Glucides et lipides Flashcards
Vrai ou faux : Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes sur la terre.
Vrai
Quels sont les rôles des glucides (3)?
-Source d’énergie (glucose, amidon, glycogène)
-Rôle structural (cellulose des parois végétales, chitine des carapaces d’invertébrés, polysaccharides des parois bactériennes, enduits protecteurs)
-Rôle biologique (reconnaissance cellulaire = réponse immunologique et réponse hormonale, constituants des acides nucléiques, des antibiotiques et des vitamines)
Quelle est la formule chimique des glucides?
(CH2O)n
Quels sont les deux types de glucide?
Sucres simples : mono, di ou trisaccharides
Sucres complexes = polysaccharides
Quels sont les deux types de monosaccharides?
Cétose et aldoses
Que sont les monosaccharides?
Ce sont des molécules énergétiques importantes ainsi que les structures de base pour former les acides nucléiques.
Différence entre aldose et cétose
Cétose : il y a un groupe cétone dans la chaîne carbonnée (C=O implique souvent le C2)
Aldose : il y a un groupe aldéhyde à l’extrémité de la chaîne carbonnée
Que sont des isomères optiques?
Ce sont des molécules dont a composition chimique est semblable mais qui diffèrent de structure autour des carbones chiraux (non superposable)
Comment calculer le nombre d’isomères optiques (stéréoisomères)?
2^n où n = nombre de carbones chiraux
Par convention, comment sont désignés les sucres par rapport aux structures D et L du glycéraldéhyde?
Les sucres sont désignés selon l’orientation du carbone chiral le plus distant du carbone carbonyle.
Structure D : le groupement OH du dernier carbone chiral est à droite
Structure L : le groupement OH du dernier carbone chiral est à gauche
Définition énantiomères
Ils ont la même formule chimique, mais des propriétés biochimiques différentes.
-Symétrie miroir : les formes L et D sont des énantiomères
La plupart des sucres présents dans la cellule ont la forme ____.
D
Qu’est-ce que la projection de Fisher?
H — C =O
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HO — C — H
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H — C — OH
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HO — C — H
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HO — C — H
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CH2OH
Définition stéréoisomères
Ensemble des isomères optiques d’un composant donné
Définition énantiomères
Les deux isomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir
Définition d’épimères
Stéréoisomères qui ne diffèrent que par l’orientation d’un carbone chiral
Définition diastéréoisomères
Ce sont des stéréoisomères non énantiomériques. Ils possèdent le même enchaînement d’atomes, mais non superposables, ni l’image miroir l’un de l’autre.
Vrai ou faux : Les épimères sont une sous-catégorie de stéréoisomères.
Vrai
En solution, les aldoses (> ou = à 5 C) et les cétoses (> ou = à 5 C) adoptent spontanément une des deux formes cycliques. Quelles sont-elles?
Furanose : cycle à 5 atomes
Pyranose : cycle à 6 atomes
Qu’est-ce que la projection de Haworth?
Transformation de la projection de Fisher en cycle —> Si le OH était à droite dans Fisher, il va être en bas dans Haworth
—> Le CH2OH est toujours vers le haut
—> Le dernier OH est celui qui perd sont H pour se lier avec le C=O (le premier C en Fisher)
—> Le O dans C=O devient OH (prend le H du OH qui brise le double lien)
—> Le C dans C=O devient chiral (4 groupements différents)
*Si le OH du C=O est vers le bas (côté opposé du CH2OH) alors c’est une conformation alpha (a)
*Si le OH du C=O est vers le haut (même côté du CH2OH) alors c’est une conformation bêta (b)
Qui forme le pyranose et le fructose?
Pyranose : aldose (C=O à l’extrémité)
Fructose : cétose (C=O à l’intérieur)
Quelle est la conformation principale du D-glucose en solution aqueuse?
B-D-glucopyranose
Quelle est la conformation principale du D-ribose en solution aqueuse?
B-D-ribopyranose
Pourquoi le glucose est une molécule stable?
Car l’encombrement stérique des atomes liés aux carbones du cycle est équilibré de part et d’autre du plan médian (la ligne du milieu).
*Structure chaise privilégiée à la structure bateau à cause de l’encombrement stérique.
Que possèdent de plus les formes cycliques par rapport à la projection de Fisher?
Les formes cycliques comportent un carbone chiral de plus que ceux prévus par la projection de Fisher : le carbone anomérique (carbone extrêmement réactionnel).
Définition anomères
Dans la forme cyclique, il s’agit de deux molécules qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale du groupement hydroxyle porté par le carbone hémi-acétalique (a ou b).
*Les conformations a et b d’une même molécule sont des anomères
Quelle est la particularité du carbone anomérique (en cycle)?
C’est un agent réducteur qui permet la formation d’une liaison glycosidique.
Qu’est-ce qu’un glycosides? Quels sont les trois types de glycosides?
Un glycoside est une molécule de sucre + une autre molécule
-Sucre alcool
-Sucre phosphate
-Sucre aminé
Qu’est-ce qu’un oside?
C’est une molécule qui libère un ou plusieurs glucides simples à l’hydrolyse
Qu’est-ce que la liaison glycosidique?
Liaison fondamentale qui unit les monosaccharides à d’autres substances. Implique toujours le carbone anomérique d’un monosaccharide type alpha ou bêta selon la configuration du C anomérique.
