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Système nerveux et musculo 1 > 2.13 Chimie sympathique > Flashcards

2.13 Chimie sympathique Flashcards

1
Q

Quelles sont les conditions pour qu’une molécule soit SAR des catécholamines adrénergiques?

A
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Q

Quels sont les désavantages de la noradrénaline comme agent thérapeutique ?

A
  • La présence de trois groupements OH et de la fonction aminée ionisée confèrent des propriétés hydrophiles à la noradrénaline limitant sa diffusion au travers des membranes lipidiques (ex. ne pénètre pas dans le SNC).
  • Doit être biosynthétisée localement.
  • Biotransformation très rapide et complète
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3
Q

Les agonistes sélectifs des récepteurs α1 sont principalement utilisés comme ___.

A

décongestionnant nasal pour leur effet vasoconstricteur au niveau des artérioles.

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4
Q

Concernant la PHENYLÉPHRINE :

  • Moins actif que l’__ mais plus sélectif pour les α1 que les α2.
  • Il est actif après administration orale et sa durée d’action (vasoconstriction) est deux fois plus __ que celle de l’adrénaline.
  • désaminée par la __ mais ne peut être métabolisée par la __.
  • Le OH de la chaîne latérale diminue la __ et la distribution au SNC.
  • Utilisé dans plusieurs produits pharmaceutiques contre la __ et décongestionnants.
A
  • Moins actif que l’adrénaline mais plus sélectif pour les α1 que les α2.
  • Il est actif après administration orale et sa durée d’action (vasoconstriction) est deux fois plus longue que celle de l’adrénaline.
  • désaminée par la MAO mais ne peut être métabolisée par la COMT.
  • Le OH de la chaîne latérale diminue la liposolubilité et la distribution au SNC.
  • Utilisé dans plusieurs produits pharmaceutiques contre la toux et décongestionnants.
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5
Q

Quelle est la structure chimique des dérivés 2-arylimidazolines (les zolines)?

A
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6
Q

Quelles sont les conditions pour qu’une molécule soit un dérivés 2-arylimidazolines comme agonistes sélectifs des récepteurs α1 ?

A
  • Le cycle imidazoline ne doit pas être substitué;
  • Le cycle imidazoline de ces produits a une valeur de pKa entre 10 et 11 et est donc principalement sous forme ionisée au pH 7.4;
  • Si X = CH2; on a des produits qui ont une certaine affinité pour les récepteurs α1;
  • Le cycle aromatique peut être également une structure bicyclique.
  • Le groupement hydrophobe encombrant sur le cycle aromatique augmente la sélectivité pour les récepteurs α1;
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7
Q

Nommez les dérivés 2-arylimidazolines.

A
  • Xylométazoline (Balminil, Otrivin)
  • Oxymétazoline (Dristan, Drixoral)
  • Naphazoline (Vasocon, Red Away)
  • Tétrahydrozoline (Visine)
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8
Q

Pour quelles indications utilise-t-on les agonistes sélectifs des récepteurs α2 ?

A

Utilisé dans le traitement de l’hypertension, du glaucome et comme analgésique, antispasmodique et sédatif.

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9
Q

Concernant le α-Methyldopa :

  • La présence du groupement __ en position α et possédant la configuration S augmente la __ pour les récepteurs α2.
  • Il subit les mêmes réactions de biosynthèse de la __.
  • __ la barrière hémato-encéphalique via un transporteur sélectif
  • Le diastéréoisomère est un agoniste sélectif des récepteurs α2A au niveau du __, par lequel l’effet hypotenseur résulte d’une __.
A

Concernant le α-Methyldopa :

  • La présence du groupement Me en position α et possédant la configuration S augmente la sélectivité pour les récepteurs α2.
  • Il subit les mêmes réactions de biosynthèse de la NE.
  • Traverse la barrière hémato-encéphalique via un transporteur sélectif
  • Le diastéréoisomère est un agoniste sélectif des récepteurs α2A au niveau du SNC, par lequel l’effet hypotenseur résulte d’une inhibition sympathique.
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10
Q

Quelles sont les conditions pour être des dérivés 2-aminoimidazolines ?

A
  • Lorsque X = N, on augmente la sélectivité envers les a2 par 1000
  • L’introduction d’un azote abaisse le pKa du cycle imidazoline à 7.4-8.4
  • Rend les produits plus liposolubles et ont une meilleure distribution au SNC
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11
Q

Expliquer la similitude entre la clonidine et la NA.

A

La clonidine présente, comme la noradrénaline, une charge positive sur une tête cationique relativement dégagée, une possibilité de création de liaison hydrogène au niveau de l’azote exocyclique et un noyau aromatique se présentant à l’établissement d’une liaison par transfert de charge.

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12
Q

Nommez les différents dérivés 2-aminoimidazolines.

A
  • Clonidine (Catapres®) => Antihypertenseur
  • Apraclonidine (Iopidine) => Traitement du glaucome
  • Tizanidine (Zanaflex®) => Antispasmodique
  • Brimonidine (Alphagan) => Traitement du glaucome
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13
Q

Pour quelles indications utilise-t-on les antagonistes des récepteurs α1 ?

A

Utilisés comme antihypertenseur et dans le traitement de l’hyperplasie bénigne de la prostate (BPH)

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14
Q

Nommez les 4 composantes de la structure des antagonistes des récepteurs α1.

A

– structure bicyclique de type quinazoline

– l’amine en position 4 est déterminante de l’affinité pour le récepteur α1.

– le cycle pipérazine qui n’est pas essentiel à l’activité.

– substituant sur l’azote du cycle pipérazine qui détermine les propriétés pharmacocinétiques.

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15
Q

Concernant la prazosine (minipress) :

  • R =
  • Biodisponibilité
  • Durée d’action
A
  • R = Cycle furane
  • Biodisponibilité = 65%
  • Durée d’action = 4-6h
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16
Q

Concernant la Terazosine (Hytrin) :

  • R =
  • Biodisponibilité
  • Durée d’action
A
  • R = Cycle tétrahydrofurane
  • Biodisponibilité = 90%
  • Durée d’action > 18h
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17
Q

Concernant la Doxazosine (Cardura) :

  • R =
  • Biodisponibilité
  • Durée d’action
A
  • R = Cycle benzodioxane (+ liposoluble)
  • Biodisponibilité = 6%
  • Durée d’action = 18-36h
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18
Q

Nommez les antagonistes des récepteurs α1 utilisés comme agent hypertenseur.

A
  • Prazosine (minipress)
  • Terazosine (Hytrin)
  • Doxazosine (Cardura)
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19
Q

Nommez les antagonistes des récepteurs α1 utilisés comme traitement de l’hyperplasie bénigne de la prostate (BPH).

A
  • Alfuzosine (Xatral)
  • Tamsulosine (Flomax)
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20
Q

Les récepteurs α1A représentent __ % de la population des récepteurs adrénergiques de la prostate.

A

70

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21
Q

Concernant l’alfuzosine (Xatral) :

  • Structure analogue à la __, à l’exception que les deux _ de la pipérazine sont dans une chaîne
  • Plus sélectif pour les récepteurs __
A
  • Structure analogue à la térazosine, à l’exception que les deux N de la pipérazine sont dans une chaîne
  • Plus sélectif pour les récepteurs α1A
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22
Q

Concernant la Tamsulosine (Flomax) :

• Structure __, plusieurs groupements et héréroatomes occupe le même espace que l’__

A

Concernant la Tamsulosine (Flomax) :

• Structure unique, plusieurs groupements et héréroatomes occupe le même espace que l’Alfuzosine

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23
Q

Nommez un agoniste non-sélectif des récepteurs β.

A

Isoprotérénol ou Isoprénaline (Isuprel)

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24
Q

Concernant l’isoprotérénol ou isoprénaline :

  • catécholamine (présence des __ aux positions 3 et 4 du cycle aromatique)
  • substitution de l’__ terminale par un groupement __ qui procure la sélectivité pour les récepteurs β
  • métabolisé par le __ mais non par la __
A
  • catécholamine (présence des OH aux positions 3 et 4 du cycle aromatique)
  • substitution de l’azote terminale par un groupement alkyle qui procure la sélectivité pour les récepteurs β
  • métabolisé par le COMT mais non par la MAO
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25
Q

Nommez 1 agoniste sélectif des récepteurs β1.

A

Dobutamine (Dobutrex)

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26
Q

Quels sont les effets d’un agoniste sélectif des récepteurs β1 ?

A

Augmentent le rythme et la force des contraction cardiaque

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27
Q

Concernant la Dobutamine (Dobutrex) :

  • Substitution de l’__ par un groupement volumineux
  • la présence du méthyle introduit un carbone __ (*)
  • l’énantiomère dextrogyre R-(+) est 10 fois plus __ que l’énantiomère lévogyre S-(-)
  • métabolisé par la __ mais non par la __
  • t ½ plasmatique de __ après injection intraveineuse
A
  • Substitution de l’amine par un groupement volumineux
  • la présence du méthyle introduit un carbone asymétrique (*)
  • l’énantiomère dextrogyre R-(+) est 10 fois plus actif que l’énantiomère lévogyre S-(-)
  • métabolisé par la COMT mais non par la MAO
  • t ½ plasmatique de 2 minutes après injection intraveineuse
28
Q

Pour quelles indications utilise-t-on les agonistes sélectifs des récepteurs β2 ?

A

Principalement utilisés comme bronchodilatateurs et dans le traitement du glaucome pour les effets vasodilatateurs au niveau de la musculature lisse.

29
Q

Quel Rx a servi de point de départ pour le développement d’agonistes sélectifs pour les récepteurs β2 ?

A

Isoprotérénol (Isoprénaline)

30
Q

Quelle fût la première étape pour synthétiser des agonistes sélectifs des récepteurs β2 ?

A
  • La substitution du OH en position 3 par un groupement capable de former des interactions hydrogène augmentait la sélectivité.
  • Les meilleurs résultats ont été obtenus avec un groupement CH2OH (Salbutamol) et formamide (Formotérol)
31
Q

Nommez les 2 premiers agonistes sélectifs des récepteurs β2,

A
  • Salbutamol (Airomir, ventolin)
  • Formotérol (Foradil, Oxese)
32
Q

Concernant le salbutamol :

  • groupement __en position 3 et substituant tert-butyle sur l’amine
  • pKa ~__
  • Log P ~ 1.4
A
  • groupement CH2OH en position 3 et substituant tert-butyle sur l’amine
  • pKa ~10
  • Log P ~ 1.4
33
Q

Concernant le formotérol :

• Groupement __ en position 3 capable d’une liaison ___

A

• Groupement amide en position 3 capable d’une liaison hydrogène​

34
Q

Quelle fût la 2e étape pour synthétiser des agonistes sélectifs des récepteurs β2 ?

A
  • Grossir le substituant alkyle sur l’azote
  • Substitution d’une longue chaîne latérale sur l’azote qui augmente la liposolubilité et une durée d’action plus longue (12 heures)
35
Q

Nommez les 2 agonistes sélectifs des récepteurs β2 de 2e étape.

A
  • Salmétérol (Serevent)
  • Vilantérol
36
Q

Quelle est la 3e étape pour synthétiser des agonistes sélectifs des récepteurs β2 ?

A

Modification de la structure « catéchol » (3,4-OH) en résorcinol (3,5-OH)

37
Q

Nommez les 2 agonistes sélectifs β2 de 3e étape.

A
  • Terbutaline (Bricanyl) => groupement tert-butyle
  • Fénotérol (Bérotec) => analogue à la dobutamine
38
Q

VF

Tous les agonistes sélectifs des récepteurs β2 sont commercialisés sous forme d’un mélange racémique.

A

VRAI

Dû à la présence du OH sur la chaîne latérale

39
Q

Quels sont les effets des différentes modifications effectuées sur les agonistes sélectifs des récepteurs β2 ?

A
  • Augmentent la sélectivité pour les β2;
  • Éliminent presque complètement la biotransformation par la COMT et MAO;
  • Diminue la vitesse d’élimination et augmentent la durée d’action.
40
Q

Comment distingue-t-on le salmétérol et le vilantérol ?

A

Par la longue chaîne aliphatique sur l’amine.

Il est beaucoup plus liposoluble que les autres dérivés et sa durée d’action est plus longue.

Leur structure particulière leur confère un site additionnel de fixation aux récepteurs β2 responsable de leur effet agoniste qui est 50X supérieur à celui du salbutamol.

41
Q

Quel sera le résultat de remplacer les 2 OH phénoliques de l’isoprotérénol par 2 atomes de Cl dans les antagonistes des récepteurs β ?

A

une activité d’agoniste partiel est conservée mais le site est bloqué.

42
Q

Quel sera le résultat d’introduire d’un pont-méthylène-oxy (O-CH2) entre le cycle aromatique et le carbone Cβ dans un antagoniste des récepteurs β ?

A

Augmente de beaucoup l’effet antagoniste.

Un antagoniste pur, le propranolol a été obtenu.

43
Q

Quelles sont les relations structures activité des antagonistes β ?

A
44
Q

Nommez 2 antagonistes β non-sélectifs.

A
  • Propanolol (Indéral)
  • Nadolol (Corgard)
45
Q

Concernant le propanolol (Indéral) :

  • Très bien absorbé (~90%) mais effet de premier passage __. ~__% atteint la circulation sanguine intacte.
  • pKa ~9.4
  • log P ~ 3.48
  • __ la BHE
A
  • Très bien absorbé (~90%) mais effet de premier passage important. ~25% atteint la circulation sanguine intacte.
  • pKa ~9.4
  • log P ~ 3.48
  • Passe la BHE
46
Q

Concernant le nadolol (Corgard) :

  • Très __ et incomplètement absorbé.
  • Biodisponibilité orale ~__%
  • pKa ~9.6
  • log P ~ 0.8
  • __ d’effet au SNC
A
  • Très hydrosoluble et incomplètement absorbé.
  • Biodisponibilité orale ~30%
  • pKa ~9.6
  • log P ~ 0.8
  • Moins d’effet au SNC
47
Q

Où les récepteurs β1 sont-ils concentrés ?

A

Au niveau du myocarde.

Ils sont principalement responsables des effets chronotropes et inotropes positifs.

48
Q

Pour quelles indications les antagonistes β1 sélectifs sont-ils utilisés ?

A

Effets antihypertenseurs et anti-arythmiques.

49
Q

Dans quel cas le propanolol pourrait causer un problème concernant le fait qu’il n’est pas sélectif ?

A

Le propranolol peut déclencher une crise d’asthme en antagonisant les récepteurs β2 des muscles lisses bronchiques.

Ces muscles lisses, en se contractant, provoquent une bronchoconstriction, ce qui obstrue les voies respiratoires.

50
Q

Qu’est-ce que le practolol?

A

N’est pas aussi puissant que le propranolol, est un antagoniste β1- sélectif au niveau du cœur et qui ne bloque pas les récepteurs β2 vasculaires ou bronchiques

51
Q

VF

Le practolol était beaucoup plus sûr pour les asthmatiques et, comme il était plus polaire que le propranolol, il exerçait moins d’effets sur le SNC.

A

VRAI

Il dut cependant être retiré du marché après quelques années en raison de l’apparition, chez un petit nombre de patients, d’effets secondaires inattendus, mais graves (par exemple, éruptions cutanées, problèmes oculaires et péritonites).

52
Q

Qu’est-ce que les études SAR ont démontré concernant les récepteurs β1 ?

A
  • Des études SAR ont démontré que le groupe amido devait se trouver en position para sur le cycle aromatique, plutôt qu’en ortho ou méta, si on souhaitait maintenir une sélectivité pour les récepteurs β1. Ceci indique qu’une interaction supplémentaire par liaison hydrogène doit exister dans les récepteurs β1 et pas dans les récepteurs β2.
  • Le remplacement du groupe acétamido par d’autres fonctions capables de réaliser des liaisons hydrogène a abouti à toute une série de β1-bloquants cardiosélectifs qui furent mis sur le marché (l’acébutolol, l’aténolol, le métoprolol et le bétaxolol).
53
Q

Nommez des antagonistes β1 sélectifs.

A
  • Aténolol (ténormin)
  • Métoprolol (Lopresor)
  • Bisoprolol (Monocor)
54
Q

Concernant l’aténolol (ténormin) :

  • __ et modérément absorbé au tractus GI (~90%)
  • Biodisponibilité orale ~50- 60%
  • log P ~ 0.2
  • __ significativement la BHE
  • __ d’effet au SNC
A
  • Hydrosoluble et modérément absorbé au tractus GI (~90%)
  • Biodisponibilité orale ~50- 60%
  • log P ~ 0.2
  • Ne passe pas significativement la BHE
  • Moins d’effet au SNC
55
Q

VF

Premier passage important pour le métoprolol (lopresor).

A

VRAI

56
Q

Quelles sont les actions des agents sympathomimétiques indirectes et mixtes?

A

Action indirecte :

• agoniste qui facilite le relargage neuronale de la NE

Action mixte :

• agent qui a un effet agoniste en plus d’un effet indirect

57
Q

Pour quelles indications utilise-t-on les amines sympathomimétiques ?

A

Ces produits sont utilisés dans le traitement des troubles d’attention et d’hyperactivité chez l’enfant et comme agent anorexiant (diminue l’appétit) et décongestionnant nasal.

58
Q

Concernant les relations structure-activité des amines sympathomimétiques :

  • L’absence de groupement __ sur le cycle aromatique permet leur distribution au niveau du __.
  • Elles ont une affinité __ pour les récepteurs adrénergiques.
  • Par contre, ces substances sont reconnues par les transporteurs __ des catécholamines, EPI, NE et DA et leur action n’est pas __.
A
  • L’absence de groupement hydroxyle sur le cycle aromatique permet leur distribution au niveau du SNC.
  • Elles ont une affinité faible pour les récepteurs adrénergiques.
  • Par contre, ces substances sont reconnues par les transporteurs membranaires des catécholamines, EPI, NE et DA et leur action n’est pas spécifique.
59
Q

Quel est le mode d’action des amines sympathomimétiques?

A
  • transportés à l’intérieur de l’extrémité axonale présynaptique par les transporteurs membranaires de recapture (étape 1);
  • puis inhibent de manière compétitive le stockage vésiculaire des médiateurs et leur dégradation par la MAO (étapes 2 et 3);
  • l’augmentation de la concentration cytoplasmique de NT et d’ions Na+ provoque une inversion de la direction de transport par le transporteur membranaire et une libération de médiateur (étape 4);
  • De plus, la recapture neuronale des médiateurs est diminuée (étape 5), ce qui prolonge leur durée de vie dans la fente synaptique et leurs effets sur les récepteurs.
  • L’action de ces molécules est bloquée par les inhibiteurs des transporteurs vésiculaires (réserpine) et membranaires (cocaïne)
60
Q

VF

Tous les phénylisopropylamines sont des produits acides.

A

FAUX

Basiques

61
Q

Concernant les phénylisopropylamines :

  • La distance de _ carbones entre la fonction aminée et le __ est importante à l’activité sympathomimétique;
  • Absence de OH sur le cycle aromatique = __ la distribution au niveau de SNC. En conséquence, ces produits ont des effets stimulants du SNC;
  • Le OH sur la chaîne latérale en β __ la pénétration au SNC en __ la liposolubilité mais diminue l’effet indirect. Par contre, il favorise un effet __;
  • Le __ sur le carbone a favorise l’effet indirect;
  • La présence d’un substituant (ex. CH3 ) sur le carbone a __ la durée d’action en éliminant la biotransformation par la __;
  • La présence d’un substitut autre qu’un méthyle sur l’__ terminal diminue l’effet indirect;
A
  • La distance de 2 carbones entre la fonction aminée et le cycle aromatique est importante à l’activité sympathomimétique;
  • Absence de OH sur le cycle aromatique = facilite la distribution au niveau de SNC. En conséquence, ces produits ont des effets stimulants du SNC;
  • Le OH sur la chaîne latérale en β limite la pénétration au SNC en diminuant la liposolubilité mais diminue l’effet indirect. Par contre, il favorise un effet agoniste;
  • Le méthyle sur le carbone a favorise l’effet indirect;
  • La présence d’un substituant (ex. CH3 ) sur le carbone a augmente la durée d’action en éliminant la biotransformation par la MAO;
  • La présence d’un substitut autre qu’un méthyle sur l’azote terminal diminue l’effet indirect;
62
Q

Par quel cytochrome les phénylisopropylamines peuvent être métabolisés ?

A

Cytochrome P450

63
Q

Concernant les phénylisopropylamines :

  • Les amines secondaires ont une activité __ aux amines primaires et les amines tertiaires sont moins actives.
  • L’éphédrine possèdent deux carbones __, donc 4 énantiomères.
  • L’__ commercialisée est un mélange des énantiomères érythro (1R:2S) et (1S:2R) et la __ est composée du mélange thréo (1R:2R) et (1S:2S).
  • La forme naturelle présente dans la tige de plusieurs plantes est l’isomère _(-) 1R:2S de l’éphédrine qui est la __ active (effet vasopresseur) due à la configuration R du carbone substitué par le OH et la configuration S du carbone substitué par le Me
  • L’éphédrine est de ~5 à 10X plus active que la __ (effet vasopresseur).
A
  • Les amines secondaires ont une activité supérieure aux amines primaires et les amines tertiaires sont moins actives.
  • L’éphédrine possèdent deux carbones asymétriques, donc 4 énantiomères.
  • L’éphédrine commercialisée est un mélange des énantiomères érythro (1R:2S) et (1S:2R) et la pseudoéphédrine est composée du mélange thréo (1R:2R) et (1S:2S).
  • La forme naturelle présente dans la tige de plusieurs plantes est l’isomère D(-) 1R:2S de l’éphédrine qui est la plus active (effet vasopresseur) due à la configuration R du carbone substitué par le OH et la configuration S du carbone substitué par le Me
  • L’éphédrine est de ~5 à 10X plus active que la pseudoéphédrine (effet vasopresseur).
64
Q

VF

L’amphétamine, dextroamphétamine et méthamphétamine sont commercialisés sous forme de mélange racémique.

A

VRAI

65
Q

L’Adderall XR est une formulation à libération __ de différents sels d’amphétamine qui a été commercialisée pour le traitement du __.

La formulation est constituée de quatre sels d’amphétamine (amphétamine aspartate, amphétamine sulfate, dextroamphétamine saccharide, dextroamphétamine sulfate) en quantités __

A

L’Adderall XR est une formulation à libération contrôlée de différents sels d’amphétamine qui a été commercialisée pour le traitement du trouble déficitaire de l’attention avec ou sans hyperactivité.

La formulation est constituée de quatre sels d’amphétamine (amphétamine aspartate, amphétamine sulfate, dextroamphétamine saccharide, dextroamphétamine sulfate) en quantités égales.

66
Q

Dans les phénylisopropylamines :

La substitution du cycle aromatique par des groupements MeO augmente de beaucoup la __ et l’effet __ qui serait relié à une activité dopaminergique.

A

La substitution du cycle aromatique par des groupements MeO augmente de beaucoup la liposolubilié et l’effet hallucinogène qui serait relié à une activité dopaminergique.

Système nerveux et musculo 1 (28 decks)

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