⭐️⭐️⭐️Química - Capítulo 27 -Propriedades Ácido-Base e Fisico-Químicas dos Compostos Orgânicos Flashcards
A polaridade da molécula orgânica está diretamente ligada à:
Sua estrutura ser simétrica (apolar) ou assimétrica(polar).
Quais elementos costumar gerar polaridade em moléculas orgânicas?
Hidroxilas (OH) e aminas (NH).
Solubilidade em moléculas orgânicas, como funciona?
Semelhante dissolve semelhante.
⚠️Apolar com apolar, polar com polar e polar com iônico.
Entre dois compostos orgânicos que tem polaridade dupla, como identificar o mais polar entre os dois?
Aquele que tiver o menor número de hidrocarbonetos será o mais polar. Quanto mais hidrocarbonetos, menor a polaridade.
Ordem de força das ligações intermoleculares em compostos orgânicos:
Íon-dipolo > Ligação de hidrogênio > Dipolo-dipolo > Dipolo-induzido
⚠️semelhante à força das ligações intermoleculares em compostos inorgânicos.
Os pontos de ebulição e fusão de compostos orgânicos dependem diretamente de 3 características, são elas:
1️⃣ Força intermolecular: se for ALTA, maior o PF e PEb.
2️⃣ Massa molecular: se for ALTA, maior o PF e PEb.
3️⃣ Ramifiação: se for uma quantidade BAIXA, maior o PF e PEb. ⚠️melhor encaixe entre as moléculas do composto.
Exemplo de pontos de fusão e ebulição de compostos orgânicos de acordo com as características que alteram esses determinados pontos:
Ligação intermolecular, massa do composto, número de ramificações e ligações intramoleculares, respectivamente na imagem.
Além da força intermolecular, massa molecular, número de ramificações, quais é a outra característica capaz de alterar o PF e o PEb de um composto orgânico? Por quê?
O número de ligações INTRAmoleculares. Se o composto tem menos chances de fazer ligações intermoleculares com as moléculas que o compõem, menos “mãozinha” estão dadas, facilitando sua quebra, logo, diminuindo seu ponto de fusão e ebulição.
Acidez e basicidade segundo a teoria de Arrhenius:
Ácido libera H+ e base libera OH- EM SOLUÇÃO AQUOSA.
Acidez e basicidade segundo a teoria de Bronsted-Lowry:
Ácido DOA o H+ e base RECEBE o H+. Não necessariamente em solução aquosa.
⚠️Teoria protônica.
Dependendo do contexto, algumas moléculas são capazes de se comportar como molécula ácida ou molécula básica. Essa característica é denominada pela definição: Exemplo.
Moléculas ANFÓTERAS, que na presença de um ácido se comportam como uma base e na presença de uma base de comportam como um ácido.
⚠️A molécula de água é capaz de se comportar como uma base quando em meio ácido e como um ácido em meio básico.
Acidez e basicidade segundo a teoria de Lewis:
Ácido é quem aceita par de elétrons (cátion) e base é quem doa o par de elétrons (ânions).
O que é ressonância nas moléculas orgânicas?
Capacidade de trocar a ligação PI com o oxigênio negativamente carregado.
Como a ressonância influência na estabilidade das moléculas orgânicas? Como isso influencia a acidez de um composto?
Quanto maior a possibilidade de ressonâncias, maior será estabilidade da molécula. Quanto maior a estabilidade, maior será a acidez de um determinado ácido orgânico.
➡️2 formas de ressonância: ácido forte.⚠️
➡️1 forma de ressonância: ácido moderado.⚠️
➡️0 formas de ressonância: ácido fraco.⚠️
⚠️Dentro do contexto de acidez e basicidade de moléculas orgânicas.
Ordem de acidez dos compostos orgânicos: ⚠️incluindo a água que não é orgânica
Ácido carboxílico > Fenol > Água > Etanol.
⚠️lembrando que para ser ácido na química orgânica tem que ser um grupo álcool, que contenha OH na cadeia carbônica.
Efeito indutivo para dedução de acidez e basicidade dos compostos orgânicos:
➡️Grupo alquil (carbonos saturados): atuam como eletro repelentes.
➡️Uma eletronegatividade grande da substância ou presença de ligações duplas (pi): atuam como eletro atraentes.
A acidez de ácidos orgânicos dependerá da “nuvem de elétrons” que é empurrada para o entorno do oxigênio do ácido orgânico. Justifique.
Quanto mais carbonos saturados estiverem presentes na substância, mais ele tenderá a empurrar os elétrons para o oxigênio, fazendo com que não “seja tão necessário” roubar o elétron do hidrogênio da hidroxila, sendo assim, não libera tantos H+ por falta de necessidade, fazendo o ácido orgânico ser mais fraco.
Quanto mais elementos eletronegativos no composto orgânico, a exemplo do flúor, menor será a quantidade de elétrons no entorno do oxigênio, porque o flúor os puxa por ser mais reativo, e maior será a necessidade de roubar o elétron do hidrogênio da hidroxila por parte do oxigênio, liberando mais cátion H+ e tornando o ácido mais forte.
A basicidade de uma base orgânica dependerá da “nuvem de elétrons” empurrado para o entorno do nitrogênio da base orgânica. Justifique.
Quanto mais carbonos saturados (que atuam como sendo eletro repelentes) presentes ao redor da amina, maior será a sua condição básica, pois os carbonos saturados disponibilizarão pelo “empurrão de elétrons” uma quantidade maior de elétrons ao redor do nitrogênio.
⚠️Exceção é a amina terciária, por se tratar de um estéreo impedimento (como se fosse uma falta de espaço para a ligação dativa).
⚠️O aromático de aminas aromáticas atuam eletro negativamente (ligações pi), roubando a “nuvem de elétrons” do nitrogênio, enfraquecendo a base.
