biomolecole Flashcards
biomolecole: quali sono?
- zuccheri e polisaccaridi (carboidrati o idrati di carbonio)
- amminoacidi e proteine
- nucleotidi e acidi nucleici
- lipidi e fosfolipidi
forma delle biomolecole
-conformazione particolarmente stabile che corrisponde al minimo di energia libera conformazionale
carboidrati
- biomolecole più abbondanti sulla terra
- tra i principali alimenti dell’uomo (la loro ossidazione fornisce una percentuale importante delle calorie necessarie al fabbisogno energetico)
- aldeidi o chetoni poliossidrilici
- molti hanno formula (CH2O)n
- alcuni contengono anche azoto, zolfo e fosforo
monosaccaridi
- solidi cristallini, incolori, solubili in acqua
- se hanno gruppo carbossilico aldeide, sono detti aldosi, se è chetone, chetosi.
- hanno almeno tre C
- gruppi ossidrili terminali sono gruppi alcolici primari, i rimanenti sono secondari
- singola unità poliossidrilica aldeidi o chetonica
- il più abbondante in natura è il D-glucosio
oligosaccaridi
- costituiti da corte catene di monosaccaridi (non più di 8), uniti da legali O-glicosidici
- più abbondanti sono i disaccaridi (ex: saccarosio)
polisaccaridi/ glicani
- costituiti da lunghe centinaia o migliaia di monosaccaridi
- si distinguono in omopolisaccaridi (un unico tipo di monosaccaride) o eteropolisaccaridi (due o più unità monosaccaridiche
quali sono i monosaccaridi più semplici?
diidrossiacetone e gliceraldeide (che contiene un centro chiralico C2 e quindi ha 2 enantiomeri).
enantiomeri della gliceraldeide
D-gliceraldeide: il gruppo ossidrili in C2 è posizionato a destra e l’enantiomero ruota il piano della luce polarizzata
L-gliceraldeide: lo stesso gruppo è a sinistra e l’enantiomero è levogiro.
quanti stereoisomeria hanno i monosaccaridi?
2^n
n = numero di C asimmetrici
stereoisomeria dei monosaccaridi
- serie D: il centro chiralico più lontano dal gruppo aldeidico o chetoni ha la configurazione della D-gliceraldeide (a questi appartengono i monosaccaridi naturali)
- serie L: lo stesso atomo di C ha la configurazione della L-gliceraldeide
aldoesoso D-glucosio
- più abbondante monosaccaride
- (CH2O)6
- contiene 4 C asimetrici
- è uno dei possibili 16 stereoisomeri
epimeri
monosaccaridi che differiscono solo per la configurazione di un C
* D-glucosio e D-mannosio sono epimeri rispetto a C2 e D-glucosio e D-galattosio sono epimeri rispetto a C4.
D-fruttosio
- chetoso a 6 atomi di carbonio
- ha 3 atomi di carbonio asimmetrici
- ha 8 stereoisomeri
aldopentosi
D-ribosio e il D-2-desossiribosio
monosaccaridi con 5+ atomi di carbonio in H2O
assumono forma ciclica in seguito alla reazione intermolecolare tra il gruppo aldeico o chetoni e un gruppo ossidrilico lungo la catena che porta alla formazione degli emiacetali o emichetali ciclici.
piranosi
- carboidrati
- anelli a 6 atomi di carbonio
- può assumere due configurazioni a sedia (la + stabile è quella in cui i sostituenti più voluminosi hanno disposizione equatoriale).
furanosi
anelli a 5 atomi di carbonio
C anomerico
atomo di carbonio asimmetrico contenuto nelle molecole cicliche dei monosaccaridi, che determina la formazione di due forme stereoisomerie dette annoveri alpha e beta, caratterizzati da diversa rotazione ottica.
ossidazione banda del gruppo aldeico a carbossilico…
genera gli acidi aldonici (ex. acido glucosio dal glucosio)
ossidazione specifica del gruppo alcolico primario…
da origine agli acidi uronici
desossizuccheri
- derivati da monosaccaridi in cui il gruppo -OH sia sostituito da H
ex. beta-D-2-desossiribosio - derivati da amminozuccheri in cui uno o più OH sia sostituito da un gruppo amminico (solitamente acetilato) come nella alpha-D-glucosammina
disaccaridi
- formati da due monosaccaridi uniti da un legame O-glicosidico che si forma per reazione di un gruppo emiacetalico di uno, con quello ossidrili dell’altro con liberazione di H2O.
- quando il legame è tra due gruppi emiacetalici, lo zucchero non è riducente
saccarosio
- principale forma di trasporto di carboidrati nelle piante
- formato da glucosio+fruttosio legati attraverso i rispettivi C anomerici (non è riducente).
- nome sistematico: O-alpha-D-fruttofuranoside
lattosio
- nel latte
- galattosio+glucosio in cui il C1 dell’anomero beta del galattosio è legato al C4 del glucosio
- nome sistematico: O-beta-D-galattopiranosil (1–»4)-beta-D-glucopiranosio
- digeribile dall’uomo tramitee l’enzima lattasi
maltosio
- prodotto dalla scissione dell’amido attuata da amilasi
- glucosio+glucosio in cui il C1 dell’anomero alpha glucosio è legato al C4 dell’altro, tramite legame O-alpha-glicosidico
- nome sistematico: O-alpha-D-glucopiranosil(1–»4)-beta-D-glucopiranosio
cellobiosio
-deriva dalla scissione della cellulosa
-formato da due monomeri di glucosio che sono uniti tramite legame O-beta-glucosidico
nome sistematico: O-beta-D-glucopiranosil-(1–»4)-beta-D-glucopiranosio.
glicogeno
- principale polisaccaride di riserva delle cellule animali
- abbondante in fegato e muscolo
- compatto
- costituito da catene lineari di glucosio con punti di ramificazione ogni 8-14 residui (questo favorisce la sua degradazione per l’utilizzo energetico, da parte dell’enzima glicogeno fosforilasi e dall’enzima deramificante)
amido
- nei tuberi e nei semi
- formato da amilosio e amilopectina (2 polimeri di glucosio)