Fonction aldéhyde ou cétone

Question 1

Quelle est la nomenclature des aldéhydes ?

Answer 1

• Aldéhyde : la fonction sera toujours en bout de chaine. P
  o Si prioritaire : « - al » Inutile de rajouter le 1-al.
  o Si non prioritaire : préfixe « Formyl -»

Question 2

Quelle est la nomenclature des cétones ?

Answer 2

• Cétone : la fonction est toujours en milieu de chaine.
  o Si Prioritaire : « -one ».
  o Si non prioritaire : préfixe « Oxo -»

Question 3

Donner l’ordre de réactivité de réaction AN:

Answer 3

Formaldéhyde > Aldéhyde > Cétone

Question 4

Donner l’ordre des carbone du + au - réactif/électrophile:

Answer 4

Formaldéhyde
Aldéhyde
Cétone

Question 5

À quoi est du la réactivité des carbones ?

Answer 5

Cela est dû à l’effet inductif donneur et à l’encombrement stérique.

Question 6

Quels sont les mécanismes impliqués dans la réaction d’addition nucléophile ?

Answer 6

• Nucléophile anionique (= chargé négativement)
• Nucléophile neutre (= atome qui possède des doublets non liants)

Question 7

Quels sont les différents type de catalyse impliquer dans la réaction AN ?

Answer 7

• Catalyse acide
• Catalyse basique

Question 8

En quoi consiste la catalyse acide ?

Answer 8

L’oxygène capte le proton (milieu acide). Comme l’oxygène perd un doublet d’électron, il tire encore plus ceux du carbone, le rendant encore plus réactif = activation du composé carbonylé, le rendant encore plus électrophile

Question 9

En quoi consiste la catalyse basique ?

Answer 9

La catalyse basique sert quant à elle à activer le nucléophile, étant un nucléophile anionique, il est encore plus nucléophile.

Question 10

Dans le cas d’une addition d’hydrure métallique, donner les 2 type de réduction possible:

Answer 10

Aldéhyde ➔ Alcool l°
Cétone ➔ Alcool ll°

Question 11

Dans le cas d’une addiction d’eau (hydratation), donner la réaction :

Answer 11

Cétone ➔ Hydrate de cétone (très instable)

Question 12

Dans le cas d’une addition d’alcool, donner les 2 réaction possibles:

Answer 12

Cétone ➔ Hémiacétal (instable)
Cétone ➔ Acétal (instable) : avec un excès d’alcool

Question 13

Dans le cas d’une addition thiol, donner la réaction:

Answer 13

Cétone ➔ Thio-acétal

Question 14

Qu’est ce que des groupements protecteurs ?

Question 15

Dans le cas d’une addition d’acide cyanhydrique, donner la réaction:

Answer 15

Cétone + formaldéhyde imine ➔ Cyanhydrine

Question 16

Dans le cas d’une addition de nucléophile azoté , donner les 3 réactions possibles:

Answer 16

• ammoniac + … ➔ Imine + eau
• hydroxylamine + … ➔ oxime + eau
• hydrazine + … ➔ hydrazone + eau

Question 17

Quelles sont les différents type de réaction d’addition nucléophile ?

Answer 17

• Addition d’hydrure métallique (réduction)
• Addition d’eau (hydratation)
• Addition d’alcool (généralement en milieu acide avec HCL)
• Addition de thiol
• Addition d’acide cyanhydrique
• Addition de nucléophile azoté

Question 18

a vérifier !!

Qu’est ce que la tautomérie ?

Answer 18

Le déplacement d’électron et d’hydrogène

Question 19

Qu’est ce que l’équilibre céto-énolique ?

Answer 19

Une réaction nécessitant une cétone (ou aldéhyde) énolisable : carbone relié à un hydrogène minimum.

que siginife énolisable ?

Question 20

Donner la réaction d’alkylation :

Answer 20

Cétone énolisable + Base forte NANH2 puis CHBr ➔ molécule alkylé avec l’ajout du groupement CH3

Question 21

Comment est l’oxydation d’un aldéhyde ?

Answer 21

oxydation très facile, donc on utilise des oxydants légers : oxyde d’argent AgO, l’acide nitrique
HNO3, et l’oxygène de l’air (ce qui est un problème pour les chimistes).

Question 22

Quel est le résultat d’une oxydation d’un Aldéhyde ?

Answer 22

On obtient toujours un acide carboxylique

Question 23

Comment est l’oxydation d’une cétone ?

Answer 23

oxydation très difficile car plus stable.Les cétones énolisables sont
plus faciles à oxyder (porte au moins un H sur le carbone en Alpha).

Question 24

Quel est le résultat de l’oxydation d’une cétone ?

Answer 24

On a un mélange d’acide carboxylique

Question 25

Dans le cas d’une réduction en alcool , donner les 2 types de réactions:

Answer 25

Aldéhyde ➔ Alcool l°
Cétone ➔ Alcool ll°

Question 26

Quelles réactions constituent la réduction en alcane ?

Answer 26

Réaction de Clemmensen
Réaction de Wolf-Kischner

Question 27

Donner la réaction de clemmensen:

Answer 27

Cétone + ACIDE ➔ Alcane
(Zn/Hg ➔ Amalgame de Zn)

Question 28

Donner la réaction de Wolf-Kischner:

Answer 28

Cétone + BASIQUE ➔ Alcane
(On fait réagir de l’hydrazine,
de l’eau et de la potasse.)

Question 29

Comment considère t-on les réactions de Clemmensen et de Wolf-Kischner ? Pourquoi

Answer 29

Ces deux réactions sont des méthodes complémentaires. Puisque, chez Clemmensen, on est en milieu acide alors que chez Wolf-Kischner, on est en milieu basique.