biomolecole Flashcards
biomolecole: quali sono?
- zuccheri e polisaccaridi (carboidrati o idrati di carbonio)
- amminoacidi e proteine
- nucleotidi e acidi nucleici
- lipidi e fosfolipidi
forma delle biomolecole
-conformazione particolarmente stabile che corrisponde al minimo di energia libera conformazionale
carboidrati
- biomolecole più abbondanti sulla terra
- tra i principali alimenti dell’uomo (la loro ossidazione fornisce una percentuale importante delle calorie necessarie al fabbisogno energetico)
- aldeidi o chetoni poliossidrilici
- molti hanno formula (CH2O)n
- alcuni contengono anche azoto, zolfo e fosforo
monosaccaridi
- solidi cristallini, incolori, solubili in acqua
- se hanno gruppo carbossilico aldeide, sono detti aldosi, se è chetone, chetosi.
- hanno almeno tre C
- gruppi ossidrili terminali sono gruppi alcolici primari, i rimanenti sono secondari
- singola unità poliossidrilica aldeidi o chetonica
- il più abbondante in natura è il D-glucosio
oligosaccaridi
- costituiti da corte catene di monosaccaridi (non più di 8), uniti da legali O-glicosidici
- più abbondanti sono i disaccaridi (ex: saccarosio)
polisaccaridi/ glicani
- costituiti da lunghe centinaia o migliaia di monosaccaridi
- si distinguono in omopolisaccaridi (un unico tipo di monosaccaride) o eteropolisaccaridi (due o più unità monosaccaridiche
quali sono i monosaccaridi più semplici?
diidrossiacetone e gliceraldeide (che contiene un centro chiralico C2 e quindi ha 2 enantiomeri).
enantiomeri della gliceraldeide
D-gliceraldeide: il gruppo ossidrili in C2 è posizionato a destra e l’enantiomero ruota il piano della luce polarizzata
L-gliceraldeide: lo stesso gruppo è a sinistra e l’enantiomero è levogiro.
quanti stereoisomeria hanno i monosaccaridi?
2^n
n = numero di C asimmetrici
stereoisomeria dei monosaccaridi
- serie D: il centro chiralico più lontano dal gruppo aldeidico o chetoni ha la configurazione della D-gliceraldeide (a questi appartengono i monosaccaridi naturali)
- serie L: lo stesso atomo di C ha la configurazione della L-gliceraldeide
aldoesoso D-glucosio
- più abbondante monosaccaride
- (CH2O)6
- contiene 4 C asimetrici
- è uno dei possibili 16 stereoisomeri
epimeri
monosaccaridi che differiscono solo per la configurazione di un C
* D-glucosio e D-mannosio sono epimeri rispetto a C2 e D-glucosio e D-galattosio sono epimeri rispetto a C4.
D-fruttosio
- chetoso a 6 atomi di carbonio
- ha 3 atomi di carbonio asimmetrici
- ha 8 stereoisomeri
aldopentosi
D-ribosio e il D-2-desossiribosio
monosaccaridi con 5+ atomi di carbonio in H2O
assumono forma ciclica in seguito alla reazione intermolecolare tra il gruppo aldeico o chetoni e un gruppo ossidrilico lungo la catena che porta alla formazione degli emiacetali o emichetali ciclici.
piranosi
- carboidrati
- anelli a 6 atomi di carbonio
- può assumere due configurazioni a sedia (la + stabile è quella in cui i sostituenti più voluminosi hanno disposizione equatoriale).
furanosi
anelli a 5 atomi di carbonio
C anomerico
atomo di carbonio asimmetrico contenuto nelle molecole cicliche dei monosaccaridi, che determina la formazione di due forme stereoisomerie dette annoveri alpha e beta, caratterizzati da diversa rotazione ottica.
ossidazione banda del gruppo aldeico a carbossilico…
genera gli acidi aldonici (ex. acido glucosio dal glucosio)
ossidazione specifica del gruppo alcolico primario…
da origine agli acidi uronici
desossizuccheri
- derivati da monosaccaridi in cui il gruppo -OH sia sostituito da H
ex. beta-D-2-desossiribosio - derivati da amminozuccheri in cui uno o più OH sia sostituito da un gruppo amminico (solitamente acetilato) come nella alpha-D-glucosammina
disaccaridi
- formati da due monosaccaridi uniti da un legame O-glicosidico che si forma per reazione di un gruppo emiacetalico di uno, con quello ossidrili dell’altro con liberazione di H2O.
- quando il legame è tra due gruppi emiacetalici, lo zucchero non è riducente
saccarosio
- principale forma di trasporto di carboidrati nelle piante
- formato da glucosio+fruttosio legati attraverso i rispettivi C anomerici (non è riducente).
- nome sistematico: O-alpha-D-fruttofuranoside
lattosio
- nel latte
- galattosio+glucosio in cui il C1 dell’anomero beta del galattosio è legato al C4 del glucosio
- nome sistematico: O-beta-D-galattopiranosil (1–»4)-beta-D-glucopiranosio
- digeribile dall’uomo tramitee l’enzima lattasi
maltosio
- prodotto dalla scissione dell’amido attuata da amilasi
- glucosio+glucosio in cui il C1 dell’anomero alpha glucosio è legato al C4 dell’altro, tramite legame O-alpha-glicosidico
- nome sistematico: O-alpha-D-glucopiranosil(1–»4)-beta-D-glucopiranosio
cellobiosio
-deriva dalla scissione della cellulosa
-formato da due monomeri di glucosio che sono uniti tramite legame O-beta-glucosidico
nome sistematico: O-beta-D-glucopiranosil-(1–»4)-beta-D-glucopiranosio.
glicogeno
- principale polisaccaride di riserva delle cellule animali
- abbondante in fegato e muscolo
- compatto
- costituito da catene lineari di glucosio con punti di ramificazione ogni 8-14 residui (questo favorisce la sua degradazione per l’utilizzo energetico, da parte dell’enzima glicogeno fosforilasi e dall’enzima deramificante)
amido
- nei tuberi e nei semi
- formato da amilosio e amilopectina (2 polimeri di glucosio)
amilosio
costituito da lunghe catene non ramificate di unità di glucosio
amilopectina
polimero del glucosio
massa molecolare molto elevata ed è ramificata (punti di ramificazione + frequenti del glicogeno)
cellulosa
- componente strutturale primaria nelle pareti cellulari delle piante.
- polimero lineare formato da residui di D-glucosio uniti da legami beta-glicosidici
- forma fibre costituite da 40 catene parallele tenute insieme da legami a H, caratterizzate da straordinaria resistenza in acqua
chitina
- principale componente strutturale dell’esoscheletro degli insetti ed invertebrati (anche nelle pareti dei funghi e delle alghe)
- formato da monomeri di N-acetiglucosammina uniti da legami beta-glicosidici
glicosaminoglicani
famiglia di polimeri lineari costituiti da una ripetizione di unità disaccaridiche in cui due monosaccaridi sono zuccheri modificati.
formano, insieme a proteine fibrose, la matrice extracellulare che tiene unite le cellule di un tessuto.
ex: acido ialuronico
glicoproteine
formate da oligosaccaridi e polisaccaridi uniti covalentemente.
sono presenti sulla superficie cellulare dove formano siti molto specifici per altre proteine.
proteine: funzioni
- strutturale (tubulina, actina, collagene)
- enzimatica (RNA polimerasi, tripsina e pepsina)
- regolatrice (chinasi e acetilasi)
- motrice (miosina- movimento cellulare)
- trasporto (emoglobina)
- recezione ( recettori di insulina)
- ormonale (insulina e glucagone)
- accumulo (ovalbumina)
- anticorpale (antigeni)
- velenosa e tossica (ricina e botulino)
costituzione chimica delle proteine
costituite da catene di alpha-amminoacidi (contengono sia gruppo carbossilico, sia quello amminico che sono legati ad un atomo di carbonio tetraedro ibridizzato sp^3).
iniziano con un gruppo aminoterminale carico positivamente (NH3+) e terminando con un gruppo carbossilato carico negativamente (COO-)
quanti amminoacidi sono quelli naturali?
20 perché due valenze del carbonio sono saturate da un atomo di idrogeno e da 20 gruppi diversi (quarto gruppo).
quale forma viene assunta dagli amminoacidi naturali?
solo la forma L e non quella D
perché l’amminoacido è un composto anfotero?
perché i gruppi carbossilici e amminici legati al carbonio alpha possono ionizzarsi e quindi fungere sia da base che da acido.
pI
si definisce pI di un composto, il valore del pH in cui il composto ha una carica elettrica nulla.
*è circa 6 per gli amminoacidi monoamminici e monocarbossilici.
natura delle catene laterali degli amminoacidi
- polari (contenenti legami chimici polari) e quindi idrofile
- apolari (legami chimici con bassa polarità) e quindi idrofobe.
da cosa derivano gli amminoacidi?
da intermedi del metabolismo dei carboidrati
amminoacidi non essenziali
quelli che i mammiferi sono capaci di produrre
amminoacidi essenziali
devono essere introdotti con la dieta
-fenilalanina, treonina, triptofano, metionina, lisina, leucina, isoleucina e valina
legame peptidico
legame con cui si legano tra loro gli amminoacidi.
si forma per reazione tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico di un’altro.
proteine con pI< 7
proteine acide, cariche negativamente a pH fisiologico.
proteine con pI > 7
basiche e cariche positivamente.
come possono essere separate le proteine?
per via elettroforetica, sfruttando la loro diversa mobilità in un gel sotto campo elettrico
oligopeptide
breve catena di amminoacidi
peptide
lunga catena di amminoacidi
proteina monomerica
formata da un’unica catena polipeptidica
complesso proteico
formato da più catene polipeptidiche diverse
proteina oligomerica
formata da almeno due catene polipeptidiche identiche
gruppi prostetici
cofattori nelle proteine che sono legati in modo permanente con legami covalenti (ex: gruppo eme)
struttura primaria
sequenza di amminoacidi che la costituiscono.
è letta a partire dal gruppo amminico e termina con un gruppo carbossilico.
struttura secondaria
linus pauling- premio Nobel
alpha elica: il gruppo NH di un amminoacido forma legame ad idrogeno con CO del quarto amminoacido che lo precede.
beta foglietto: i legami ad idrogeno sono fatti tra catene peptidiche diverse quando le catene corrono in modo parallelo o antiparallelo.
struttura terziaria
- modo con cui la proteina si dispone nello spazio.
- caratterizzata dalla minima energia libera
- può essere determinata sperimentalmente sia attraverso la diffrazione dei raggi X del cristallo della proteina, sia usando la risonanza magnetica della proteina in soluzione acquosa.
amminoacidi idrofobici in acqua
si raggruppano all’interno delle proteine, lontano dall’acqua, formando strutture molto compatte
amminoacidi idrofili in acqua
rimangono sulla superficie formando numerosi legami idrogeno con l’acqua.
struttura nativa
responsabile della funzione della proteina in vivo
struttura denaturata
struttura disordinata
domini: struttura terziaria
porzioni la cui struttura è indipendente da quella di altri domini (se gli altri domini fossero tolti la proteina conserverebbe la propria struttura).
struttura quaternaria
relazione spaziale tra due o più catene polipeptidiche che formano la proteina.
perché una mutazione cambia la forma di una proteina?
perché la sua forma è determinata solo dalla struttura primaria.
cosa succede a proteine denaturate?
perdono struttura secondaria, terziaria e quaternaria e diventano polipetidi mobili strutturalmente.
nutrienti plastici
sostengono i fabbisogni biosintetici
nutrienti energetici
sostengono i fabbisogni energetici.
ex: carboidrati, lipidi e proteine
come si misura il contenuto energetico dei nutrienti?
sottoponendoli a ossidazione in una bomba calorimetrica (apparecchio che consente la misura del calore prodotto dalla loro combustione mediante la determinazione dell’aumento della temperatura di una massa d’acqua)
calorie carboidrati
4 kcal/g
calorie proteine
4 kcal/g
calorie lipidi
9 kcal/g