 gruppi OH del glicerolo
  • polari
  • insolubili in acqua
  • deposito per l’energia metabolica
  • nei semi vegetali
  • immagazzinati nei tessuti adiposi
60
Q

glicerofosfolipidi/ fosfogliceridi

A
  • principali costituenti lipidici delle biomembrane
  • derivati dall’acido fosfatidico
  • anfifiliche o anfipatiche
  • la fluidità dipende dal contenuto di acidi grassi insaturi nel fosfolipide
61
Q

steroidi

A
  • nelle cellule eucarioti
  • derivati di un composto costituito da 4 anelli saturi fusi, di cui 3 sono a 6 atomi di C e uno a 5 atomi che forma il nucleo, finito steroide, quasi planare e rigido
62
Q

colesterolo

A
  • steroide più abbondante
  • definito come stirolo a causa del gruppo OH sul C3.
  • anfipatico
  • componente essenziale delle membrane plasmatiche
  • forma ormoni steroidei
63
Q

reazione di addizione

A
  • due reagenti ne formano uno solo
  • riguarda molecole con un doppio legame
  • neuclofile: il doppio legame è formato tra due atomi tra cui c’è una grande differenza di elettronegatività per cui la rottura del legame π si forma un carbiocatione a cui si aggiunge un gruppo con una coppia di elettroni non condivisi.
  • elettrofile: si hanno quando l’attacco è fatto da un gruppo elettronico, rompendo il legame π.
64
Q

polimeri

A

-lunghe catene di atomi ottenute per polimerizzazione di monomeri

65
Q

monomeri vinilici

A

monomeri con doppi legami che si addizionano uno all’altro mediante rottura dei legami π e unione dei legami rotti tra 2 monomeri.

66
Q

poliammidi

A

polimeri che si ottengono per condensazione di monomeri che hanno opportune funzioni ai terminali (in questo caso gruppo amminico)

67
Q

poliesteri

A

polimeri che si ottengono per condensazione di monomeri che hanno opportune funzioni ai due terminali (in questo caso c’è l’unione di un gruppo terminale carbossilico con un gruppo iniziale alcolico).