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fiche CO Flashcards

1
Q

flèche à deux points

A

mouvement de deux électrons

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Q

flèche à une pointe

A

mouvement d’un électron

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Q

mouvement des électrons

A

elles partent des zones riches en électrons et vont vers des zones plus pauvres en électrons

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4
Q

rupture d’une liaison

A

la flèche part de la liaison qui se casse et va vers l’atome O; un doublet non niant est crée

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5
Q

formation d’une liaison à partir d’un doublet non liant

A

la flèche part du doublet non liant de O et va vers le carbone. une nouvelle liaison est créée

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6
Q

formation d’une liaison à partir d’un doublet 𝞹 d’une double liaison.

A

la flèche part du doublet 𝞹 de la double liaison et va vers H. une liaison est créée soit à partir du C de gauche soit à partir du carbone de droite non liant de O et va vers le carbone. une nouvelle liaison est créé.
deux carbocations peuvent ainsi être créés. la charge plus apparait sur le C que ne s’est pas lié avec le H

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7
Q

Réaction de substitution

A

Une molécule subit une réaction de substitution si l’un de ses atomes ou groupes d’atomes, lié à un carbone par une liaison simple, est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.
CH3-CH2—Br + HO → CH3-CH2—OH + Br

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8
Q
  1. Réaction d’addition
A

Une molécule possédant une double liaison subit une réaction d’addition si cette liaison double est transformée en liaison simple par addition d’un groupe d’atomes.
X-Z ⇾ x-+z+

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9
Q
  1. Réaction d’élimination (inverse d’addition)
A

Une molécule subit une réaction d’élimination si l’une de ses liaisons simples se transforme en liaison double ou si cette molécule subit une cyclisation. Il y a alors élimination d’une « petite molécule ».

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10
Q
  1. Réaction d’oxydo-réduction
A

Une molécule subit une réaction d’oxydo-réduction si un de ses atomes subit un changement de son nombre d’oxydation en échangeant des électrons avec une autre molécule.

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11
Q
  1. Réaction acido-basique
A

Une molécule subit une réaction acido-basique si elle échange des protons Ht avec une autre molécule.

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12
Q

rupture homolytique

A

formation de radicaux A°-B°

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13
Q

rupture hétérolytique

A

formation d’ions:
A+-B⁻ ou A⁻-B+

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14
Q

nucléophile

A

une entité riche en électrons qui est attirée par des sites pauvres en électrons.
Un nucléophile apporte un doublet non liant d’électrons dans une liaison.

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15
Q

électrophile

A

une entité pauvre en électrons qui est attirée par des sites riches en électrons.
Un électrophile est un atome déficient en électron, possédant une charge partielle * ou une lacune électronique.

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16
Q

Exemples de réactifs nucléophiles :

A

H20 NHз ROH

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17
Q

Un nucléofuge (ou groupe partant)

A

est le groupement d’atomes qui part de la molécule en emportant le doublet d’électrons qui le liait au reste de la molécule. Un nucléofuge est riche en électrons et plus électronégatif que le carbone avec lequel il est lié.

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18
Q

Exemple de réactifs électrophiles :

A

Composés carbonylés / Carbocation

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19
Q

Exemple de nucléofuges :

A
  • Les halogènes dans RX : (CH:),CBr (soit /PrBr), iPrI
  • H20 dans les alcools protonés :
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20
Q
  • Acide de Lewis :
A

entité possédant au moins une lacune électronique susceptible d’accepter un doublet lors d’une réaction.
AICi BH tBu* (carbocation) ZnCl FeBr

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21
Q
  • Base de Lewis :
A

entité possédant au moins un doublet non liant susceptible de céder un doublet lors d’une réaction.
CI NH3 Me2S

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22
Q

Oxydant

A

entité susceptible de capter des électrons.
généralement électrophile.

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23
Q

Réducteur

A

entité susceptible de céder des électrons
généralement nucléophile

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24
Q

oxydation

A

(perte d’électrons)

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25
réduction
(gain d'électrons)
26
Un acide (de Brönsted)
une espèce chimique capable de céder des protons H+.
27
Une base (de Brönsted)
une espèce capable de capter des protons H*.
28
L'effet inductif
correspond à la déformation du nuage électronique d'une liaison simple o sous l'influence d'une différence d'électronégativité entre les 2 atomes de la liaison.
29
A est électroattracteur
(attire à lui les électrons de la liaison) : il possède un effet inductif attracteur -I
30
B est électrodonneur
(donne des électrons dans une liaison) : il exerce un effet inductif donneur +l.
31
* Le sens de la flèche sur la liaison indique
le mouvement des électrons.
32
* Groupe à effet inductif donneur +/ (repoussent les électrons davantage qu'un atome H) :
Groupes alkyle: - CH3 - CH2R - CHR2 (iPr) - CR3 (tBu) - Groupes chargés négativement : -0⁻ - COO⁻ - Métaux: Na Mg Li
33
* Groupes à effet inductif attracteur (-I) qui repoussent les électrons moins qu'un atome H :
-atomes très électronégatifs: halogènes - groupes d'atomes liés à C par un atome très électronégatif: groupes oxygénés (-OH, -OR), groupes azotés (-NH2, -NHR, ...) - atomes chargés positivement (appartenant à un groupe) -N2*, -NOz (N étant chargé positivement), NH3
34
Formules mésomères
représentations de Lewis multiples différant par la seule répartition électronique.
35
* Hybride de résonance =
représentation résultant de l'ensemble des formules mésomères qui rend compte de la structure réelle.
36
Délocalisation électronique:
délocalisation des électrons t dans une molécule présentant une alternance de doubles et simples liaisons (t-o-) ou un atome porteur d'un doublet non liant lié par une simple liaison à un C trigonal (n-o-n).
36
* Groupes à effet mésomère donneur +M:
possèdent des doublets non liants : -X -O⁻ -N⁻
37
* Groupes à effet mésomère attracteur - M :
- Dérivés carbonylés: -CHO -COR - Dérivés carboxylés : - COOH -COOR -COCI - Dérivés azotés : -CN -NO2
38
Polarité d'une liaison:
présence d'un moment dipolaire permanent (u = 𝞭ed en Debye)
39
Polarisabilité d'une liaison :
aptitude du doublet de liaison à se déformer en présence d'un champ électrique (apparition d'un moment dipolaire induit, voir SM2)
40
Réactivité:
l'étude de la polarité et de la polarisabilité d'une molécule permet de prévoir comment cette molécule va réagir avec d'autres
41
comparaison liaison 𝞹 et 𝛔
Les liaisons a sont plus polarisables que les liaisons o
42
comparaison électron 𝞹 et 𝛔
les électrons i sont plus mobiles que les électrons 𝛔
43
Les intermédiaires réactionnels
espèces difficiles à former et très réactives, correspondant à des minima d'énergie potentielle sur les profils de réaction.
44
structure carbanions
vérifie la règle de l'octet
45
structure radicaux
il manque 1 électron
46
structure
il manque 2 électrons
47
géométrie carbanions
АХзЕ pyramidal
48
géométrie radicaux
pyramide aplatie (expérimental)
49
geometrie carbocations
АXз trigonale plan
50
Stabilisation éventuelle carbanions
stabilisé par des groupes attracteurs
50
Stabilisation éventuelle radicaux
stabilisé par des groupes donneurs
51
Stabilisation éventuelle carbocations
stabilisé par des groupes donneurs
52
réactivité carbanions
nucléophile
53
réactivité carbocations
électrophile (réactions ioniques)
54
réactivité radicaux
électrophile (réactions radicalaires)
55
Réaction sous contrôle cinétique:
le produit majoritaire est celui le plus rapidement formé.
56
Réaction sous contrôle thermodynamique:
le produit majoritaire est le plus stable.
57
Cadre:
réactions compétitives donnant lieu à la formation de 2 produits isomères.
58
la réaction est dite régiosélective.
Lorsque 2 produits isomères de constitution peuvent être formés et que l'un d'entre eux est majoritaire,
59
la réaction est dite stéréosélective.
Lorsque 2 produits stéréoisomères peuvent être formés et que l'un d'entre eux est majoritaire,
60
la réaction est dite stéréospécifique.
Lorsque en plus de stéréosélective , à partir d'un stéréoisomère du réactif, on obtient majoritairement l'autre stéréoisomère,
61
Régiosélectivite
Une réaction est dite régiosélective si elle privilégie la formation d'un isomère de constitution B par rapport à un autre isomère C.
62
Stéréosélectivité
Une réaction est dite stéréosélective si elle privilégie la formation d'un stéréoisomère B par rapport à un autre B.
63
Stéréospécificité
Une réaction est dite stéréospécifique si elle est stéréosélective et qu'un stéréoisomère A' de A donne B et B' dans les proportions inverses. Si B et B' sont énantiomères, la réaction est dite énantiospécifique. Si B et B' sont diastéréoisomères, la réaction est dite diastéréospécifique.

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