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Anti-infectieux 1 > 1.2 Chimie antibactérien > Flashcards

1.2 Chimie antibactérien Flashcards

1
Q

Quelles sont les PROPRIÉTÉS de la CÉPHALOSPORINE C ?

A
  • Difficile à isoler
  • Peu active (0.1% l’activité de la Pen G)
  • Pas administrable per os
  • Aucune toxicité et peu de risques de réactions allergiques
  • Résiste à l’hydrolyse acide et est plus stable face aux pénicillinases
  • Bon profil d’activité contre Gram+ et Gram-
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Q

Décrivez la RELATION STRUCTURE-ACTIVITÉ de la CÉPHALOSPORINE.

A
  • Le cycle bêta-lactame est essentiel
  • Une fonction COOH libre en 4 est essentielle
  • Le système bicyclique est essentiel
  • La stéréochimie au niveau de la chaîne latérale et de l’accolement des cycles est importante (6R et 7R)
  • L’activité est maximale lorsque le C alpha est monosubstitué (RCH 2CO -), davantage de substitution aboutit à une baisse d’activité vs Gram+
  • La présence de groupements lipophiles sur le cycle aromatique ou hétéroaromatique augmente l’activité contre les Gram+ mais diminue celle contre les Gram
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Q

Quelles sont les propriétés de la CÉFALOTINE?

A
  • Moins active que la Pen G contre les coques et bacilles Gram+
  • Plus active que la Pen G contre les bacilles Gram-
  • Résiste aux pénicillinases
  • Pas biodisponible per os
  • Biotransformé par déacétylation (métabolite avec moins d’activité)
  • Faible risque d’allergies
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4
Q

Quelles sont les PROPRIÉTÉS de la CÉFALORIDINE ?

A
  • Résiste aux biotransformations
  • Hydrosoluble
  • Se lie peu aux protéines plasmatiques
  • Excellente activité contre les Gram+
  • Activité comparable à la céfalotine pour les Gram-
  • Résistance aux pénicillinases un peu moindre que la céfalotine
  • Mal absorbé et doit être injecté
  • À fortes doses, il est néphrotoxique
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5
Q

Quelles sont les PROPRIÉTÉS de la CÉPHALEXINE et CÉFADROXIL ?

A
  • Biodisponible per os
  • Activité contre les Gram+ plus faible que les autres céphalo injectables
  • Activité comparable aux céphalo injectables pour les Gram -
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6
Q

Quels sont les problèmes de la CEPHALEXINE et le CÉFADROXIL ?

A
  • Activité plus faible que les pénicillines mais leur spectre d’activité est plus intéressant
  • La biodisponibilité orale dépend de la présence d’un NH2 en alpha sur la chaîne latérale en 7 et d’un groupe non chargé en 3
  • L’apparition rapide de résistance (surtout Gram-)
  • L’ajout d’un bouclier stérique réduit l’activité
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7
Q

QSJ

Pro-drogue lipophile qui est hydrolysée au niveau de l’ester par les estérases pour générer la Céfuroxime active (F = ~50%)

A

Céfuroxime axetil (Ceftin)

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8
Q

Concernant le CÉFUROXIME AXETIL :

  • Le substituant méthoxyimino ___ la résistance aux bêta-lactamases.
  • Le carbamate en position 3 confère plus de ___ qu’un acétyl.
A

Concernant le CÉFUROXIME AXETIL :

  • Le substituant méthoxyimino augmente la résistance aux bêta-lactamases.
  • Le carbamate en position 3 confère plus de stabilité qu’un acétyl.
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9
Q

Quelle céphalosporine a une excellente résistance face aux bêta-lactamses et estérases humaines ?

A

CÉFIXIME (SUPRAX)

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10
Q

Décrivez les différences de spectre d’activité entre les différentes générations de céphalosporines.

A
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11
Q

Pourquoi y a-t-il souvent des allergies avec les CÉPHALOSPORINES ?

A

Réaction avec une protéine (Hapténisation) menant à une réponse immunitaire et développement d’allergies.

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12
Q

Quelle est l’activité de l’ACIDE CLAVULANIQUE ?

A

Peu d’activité antibactérienne mais est un puissant inhibiteur des bêta-lactamases

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13
Q

Que permet l’association de l’acide clavulanique avec des penicillines ?

A

Employer en association avec des pénicillines permettant de réduire la dose d’une Pen et d’élargir son spectre d’activité

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14
Q

Quel est le MÉCANISME D’ACTION de la VANCOMYCINE ?

A

Empêche le disaccharide de se détacher de son lipide vecteur via l’inhibition des transglycosylases

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15
Q

Pour quelle raison administre-t-on la VANCOMYCINE PO ?

A

C. difficile

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16
Q

Nommez les différents MÉCANISMES D’ACTION des ATB qui inhibent la traduction via les ribosomes.

A
  • Bloquer la formation du complexe ribosomique 70S (oxazolidinones)
  • Bloquer l’incorporation des ARNt au complexe (tétracyclines)
  • Bloquer la formation du lien peptidique (transpeptidation) (Chloramphénicol et lincosamides)
  • Bloquer la translocation (passage du peptide du site A au site P) (macrolides)
17
Q

Décrivez le spectre d’activité des TÉTRACYCLINES.

A

Large spectre d’activité

(Gram + au Gram -)

Anéantit aussi la flore intestinale.

18
Q

Comme agit les TÉTRACYCLINES ?

A
  • Perturbe la synthèse protéique en se liant à la sous-unité 30S.
  • Bloque la fixation de l’aminoacyl-ARNt empêchant l’interaction codon-anticodon de se dérouler normalement.
  • Capable aussi de contrecarrer la synthèse protéique chez l’homme, mais heureusement les bactéries accumulent beaucoup plus efficacement que les cellules mammifères, de sorte qu’elles sont beaucoup plus vulnérables
19
Q

Décrivez pourquoi on doit recommander d’espacer les prises de calcium et de tétracyclines.

A

Car les TÉTRACYCLINES sont capables de CHÉLATER des ions métalliques (Fe2+, Ca2+, Mg2+, Al3+)

20
Q

Nommez des TÉTRACYCLINES.

A
  • Tétracycline
  • Doxycyline
  • Minocycline
21
Q

Comment agit le CHLORAMPHENICOL ?

A

Se lie à la sous-unité 50S et inhibe la formation du lien peptidique en bloquant l’action de la peptidyl transférase (il est bactériostatique)

22
Q

Décrivez la relation structure-activité du CHLORAMPHENICOL.

A
  • Cycle aromatique doit porter un substituant qui peut faire de la résonance (ex. NO2)
  • Le propanediol est essentiel et la stéréochimie R,R aussi.
  • Les OH doivent être libres
  • Le dichloroacétamide est aussi important mais peut être remplacé par un groupement électronégatif
23
Q

Quel est l’ATB le plus connu des MACROLIDES ?

A

Érythromycine

24
Q

Par quoi sont caractérisées les MACROLIDES ?

A
  1. une lactone macrocyclique (ester cyclique) à 14 membres (15 pour azithromycine)
  2. une cétone
  3. une ou deux unités osiques (sucres) importantes pour l’activité antibactérienne
25
Q

Comment agit les MACROLIDES ?

A

Se lie à la sous-unité 50S et empêche la translocation

26
Q

L’érythromycine est-elle soluble dans l’eau ?

A

NON, pas sous forme neutre

27
Q

L’érythromycine est-elle stable en milieu acide ?

A

NON

Instable en milieu acide à cause de la formation de cétals cycliques inactives.

28
Q

QSJ

Antibiotiques les plus sécuritaires en usage commun et sont utilisés pour le traitement d’infections du tractus respiratoire supérieur et inférieur et des tissus mous causés par les Gram+.

A

MACROLIDES

29
Q

VF

Certains macrolides inhibent le CYP 3A4.

A

VRAI

30
Q

D’où provient la résistance des MACROLIDES ?

A

La résistance provient de l’expression d’une enzyme qui méthyle une base (guanine) de l’ARN ribosomale 23S de la sous-unité 50S ou d’une substitution d’une guanine par une adénine dans l’ARNr 23S.

31
Q

Quel est le LINCOSAMIDE le plus connu ?

A

CLINDAMYCINE

32
Q

=Quel est le MÉCANISME D’ACTION des LINCOSAMIDES ?

A

Bloque la formation du lien peptidique en se liant à la sous-unité 50S

33
Q

Comment la CLINDAMYCINE est-elle métabolisée ?

A

Métabolisé par oxidation du soufre ou N-déméthylation en métabolites inactifs

34
Q

Quelle classe d’ATB est touchée par les mêmes mécanismes de résistance que les macrolides ?

A

LINCOSAMIDES

35
Q

Contre quels types de bactéries les OXAZOLIDINONES ont une excellente activité ?

A

contre les bactéries résistantes comme les méthicilline-, pénicilline-, et vancomycine-résistante.

Inactif contre Gram - car un substrat de leur pompe à efflux

36
Q

Quel est le MÉCANISME D’ACTION des OXAZOLIDINONES ?

A

Se lie au site P de la sous-unité 50S et empêche la formation du complexe ribosomal 70S;

Inhibiteur de la MAO

37
Q

Quel est le mécanisme de résistance contre les OXAZOLIDINONES ?

A

Mutation de l’ARNr 23S et de la sous-unité 50S

Anti-infectieux 1 (32 decks)

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