CO6 Flashcards
addition nucléophile
l’attaque d’un nucléophile sur un site déficitaire en électrons (donc un électrophile). le nucléophile reste lié au substrat (d’ou le terme d’addition ). par conséquent le site électrophile est porté par une liaison multiple afin de permettre l’addition
caractéristique des composés carbonylés
caractérisés par la fonction carbonyle (C=O), divalente
deux types de dérivés carbonylés
- cétone (millier)
- aldéhyde (extrémité)
géométrie du carbone fonctionnel des composés carbonylés
AX₃E₀ théorie VSEPR
trigonale plane
angles ⤳120°
liaison C=O
liaison double courte et forte
forte polarisation par rapport à C=C
pourquoi réaction d’addition nucléophiles avec C=O
causé par la différence d’électronégativité entre le carbone et l’oxygène donc charge partiel 𝞭+ et le carbone fonctionnel est un site électrophile susceptible d’être attaqué par un réactif nucléophile
vis à vis des AN lequel est le plus réactif cétone ou aldéhyde ?
aldéhyde plus réactif que cétone
ainsi la charge partiel positive du carbone de la cétone est plus faible que celle de l’aldéhyde
les cétone ou aldéhyde possèdent un caractère oxydant:
ils peuvent être réduit en alcool ou en alcane
lequel a un caractère réducteur
aldéhyde
caractère réducteur
oxydé en acide carboxylique
organométallique
composé dans lequel il existe au moins une liaison carbone-métal
organométallique vrai
organométallique dans lequel le métal n’est lié qu’à des atomes de carbone
organométallique mixte
organométallique dans lequel le métal est lié à un atome de carbone et à un atome d’halogène
X (CO6)
atome d’halogène (Cl Br ou I)
organomagnésiens mixtes
RMgX aussi appellé réactif de Grignard
bilan (synthèse magnésienne):
R-X + Mg ——-⇾ R-Mg-X
ether
inversion de polarité du carbone fonctionnel
le carbone fonctionnel initialement électrophile dans R-X devient nucléophile dans R-Mg-X
schéma expérience organomagnésiens mixtes
garde à CaCi2
réfrigérant ampoule de coulé isobare
Mg en excès dans l’éther anhydre
bain d’eau glacé
agitateur magnétique
R-Mg-X
base très forte et très fort nucléophile
aussi un acide de Lewis
