extra ose

Question 1

Filiation des aldoses

Answer 1

Filiation des aldoses

Filiation des aldoses : Ensemble de réactions chimiques
permettant la synthèse d’oses par l’élongation de leur chaine carbonée +++++++
elle sa fait par la synthèse cyanhydrique de Killiani-Fisher
On passe d’un aldose à n C à autre aldose à (n+1) C par:
– Insertion d’un carbone asymétrique (groupement H-C-OH ) en dessous de la fonction aldéhyde +++
– Groupement hydroxyle (OH) peut se positionner à droite ou à gauche de l’axe de la chaine carbonée
– Formation d’un couple d’épimères+++

Tous les Aldoses préfixés par D ou L: Référence à la
configuration du glycéraldéhyde initial ( D ou L)

Question 2

Thermo- dégradation
* Solubilité :
`* Propriétés optiques :

Answer 2

Thermo- dégradation : Caramélisation
* Solubilité :
– Très hydrosolubles (richesse en groupement hydroxyle)
– Solubilité variable dans les solvants organiques
* Propriétés optiques : identification et critère pureté des oses
– Absorption dans l’infra-rouge
– Modification de l’indice de réfraction
– Pouvoir rotatoire = Propriété de dévier le faisceau de la
lumière polarisée+++

Question 3

Valeurs du Pouvoir rotatoire

Answer 3

Dihydroxyacétone : Pas de pouvoir rotatoire++++
* Déviation de la lumière vers la droite:
– Le pouvoir rotatoire est dit positif (+)
– Substance dite dextrogyre (d)
* Déviation de la lumière vers la gauche:
– Le pouvoir rotatoire est dit négatif (-)
– Substance dite lévogyre (l)
* L’appartenance à la série D ou L ne préjuge pas du pouvoir rotatoire +++
– D (+) Glycéraldéhyde
– D (-) Fructose
* Additivité des pouvoirs rotatoires

Question 4

Pouvoirs rotatoires des Énantiomères

Answer 4

Pouvoirs rotatoires des Énantiomères
* Énantiomères= Isomères qui différent par la
configuration de tous les carbones asymétriques
* Valeurs du pouvoir rotatoire égales en valeur
absolue mais de signes opposées
– D (+ ) Gycéraldéhyde: + 14°
– L (- ) Glycéraldéhyde: - 14°
* Mélange équimoléculaire de 2 énantiomères est
inactif sur lumière polarisée =Composé
Racémique

Question 5

Pouvoir rotatoire des Anomères α et β

Answer 5

Pouvoir rotatoire des Anomères α et β
* Valeurs différentes du
pouvoir rotatoire
* En solution aqueuse:
phénomène de
mutarotation
– Évolution du pouvoir
rotatoire
– Déplacement équilibre entre
anoméres
– Modification du pouvoir
rotatoire
– Nouveau équilibre