ose. proprieties Flashcards
Oxydation énergétique
PAR : acide nitrique à chaud
- Oxydation :
– OH fonction carbonyle
– Et fonction alcool primaire
du dernier carbone de la chaine - Produit oxydation Aldoses:
– Formation diacide = Acide aldarique
– Dénomination: racine aldose + suffixe ‘arique’: acide glucarique - Produit oxydation Cétoses:
– Dégradation/ mélange diacides carboxyliques acide allylique + acide variable
Formation de polyols
Formation de polyols +++
Borohydrures alcalins LiBh4 ou NaBh4
- Dénomination : racine ose + suffixe ‘itol’
- Aldose → 1 polyol
– D- Glucose: D- Glucitol = Sorbitol
– D- Mannose: D- Mannitol - Cétose →2 polyols épimères en C2
– Réduction fonction cétone
– C2 devient asymétrique+++
– D-Fructose: D-Sorbitol + D- Mannitol
Réaction de Condensation
Condensation entre:
– le OH du carbone
anomérique de l’ose 1
– un OH de l’ose 2 (C
anomérique ou non)
- Formation liaison osidique
Réaction de Déshydratation
Réaction de Déshydratation
- En présence d’acide fort et à chaud: déshydratation
avec Cyclisation et formation dérivés furfuraliques - Condensation des dérivés furfuraliques avec phénols ou amines cycliques
- Formation composés colorés: couleur variable
– Réaction de Molish: tous oses
– Réaction de Bial: Pentoses
– Réaction de Sélivanoff distingue:
* Cétoses: se déshydratent plus rapidement
* Aldoses
Oxydation fonction alcool
par QUOI
ACIDE NITRIQUE
- Nécessite la protection
fonction aldéhyde +++ - Oxydation uniquement de
l’alcool primaire+++ - Formation acides uroniques
- Dénomination: racine aldose +
suffixe ‘uronique’: acide
glucuronique
Formation d’esters
Action acide phosphorique
- Estérification alcool primaire
- Formation Esters phosphoriques
- Exemples :
- Glucose 6P
- Fructose 6 P
desoxyoses
Un groupement OH est
remplacé par H
- D-2 désoxyribose:
pentose caractéristique
des nucléotides de l’ADN
ose phosphates
soit par
Un ou plusieurs
groupements OH est
phosphorylé soit par le
phosphate inorganique Pi
ou en présence d’ATP
Oses aminés: Hexoamines
- Substitution du OH porté par le C2 par un
groupement amine primaire - Possibilité d’acétylation de la fonction amine
Autres oses aminés
Acide muramique: liaison éther entre C3 du D- glucosamine
et le OH du C2 de l’acide lactique
- Acide N- acétyl muramique : acétylation du NH2 du C2 de
l’acide muramique
Autres oses aminés:
Autres oses aminés: acides sialiques
(acide neuraminique et ses dérivés)
- Acide neuraminique : condensation de l’acide pyruvique sur le D mannosamine avec cyclisation ( pyrannose)
- Dérivés N substitués:
- N acétyl neuraminique NANA++
- N glycosyl neuraminique
- Dérivés O substitués
Oxydation douce
– Transformation fonction
Oxydation par:
– Solution alcaline de sulfate de cuivre en milieu alcalin
et à chaud( Liqueur de Fehling)
* Ions cuivriques (Cu++) de Couleur bleu réduits en
ions cuivreux (Cu+)
* Formation oxyde cuivreux (Cu2O) de couleur
rouge brique
– Iode en milieu alcalin à froid
* Produit oxydation des Aldoses:
– Transformation fonction aldéhyde ou hémiacetal en
acide carboxylique
– Formation acides aldoniques
– Dénomination: racine aldose + suffixe ‘onique’: Acide
gluconique
– Aldoses qualifiés de réducteurs
* Produit oxydation des Cétoses: peu réducteurs
