Fonction aldéhyde ou cétone Flashcards
Reste à faire: QCM +++ (OP & Vitamine)
Quelle est la nomenclature des aldéhydes ?
- Aldéhyde : la fonction sera toujours en bout de chaine. P
o Si prioritaire : « - al » Inutile de rajouter le 1-al.
o Si non prioritaire : préfixe « Formyl -»
Quelle est la nomenclature des cétones ?
- Cétone : la fonction est toujours en milieu de chaine.
o Si Prioritaire : « -one ».
o Si non prioritaire : préfixe « Oxo -»
Donner l’ordre de réactivité de réaction AN:
Formaldéhyde > Aldéhyde > Cétone
Donner l’ordre des carbone du + au - réactif/électrophile:
Formaldéhyde
Aldéhyde
Cétone
À quoi est du la réactivité des carbones ?
Cela est dû à l’effet inductif donneur et à l’encombrement stérique.
Quels sont les mécanismes impliqués dans la réaction d’addition nucléophile ?
- Nucléophile anionique (= chargé négativement)
- Nucléophile neutre (= atome qui possède des doublets non liants)
Quels sont les différents type de catalyse impliquer dans la réaction AN ?
- Catalyse acide
- Catalyse basique
En quoi consiste la catalyse acide ?
L’oxygène capte le proton (milieu acide). Comme l’oxygène perd un doublet d’électron, il tire encore plus ceux du carbone, le rendant encore plus réactif = activation du composé carbonylé, le rendant encore plus électrophile
En quoi consiste la catalyse basique ?
La catalyse basique sert quant à elle à activer le nucléophile, étant un nucléophile anionique, il est encore plus nucléophile.
Dans le cas d’une addition d’hydrure métallique, donner les 2 type de réduction possible:
Aldéhyde ➔ Alcool l°
Cétone ➔ Alcool ll°
Dans le cas d’une addiction d’eau (hydratation), donner la réaction :
Cétone ➔ Hydrate de cétone (très instable)
Dans le cas d’une addition d’alcool, donner les 2 réaction possibles:
Cétone ➔ Hémiacétal (instable)
Cétone ➔ Acétal (instable) : avec un excès d’alcool
Dans le cas d’une addition thiol, donner la réaction:
Cétone ➔ Thio-acétal
Qu’est ce que des groupements protecteurs ?
Dans le cas d’une addition d’acide cyanhydrique, donner la réaction:
Cétone + formaldéhyde imine ➔ Cyanhydrine
Dans le cas d’une addition de nucléophile azoté , donner les 3 réactions possibles:
- ammoniac + … ➔ Imine + eau
- hydroxylamine + … ➔ oxime + eau
- hydrazine + … ➔ hydrazone + eau
Quelles sont les différents type de réaction d’addition nucléophile ?
- Addition d’hydrure métallique (réduction)
- Addition d’eau (hydratation)
- Addition d’alcool (généralement en milieu acide avec HCL)
- Addition de thiol
- Addition d’acide cyanhydrique
- Addition de nucléophile azoté
a vérifier !!
Qu’est ce que la tautomérie ?
Le déplacement d’électron et d’hydrogène
Qu’est ce que l’équilibre céto-énolique ?
Une réaction nécessitant une cétone (ou aldéhyde) énolisable : carbone relié à un hydrogène minimum.
que siginife énolisable ?
Donner la réaction d’alkylation :
Cétone énolisable + Base forte NANH2 puis CHBr ➔ molécule alkylé avec l’ajout du groupement CH3
Comment est l’oxydation d’un aldéhyde ?
oxydation très facile, donc on utilise des oxydants légers : oxyde d’argent AgO, l’acide nitrique
HNO3, et l’oxygène de l’air (ce qui est un problème pour les chimistes).
Quel est le résultat d’une oxydation d’un Aldéhyde ?
On obtient toujours un acide carboxylique
Comment est l’oxydation d’une cétone ?
oxydation très difficile car plus stable.Les cétones énolisables sont
plus faciles à oxyder (porte au moins un H sur le carbone en Alpha).
Quel est le résultat de l’oxydation d’une cétone ?
On a un mélange d’acide carboxylique
Dans le cas d’une réduction en alcool , donner les 2 types de réactions:
Aldéhyde ➔ Alcool l°
Cétone ➔ Alcool ll°
Quelles réactions constituent la réduction en alcane ?
Réaction de Clemmensen
Réaction de Wolf-Kischner
Donner la réaction de clemmensen:
Cétone + ACIDE ➔ Alcane
(Zn/Hg ➔ Amalgame de Zn)
Donner la réaction de Wolf-Kischner:
Cétone + BASIQUE ➔ Alcane
(On fait réagir de l’hydrazine,
de l’eau et de la potasse.)
Comment considère t-on les réactions de Clemmensen et de Wolf-Kischner ? Pourquoi
Ces deux réactions sont des méthodes complémentaires. Puisque, chez Clemmensen, on est en milieu acide alors que chez Wolf-Kischner, on est en milieu basique.
