ose last part Flashcards
Diholosides
Liaison O- glycosidique entre 2 oses
- En fonction de la fonction OH du deuxième ose engagé
dans la liaison osidique , on distingue:
– Diholosides réducteurs : réagit avec liqueur de Fehling
* OH de la Fonction carbonyle du deuxième ose est libre
– Diholosides non réducteurs: ne réagit pas avec liqueur
de Fehling
* OH de la Fonction carbonyle du deuxième ose n’est pas
libre
Diholosides réducteurs
- Liaison entre groupe réducteur du premier ose ( OH du groupe carbonyle) et un hydroxyle alcoolique du deuxième ose
- OH de la Fonction carbonyle du deuxième ose est libre
- 2 formes anomèriques possibles α ou β
Nomenclature des diholosides
- Se fait de gauche à droite ou de haut en bas +++
- Terminaison du nom de chaque ose variable++++
ier ose: se termine par Osyl ou osil si fonction hémiacétalique
ou hémicétalique engagée dans liaison osidique
- Deuxième ose se termine par:
– Ose: si fonction hémiacétalique ou hémicétalique est libre - Le diholoside est dit réducteur
– Oside: si fonction hémiacétalique ou hémicétalique engagée
dans liaison - Le diholoside est dit non réducteur
Lactose = Sucre du lait
β - D-galactopyranosyl (1 → 4) D-glucopyranose
Maltose= Sucre de malt
= Apparaît dans les grains d’orge en germination
α- D-glucopyranosyl (1 → 4) D- glucopyranose (anomère αou β)
Origine sucres
SACCHAROSE : Sucre de table Non réducteur
° Glucose uni au Fructose par liaison α 1→ β2- osidique
α-D-glucopyranosyl (1 → 2)- D- β- fructofuranoside
LACTOSE : Sucre du lait Réducteur
°Galactose uni au glucose par liaison β1 → 4 osidique
MALTOSE : Hydrolyse amidon et glycogéne Réducteur
°2 molécules de glucose unies en α1→4
-Polyholosides
Composés formés de nombreuses molécules d’oses unies par
des liaisons O-glycosidiques
- Diffèrent entre eux par 3 aspects :
– Type et nombre d’oses
– Type de liaison
– Type de Chaines: Linéaires ou ramifiées - On distingue:
– Homopolyholosides: molécules d’oses identiques++++
– Hétéroployholosides: molécules d’oses différentes
Diholosides: Hydrolyse enzymatique
- Disaccharidases : enzymes hydrolysent diholosides
- Spécificité :
– de substrat vis-à-vis de l’ose engagé par fonction hémiacétalique ou hémicétalique
– De la configuration anomérique α ou β de la liaison osidique - Exemple : Lactase intestinale
= β galactosidase
Hétéropolyholosides: Glycosaminoglycanes ( GAG)
- Polymères anioniques associant plusieurs types d’oses ou dérivés d’oses
- Répétition d’une unité disaccharidique:
– Acide uronique relié par liaison osidique 1-3 à une hexoamine
– Liaison des unités disaccharidiques par liaison osidique β1 → 4 - GAG dont l’hexoamine est la glucosamine:
– Acide hyaluronique
– Héparine, héparanes sulfates
– Kératanes sulfates - GAG dont l’hexoxamine est la galactosamine:
– Chondroïtines sulfates
– Dermatanes sulfates - Fonctions des GAG: structure, sécrétion
Acide hyaluronique:
GAG de structure ++
* Unité disaccharidique:
[acide -D glucuronique (β1-3) N-acétyl -D -glucosamine ]n
- Seul GAG non sulfaté+++
- Gel macromoléculaire très hydrophile:+++
- Élasticité du tissu conjonctif
- Entre dans composition cartilage
- Lubrification des articulations
Héparine
GAG de sécrétion
- Unité disaccharidique:
[Acide glucuronique 2 sulfate ( β1-4) glucosamine 2-6 sulfate ]n - GAG le plus sulfaté+++
- Anticoagulant physiologique
les Hétérosides
Definition :
* Macromolécules formées par association covalente d’oses ou
dérivés d’oses avec des molécules non osidiques ( aglycones)
- Dérivés d’oses les plus fréquents : N-acétyl Glucosamine et N-
acétyl Galactosamine - Molécules non osidiques:
– Protéines : Protéoglycannes (PG), Glycoprotéines (GP) ,
Peptidoglycanes
– Lipides : Lipopolysaccharides ( LPS)
Protéoglycannes
- Partie osidique majoritaire 90 %
- Aspect en goupillon , association entre :
– Protéine formant un tronc central
– Grande chaine osidique linéaire: Glycosaminoglycanes ( GAG) - Rôles physiologiques
– Protéoglycanes extracellulaires ( GAG :Chondroïtines sulfates et
Dermatanes sulfates) : interaction avec les cations , caractère visqueux à
l’origine de leur rôle d’amortisseurs et de lubrifiants
– Protéoglycanes membranaires ( GAG: héparines ou héparanes sulfates):
impliquées dans les phénomènes de communication cellulaire
Pr S. Bouhsain
Glycoprotéines
- Partie glycanique minoritaire caractérisée par:
– Absence de motifs répétés spécifiques
– Jamais d’acide uronique
– Structures oligosaccharidiques courtes et ramifiées
– Résidu de base: fucose et /ou acides sialiques - 2 types de liaisons entre partie glycanique et les protéines :
– Liaison N-osidique entre le dérivé N-acétylglucosamine et la fonction
amide de l’asparagine
– Liaison O-osidique entre dérivé N-acétylgalactosamine et la fonction
alcool de la sérine ou de la thréonine - Roles physiologiques:
– Reconnaissance extracellulaire
– Protection des protéines contre attaques protéolytiques
– Modification polarité et solubilité des protéines
Peptidoglycanes
- Unité disaccharidique :
[ N-acétyl muramique (β 1-4) N-acétyl Glucosamine ] - Pont peptidique entre chaînes։ dizaine à une centaine d’AA
- Strucure paroi bactérienne (inhibée par Penicilline)
- Unité disaccharidique :
[ N-acétyl muramique (β 1-4) N-acétyl Glucosamine ] - Pont peptidique entre chaînes։ dizaine à une centaine d’AA
- Strucure paroi bactérienne (inhibée par Penicilline)
