chimica organica Flashcards
caratteristiche del carbonio
forma sempre 4 legami (è sempre ibridizzato:
- 4 legami semplici con ibridazione sp^3
- un doppio legame e due legami semplici con ibridazione sp^2
- due doppi legami o un legame triplo e un legame semplice con ibridazione sp.
atomi di carbonio primari
se sono legati ad un solo atomo di carbonio
atomi di carbonio secondari
se sono legati a due atomi di carbonio
atomi di carbonio terziari
se sono legati a tre atomi di carbonio
atomi di carbonio quaternari
se sono legati a 4 atomi di carbonio
formula minima
rappresenta il rapporto numerico più semplice con cui si trovano gli atomi costituenti la molecola.
formula molecolare/ grezza/ bruta
rappresenta il numero di atomi costituenti la molecola ma non ci dà alcuna indicazione del modo con cui sono formati i legami nella molecola.
formula di struttura
indica come sono formati i legami tra tutti gli atomi della molecola.
isomeri: definizione generale
due molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi nello spazio.
isomeri ottici/ enantiomeri
composti in cui tutti gli atomi sono legati allo stesso modo ma differiscono per la posizione nello spazio.
si hanno quando la molecola possiede un carbonio che forma 4 legami semplici (con ibridazione sp^3) e porta alla formazione di 2 composti non sovrapponibili, ognuno dei quali è l’immagine speculare dell’altro.
hanno proprietà fisiche e chimiche uguali, tranne la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata che li attraversa
luce polarizzata
luce le cui onde elettromagnetiche vibrano su un unico piano, invece che su infiniti piani.
miscela racema
miscela in parti uguali dei due stereoisomeri e non è in grado di ruotare il piano della luce polarizzata.
numero diastereoisomeri
2^n
n= numero di atomi di carbonio asimmetrici
forme meso
diastereoisomeri uguali tra loro
isomeri geometrici/ cis-trans
si originano alla presenza nella molecola di un doppio legame, intorno al quale non può essere effettuata alcuna rotazione se non dopo rottura del legame π del doppio legame.
i gruppi legati agli atomi di carbonio uniti dal doppio legame possono trovarsi dalla stessa parte o dalla parte opposta rispetto al doppio legame.
isomeri configurazionali
isomeri che possono essere convertiti uno nell’altro rompendo legami e riformandoli.
idrocarburi
- formati da carbonio e idrogeno
- poco polari
- si dividono in alifatici e aromatici
idrocarburi alifatici
- catene di atomi di carbonio più o meno lunghe e più o meno ramificate
- si dividono in saturi (legami semplici) e insaturi (legami doppi e tripli).
- saturi: alcuni e cicloalcani
idrocarburi aromatici
- caratterizzati dalla presenza di 1 o più anelli benefici fusi con delocalizzazione degli elettroni π e quindi con ibridazione sp^2.
- contengono uno o più anelli benefici fusi tra loro
- molto stabili
- pericolosi per la salute
alcani
- saturi
- catena lineare con meno di 5 C
- gassosi a temperatura ambiente
- propano e butano possono essere liquefatti e diventano GPL
- con catene da 5-17 C sono liquidi
- con più di 17 C sono solidi
- maggiori componenti del petrolio
- reagisce facilmente con ossigeno, dando CO2 e acqua
- se si toglie H si ha un radicale alchilico
cicloalcani
- formati da 3 C
- molecola molto instabile, per l’angolo di legame molto piccolo = 109°
- ibridazione sp^3
- reagisce facilmente con O2 dando CO2 e acqua
- se si toglie un atomo di idrogeno si ottiene un radicale alchilico (nome dell’Alcamo -ile)
alcheni
idrocarburi con doppi legami
CnH2n
alchini
triplo legame
CnH2n-2
diene
alchene con due doppi legami
triene
alchene con tre doppi legami
fenomeno della risonanza
4 atomi del carbonio si comportano come quelli del benzene, con la delocalizzazione degli elettroni.