les oses Flashcards
Cyclisation des oses en solution
réaction entre
Contraintes spatiales
- Réaction entre:
– La fonction carbonyle réductrice ( C1 pour aldose ou C2
pour cétose)
– Une des fonctions alcools de l’ose (C4 ou C5 - Création de structure cyclique
Modèle de Tollens
Aldohexoses: de la forme linéaire à la forme cyclique
* C1: Passage de la fonction aldéhydique à une
forme hydratée (+ H2O)
- Formation de courbure par les angles de
valence des atomes de carbone - Réaction C1 avec alcool secondaire de C5
– Départ d’une molécule d’eau - Formation pont oxydique C1 et C5 = Fonction
Hémiacétal intramoléculaire
Hémiacétal
Aldéhyde + Alcool
Modèle de Tollens
Cetohexoses:
Modèle de Tollens
Cetohexoses: de la forme linéaire à la forme cyclique
- C2 Passage de la fonction cétone à une forme hydratée (+ H2O)
- Formation de courbure par les angles de valence des atomes de carbone
- Réaction C2 avec la fonction alcool secondaire de C5
– Départ d’ une molécule d’eau - Formation pont oxydique C2 et C5 = Fonction Hémicétal intramoléculaire
Cétone + Alcool Hémicétal
Règles de conversion entre
représentation de Tollens et projection de Haworth
Carbone le plus oxydé positionné à l’extrémité droite
– C1 : aldose et C2 : cétose
– Qualifié de C anomérique
- Position des groupements (OH) en
fonction de leur écriture :
– OH à droite: placé au-dessous du plan du cycle
– OH à gauche: placé au-dessus du plan du cycle
– Alcool secondaire CH2OH: au- dessus du plan du cycle ( ose
appartient série D )
Formation Hétérocycle à oxygène
– Aldohexoses
– Cétohexoses
– C aldoses
– C cétoses:
Formation Hétérocycle à oxygène
– Cycle pyranne: 6 sommets dont 1 oxygéne
– Cycle furanne: 5 sommets dont 1 oxygéne
- Hétérocycles stables:
– Aldohexoses: pyranne
– Cétohexoses et pentoses : furanne - Conséquence cyclisation: nouveau C
asymétrique = C anomérique
– C1 aldoses: asymétrique, nouvelle isomérie
– C2 cétoses: asymétrique, nouvelle isomérie
