LES OSES Flashcards
Oses:
-
unités simples, non hydrolysables
– Unités de base des glucides
– Dérivés d’oses: Oses ayant subi des réactions chimiques ( oxydations, réductions ) sur une de leur fonction
- Osides:
polyméres de plusieurs oses, hydrolysables
Holosides:
* Oligosides:
Polyosides:
– 1 seul type d’ose:
– Plusieurs types d’oses:
– Hétérosides:
– Holosides: uniquement des molécules d’oses
* Oligosides: 2 ou 10 oses
: 10 à plusieurs milliers d’oses
– 1 seul type d’ose: homopolyosides
– Plusieurs types d’oses: hétéropolyosides
– Hétérosides: glucides complexes Molécules d’oses liées à d’autres types de molécules non glucidiques ou aglycones( lipides, acides aminées, protéines…)
Formule générale:
– Très réductrice:
– Peu réductrice:-
* Oses =
Aldoses
– Cétoses:
Cn(H20)n ou (CH20)n avec n ≥ 3
* Chaine carbonée polyhydroxylée avec une fonction
carbonyle:
aldéhyde sur C1 = Aldoses
cétone sur C2 = Cétoses
* Oses = Aldéhydes ou Cétones polyhydroxylées
– Aldoses:
* 1 alcool primaire: le plus éloigné de la fonction
carbonyle
* n-2: alcools secondaires
* n-2: carbones asymétriques ( 4 substituants
différents)
– Cétoses
* 2 alcools primaires
* n- 3: alcools secondaires
* n- 3: carbones asymétriques
Alcool secondaire porté par:
et pr cetose un dans
– Pour les aldoses: le carbone le plus éloigné de la fonction aldéhyde
– Pour les cétoses: le C1 et le carbone le plus éloigné de la fonction cétone
Glycéraldéhyde: C3H6O3
- Aldose le plus simple à 3 carbones, Composé référence
– C2 asymétrique : 4 substituants différents
– 1 alcool secondaire (sur C2)
– 1 alcool primaire (sur C3) - Projection de Fischer:
Dihydroxyacétone:
- Cétose le plus simple
- Pas de Carbone asymétrique++++
- 2 fonctions alcools primaires
- Projection de Fischer:
Classification des Aldoses en série D et série L
- En référence au glycéraldéhyde+++
- Position de l’hydroxyle porté par le
carbone asymétrique le plus
distant de la fonction adéhyde
Classification des Cétoses en série D et série L
- En référence à l’érythrulose C4 +++
- Position de l’hydroxyle porté par le
carbone asymétrique le
Filiation des aldoses
- Filiation des aldoses : Ensemble de réactions chimiques permettant la
synthèse d’oses par l’élongation de leur chaine
carbonée +++++++
elle sa fait par la synthèse cyanhydrique de Killiani-Fisher - On passe d’un aldose à n C à autre aldose à (n+1) C par:
– Insertion d’un carbone asymétrique (groupement H-C-OH ) en dessous de la fonction aldéhyde +++
– Groupement hydroxyle (OH) peut se positionner à droite ou à gauche de l’axe de la chaine carbonée
– Formation d’un couple d’épimères+++
- Tous les Aldoses préfixés par D ou L: Référence à la
configuration du glycéraldéhyde initial ( D ou L)
Filiation des aldoses
Ensemble de
elle sa fait par la synthèse
formation des epi
Filiation des aldoses : Ensemble de réactions chimiques permettant la
synthèse d’oses par l’élongation de leur chaine
carbonée +++++++
elle sa fait par la synthèse cyanhydrique de Killiani-Fisher
– Groupement hydroxyle (OH) peut se positionner à droite ou à gauche de l’axe de la chaine carbonée
– Formation d’un couple d’épimères+++
Filiation des cétoses
- Dihydrocyacétone : ne peut pas être précurseur
- Aucun carbone asymétrique
- D- érythrulose C4 : Précurseur des cétoses
Nombres de Stéréoisomères +++
- Aldoses: 2
n-2
– n: le nombre de C total
– n- 2: nombres de carbones asymétriques
– Exemple - Aldohexoses: 6-2 = 4 Carbones asymétriques
- Glucose: 2°4 =16 isomères : 8D et 8L
- Cétoses: 2
n-3
– n- 3: nombre de carbones asymétriques
– Exemple - Cetohexoses: 6-3= 3 Carbones asymétriques
- Fructose: 2°3 = 8 isomères : 4D et 4L
- 2 classes d’isomères:
– Isomères de fonction: aldoses et cétoses correspondants
– Stéréoisomères : isomères de configuration (même
fonction aldose ou cétose)
Types de Stéréoisomères
Diastéréoisomères:
– Configuration différente d’au moins
1 carbone asymétrique
• Énantiomères
– Configuration différente de tous les
carbones asymétriques
– inverses optiques
– Images dans un miroir: non
superposables
• Epimères : diffèrent par la
configuration d’un seul et même
carbone asymétrique.
