chimica organica Flashcards
caratteristiche del carbonio
forma sempre 4 legami (è sempre ibridizzato:
- 4 legami semplici con ibridazione sp^3
- un doppio legame e due legami semplici con ibridazione sp^2
- due doppi legami o un legame triplo e un legame semplice con ibridazione sp.
atomi di carbonio primari
se sono legati ad un solo atomo di carbonio
atomi di carbonio secondari
se sono legati a due atomi di carbonio
atomi di carbonio terziari
se sono legati a tre atomi di carbonio
atomi di carbonio quaternari
se sono legati a 4 atomi di carbonio
formula minima
rappresenta il rapporto numerico più semplice con cui si trovano gli atomi costituenti la molecola.
formula molecolare/ grezza/ bruta
rappresenta il numero di atomi costituenti la molecola ma non ci dà alcuna indicazione del modo con cui sono formati i legami nella molecola.
formula di struttura
indica come sono formati i legami tra tutti gli atomi della molecola.
isomeri: definizione generale
due molecole che hanno la stessa formula molecolare ma diversa disposizione degli atomi nello spazio.
isomeri ottici/ enantiomeri
composti in cui tutti gli atomi sono legati allo stesso modo ma differiscono per la posizione nello spazio.
si hanno quando la molecola possiede un carbonio che forma 4 legami semplici (con ibridazione sp^3) e porta alla formazione di 2 composti non sovrapponibili, ognuno dei quali è l’immagine speculare dell’altro.
hanno proprietà fisiche e chimiche uguali, tranne la capacità di ruotare il piano della luce polarizzata che li attraversa
luce polarizzata
luce le cui onde elettromagnetiche vibrano su un unico piano, invece che su infiniti piani.
miscela racema
miscela in parti uguali dei due stereoisomeri e non è in grado di ruotare il piano della luce polarizzata.
numero diastereoisomeri
2^n
n= numero di atomi di carbonio asimmetrici
forme meso
diastereoisomeri uguali tra loro
isomeri geometrici/ cis-trans
si originano alla presenza nella molecola di un doppio legame, intorno al quale non può essere effettuata alcuna rotazione se non dopo rottura del legame π del doppio legame.
i gruppi legati agli atomi di carbonio uniti dal doppio legame possono trovarsi dalla stessa parte o dalla parte opposta rispetto al doppio legame.
isomeri configurazionali
isomeri che possono essere convertiti uno nell’altro rompendo legami e riformandoli.
idrocarburi
- formati da carbonio e idrogeno
- poco polari
- si dividono in alifatici e aromatici
idrocarburi alifatici
- catene di atomi di carbonio più o meno lunghe e più o meno ramificate
- si dividono in saturi (legami semplici) e insaturi (legami doppi e tripli).
- saturi: alcuni e cicloalcani
idrocarburi aromatici
- caratterizzati dalla presenza di 1 o più anelli benefici fusi con delocalizzazione degli elettroni π e quindi con ibridazione sp^2.
- contengono uno o più anelli benefici fusi tra loro
- molto stabili
- pericolosi per la salute
alcani
- saturi
- catena lineare con meno di 5 C
- gassosi a temperatura ambiente
- propano e butano possono essere liquefatti e diventano GPL
- con catene da 5-17 C sono liquidi
- con più di 17 C sono solidi
- maggiori componenti del petrolio
- reagisce facilmente con ossigeno, dando CO2 e acqua
- se si toglie H si ha un radicale alchilico
cicloalcani
- formati da 3 C
- molecola molto instabile, per l’angolo di legame molto piccolo = 109°
- ibridazione sp^3
- reagisce facilmente con O2 dando CO2 e acqua
- se si toglie un atomo di idrogeno si ottiene un radicale alchilico (nome dell’Alcamo -ile)
alcheni
idrocarburi con doppi legami
CnH2n
alchini
triplo legame
CnH2n-2
diene
alchene con due doppi legami
triene
alchene con tre doppi legami
fenomeno della risonanza
4 atomi del carbonio si comportano come quelli del benzene, con la delocalizzazione degli elettroni.
grafene
piano infinito di anelli benzenici fusi tra loro
arile
idrocarburo aromatico a cui si toglie un idrogeno.
più comune: fenile e benzile
alcoli
- OH legata ad un gruppo alchilico
- possono essere primari, secondari o terziari
- sostanze liquide
- contengono pochi atomi di carbonio perché contenendo il gruppo -OH sono capaci di formare tra loro legami di H.
- miscibili con acqua se la catena non è molto lunga
- prendono il nome dall’alcano da cui provengono +olo
alcoli bivalenti
contiene due gruppi funzionali alcolici
glicol etilenico
alcoli trivalenti
contiene tre gruppi funzionali
glicerina
fenoli
se il gruppo OH è legato ad un radicale aromatico.
- possiedono un gruppo aromatico chiamato elettronattrattore che rende il legame O-H
- deboli proprietà acide
se gli alcolici vengono blandamente ossidati..
si ottengono aldeidi dagli alcolici primari e i chetoni dagli alcolici secondari.
alcolici/fenoli + acidi
esteri
eteri
- gruppo funzionale: -O-
- derivati da reazioni tra alcolici e fenoli con eliminazione di acqua
- ex: etere dietetico (CH3-CH2-O-CH2-CH3)
- molto volatile perché non forma legami con se stessi
- discreta solubilità di acqua
ammine
- derivati organici dell’ammoniaca in cui uno o più atomi di H sono sostituiti da gruppi alchilici o acrilici.
- ammine primarie: uno solo di H
- ammine secondarie/ immine: due atomi di H
- ammine terziarie: tre H
- base
- ammina terziaria + basica di quella secondaria
ammine aromatiche
gli anelli aromatici attirano gli elettroni e sono meno basiche.
sali dell’ammonio quaternario
sali con un acido che deriva dallo ione ammonio.
poliammine
contengono più gruppi amminici nella stessa molecola.
ammine e acido nitroso
- primarie: danno azoto, acqua e alcol
- secondarie: nitrosoammine
- terziarie: non reagiscono
aldeidi
- gruppo funzionale: C=O
- le due valenze libere del carbonio sono saturate da un idrogeno e da un radicale alchilico o arilico
chetoni
- gruppo funzionale: C=O
- entrambe le valenze libere del carbonio sono saturate da radicali alchilici o arilici
riduzione degli aldeidi
forma alcol primario
ossidazione blanda degli aldeidi
forma di un acido carbossilico
riduzione di chetoni
forma un alcol secondario
ossidazione blanda di chetoni
non avviene perché porta a rottura della molecola o a formazione di CO2 e H2O
cianidrine
chetoni/ aldeide + acido cianidrico
acidi carbossilici
- gruppo carbossile (C=O e C-OH)
- possiede contemporaneamente proprietà delle aldeidi e dei chetoni
- acidi deboli
- se si toglie il gruppo OH rimane radicale acilico
acidi grassi
- acidi carbossilici con una catena idrocarburica composta da 4 a 36 C.
- saturi (uno o più doppi legami) o insaturi
- quasi tutti in configurazione cos
- a temperatura ambiente, quelli saturi sono cerosi, quelli insaturi sono liquidi.
acidi grassi essenziali
- linoleico
- linolenico
- precursori di importanti metaboliti.
polinsaturi
acidi grassi con più di un doppio legame.
- omega 3
- omega 6
anidridi organiche
- preparate da 2 molecole di acidi carbossilici con sottrazione di una molecola d’acqua
- gruppo funzionale: -CO-O-CO-
esteri
-reazione tra acido inorganico o organico e un alcol con eliminazione di una molecola d’acqua (gruppo: -CO-O-)
o
-reazione tra gli alogeni acilici ed un alcol
trigliceridi
- esteri
- ottenuti per esterificazione del glicerolo con acidi grassi a catena lunga.
- idrolizzati sia in ambiente basico (si ottengono alcoli e sali degli acidi) che acido (si ottengono alcoli e acidi).
saponi
- sali di sodio e potassio degli acidi a catena lunga
- dall’idrolisi con NAOH o con KOH
- anfipatiche
- formano micelle
- formano sali biliari
saponificazione
idrolizzazione di trigliceridi in ambiente basico, a seguito della quale si ottiene alcoli e sali degli acidi.
ammidi
- gruppo: -CO-NH2
- derivate da reazione tra acido e ammoniaca con eliminazione d’acqua
- idrolisi degli ammidi: formazione di acido e ammoniaca
- ammide ridotta: si trasforma nell’ammina primaria
- composti neutri
- sostituzione di NH2 da radicali alchilici o arilici uguali
lipidi
- idrofobiche
- solubili in cloroformio e metanolo
- riserve energetiche
- segnalazione inter- e intracellulare
- membrane cellulari
trigliceridi
- composti da 3 acidi grassi, ognuno legato con un legame estereo a uno dei 3 gruppi OH del glicerolo
- polari
- insolubili in acqua
- deposito per l’energia metabolica
- nei semi vegetali
- immagazzinati nei tessuti adiposi
glicerofosfolipidi/ fosfogliceridi
- principali costituenti lipidici delle biomembrane
- derivati dall’acido fosfatidico
- anfifiliche o anfipatiche
- la fluidità dipende dal contenuto di acidi grassi insaturi nel fosfolipide
steroidi
- nelle cellule eucarioti
- derivati di un composto costituito da 4 anelli saturi fusi, di cui 3 sono a 6 atomi di C e uno a 5 atomi che forma il nucleo, finito steroide, quasi planare e rigido
colesterolo
- steroide più abbondante
- definito come stirolo a causa del gruppo OH sul C3.
- anfipatico
- componente essenziale delle membrane plasmatiche
- forma ormoni steroidei
reazione di addizione
- due reagenti ne formano uno solo
- riguarda molecole con un doppio legame
- neuclofile: il doppio legame è formato tra due atomi tra cui c’è una grande differenza di elettronegatività per cui la rottura del legame π si forma un carbiocatione a cui si aggiunge un gruppo con una coppia di elettroni non condivisi.
- elettrofile: si hanno quando l’attacco è fatto da un gruppo elettronico, rompendo il legame π.
polimeri
-lunghe catene di atomi ottenute per polimerizzazione di monomeri
monomeri vinilici
monomeri con doppi legami che si addizionano uno all’altro mediante rottura dei legami π e unione dei legami rotti tra 2 monomeri.
poliammidi
polimeri che si ottengono per condensazione di monomeri che hanno opportune funzioni ai terminali (in questo caso gruppo amminico)
poliesteri
polimeri che si ottengono per condensazione di monomeri che hanno opportune funzioni ai due terminali (in questo caso c’è l’unione di un gruppo terminale carbossilico con un gruppo iniziale alcolico).
