part 5

Question 1

Définition

Answer 1

• Esters d’acides gras et de glycérol
• Glycérol : triol symétrique
  – Carbones des extrémités sont porteurs
  alcools primaires: α et α’ (ou C1, C3)
  – Carbone central porteur alcool
  secondaire: β (ou C2)

Question 2

Classification

Answer 2

• Fonction nombre d’estérifications:
  – 1 OH estérifié: Monoglycéride= mono-acyl-glycérol
  – 2 OH estérifiés: Diglycérides= Di-acyl-glycérol
  – 3 OH estérifiés: Triglycérides = Tri-acyl-glycérol
• Fonction nature des acides gras
  – Glycérides simples homogènes: acides gras identiques (R1=R2
  ou R1 = R2 = R3)
  – Glycérides mixtes hétérogènes : acides gras différents ( les plus
  courants)

Question 3

Propriétés physiques des glycérides

Answer 3

• Graisses neutres
• Solubilité:
  – Monoglycérides et Diglycérides: amphipathiques
  – Triglycérides: Très hydrophobes, insolubles dans
  l’eau +++
• Point de fusion:
  – AG saturés: solides à température ambiante
  – AG insaturés: liquides à température ambiante

Question 4

Propriétés chimiques des glycérides

Answer 4

Propriétés chimiques des glycérides

• Hydrolyse enzymatique par les lipases pancréatiques ou
  tissulaires:
• Hydrolyse Alcaline: saponification, Indice de saponification
  caractéristique des acides gras

Question 5

stérols Structure

Answer 5

• Noyau cholestane à 27 C :
  – Noyau stérane à 17 C: juxtaposition 2 paires de cycles:
• 2 cycles à 6C (A et B)
• 1 cycle à 6C et 1 cycle à 5C (C et D)
  – 2 méthyls
  – Chaine latérale de 8 C
• Numérotation:
  – Cycles A et B ensemble: dans le sens inverse des
  aiguilles d’une montre
  – carbones du cycle C
  – carbones du cycle D
  – 2 méthyles : du plus proche au plus éloigné du C17
  – Chaine latérale de proche en proche

Question 6

Cholestérol :

Answer 6

Cholestérol : stérol le plus important
C27H45OH : Δ5 choléstène 3 β OL

• Double liaison en C5-6
• Fonction alcool en C3
• Caractère amphiphile
• Rôles:
  – Régulation fluidité membranaire
  – Précurseur hormones
  stéroïdiennes

Question 7

Esters du cholestérol

Answer 7

Esters du cholestérol

• Esters d’AG et de cholestérol: Différents AG
• Rôle: constituants des membranes cellulaires, Aucun rôle
  énergétique

Question 8

2- Dérivés stéroïdes

Answer 8

2- Dérivés stéroïdes

• Acides biliaires à 24 C
• Hormones stéroïdes: C 21, C 19 et C 18
• Vitamines D à 27C

Question 9

A- Acides biliaires à 24 C

Answer 9

A- Acides biliaires à 24 C

• Fonction acide carboxylique sur C24 et Cycle B
  saturé
• Role: tensioactifs libérés avec la bile pour
  digestion des lipides alimentaires
• Acides biliaires primaires
• Acides biliaires secondaires: Perte OH sur C7

Question 10

Hormones stéroïdes
Hormones stéroides

Answer 10

Hormones stéroïdes 21C :
Cortisol : Oh porté par C11, C17 + C21 est un alcool primaire
Aldostérone : OH porté par C11
Progestérone : absence de OH + C21 est méthylé CH3
Hormones stéroides 19C et 18C :
Testostérone C19 : OH porté par C17
Estradiol 18C : OH porté par C3 et C17