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Toxicologie > Ethers de glycol > Flashcards

Ethers de glycol Flashcards

1
Q

Les éthers de glycol sont classés en deux: ____________________ et ________________.

A

Dérivés de l’éthylène glycol (dits « éthers de type E »), de formule générale:
R-O-(CH2-CH2)n-O-R’ ;
Dérivés du propylène glycol (dits « éthers de type P »), de formule générale:
R-O-[CH2-CH(CH3)]n-O-R’ (isomère alpha majoritaire).

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2
Q

La série E est plus toxique que la série P. (V/F)

A

V

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3
Q

Dérivés de l’Ethylène glycol: ____________________ et _____________________.

A

Éthylène Glycol Méthyl Éther (EGME);
Éthylène Glycol Méthyl Éther Acétate (EGMEA).

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4
Q

Dérivés de Propylène glycol: _____________ et _______________.

A

2-Propylène Glycol 1-Méthyl Éther (2PG1ME);
2-Propylène Glycol 1-Méthyl Éther 2-Acétate (2PG1MEA).

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5
Q

Propriétés physicochimiques des éthers de glycol: ____________, __________, _____________, _______________, __________________.

A

Liquides incolores;
Odeur légèrement éthérée;
Modérément volatils et inflammables;
Amphiphiles : miscible avec l’eau et avec les solvants organiques résine, alcools, esters.
Le point d’ébullition, la tension de vapeur et la vitesse d’évaporation dépendent du type de glycol et du radical alkyle

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6
Q

Les usages des éthers de glycol: ___________, __________, __________, ___________, ____________, _______________.

A

Industrie de peinture, vernis, encre, diluant, imprimerie, photographie et colle;
Industrie électronique lors de la fabrication de circuits imprimés;
Cosmétologie : conservateur dans les colorants capillaires, laques, crèmes de soin, shampoings et parfums;
Produits phytosanitaires de traitement du bois et médicaments vétérinaires et pour l’homme;
Dégraissant, détachant, décapant et Lave-vitres;
Antigel des carburants d’avion.

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7
Q

Les sources d’exposition aux éthers de glycol: __________, ___________, ___________.

A

Professionnelles;
Environnementales : Rejets industriels;
Domestiques : Vernis, produits de nettoyage et d’entretien, produits cosmétiques, médicaments…

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8
Q

Les sources d’exposition professionnelle aux éthers de glycol: _________, ________, __________.

A

Industrie de synthèse des EG, des peintures et de circuits imprimés;
Industrie des semi-conducteurs et réparation de voitures;
Milieu aéronautique.

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9
Q

Les voies d’absorptions des éthers glycol: __________, __________, __________.

A

Voie orale: Rare, mais rapide et complète;
Voie pulmonaire: Rétention pulmonaire = 50%-80%;
Voie cutanée: Dépend du PM: faible si PM↑, de l’État physique : liquide ++, vapeurs, favorisée par une atmosphère humide et chaude.

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10
Q

La distribution des éthers de glycol: ________________, ________________.

A

Rapide et amphiphiles à tous les compartiments aqueux et lipidiques {foie, rein, cerveau ++++};
Passent la BFP.

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11
Q

Le métabolisme des éthers de la série E dépend de la _________: _______, _______, ________.

A

forme : monoalkylés, glyme (ethers dialkylés) et Ethers esters

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12
Q

La série E est principalement métabolisée au niveau du _________.

A

foie

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13
Q

Les éthers de glycol de la série E subissent _________ par _____ et ______ pour donner __________, ___________, _____________.

A

2 oxydations successives
ADH et ALDH
* 2 méthoxy acétiques (EGME) plus de 85% absorbée est métabolisée
* 2 éthoxy acétique (EGEE)
* 2 butoxy acétique (EGBE)

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14
Q

L’oxydation de la série E par ________est significatif qu’à dose massive lorsque la _______________ est dépassée

A

CYP2E1
première voie d’oxydation

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15
Q

L’oxydation de la série E par CYP2E1 donne _______________ et __________ éliminés dans les urines.

A

Acide glyoxylique et oxalique

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16
Q

Le métabolisme de la série P dépend de ___________.

A

fonctions alcool (primaire ou secondaire)

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17
Q

Les composés de la série P substitués en C1 subissent _____________________.

A

Désalkylation en propyléne glycol puis métabolisé par la CYP450 pour donner H2O et CO2.

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18
Q

Les composés de la série P substitués en C2 subissent _____________________.

A

Oxydation pour donner des Acides alcoxypropionique

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19
Q

Facteurs influençant le métabolisme des éthers de glycol: ____________, ____________, ______________.

A

Exposition répétée provoque une accélération du métabolisme (auto-induction);
Prise d’alcool : compétition par inhibition vis-à-vis de l’ADH;
Polymorphisme génétique : ADH et ALDH.

20
Q

Elimination de la série E: ______________________________.

A

Urinaire+++ : s/f inchangé (<10%), conjuguée (très faible), Métabolites (25% à 60%).
Fécale +/-

21
Q

Elimination de la série P: ______________________________.

A

2PG1XE : air expiré; CO2++++, <20% s/f conjuguée ou de propylène glycol
1PG2XP : Urinaire ; 70% s/f métabolites acides

22
Q

Les acides alcoxyacétiques sont éliminés dans les urines sous forme libre ou après conjugaison avec la _________ ou __________.

A

glycine ou l’acide glucuronique

23
Q

La vitesse d’élimination augmente avec la _____________________.

A

longueur de la chaîne éther

24
Q

Les éthers de glycol causent une ____________ par _____________.

A

dépression du SNC par dépression

25
Q

La toxicité des Ethers de glycol est surtout liée à leur __________ et la production de métabolites telles que les __________ et ___________.

A

oxydation
aldéhydes
acides alkyloxyacétiques

26
Q

Les Aldéhydes sont responsables de ___________, __________, _____________ au niveau moléculaire.

A

Pontage méthylénique entre protéines et acides nucléiques (cross link);
Cassure mono et double brin de l’ADN;
Inhibition des mécanismes de réparation de l’ADN.

27
Q

Les Acides alkoxyacétiques (MAA ++) sont responsables de ___________, ____________, ____________ au niveau moléculaire.

A

Inhibition de la respiration mitochondriale et du CYT oxydase C;
Inhibition de cycle de Krebs ==> Acidose métabolique avec trou anionique élevé;
Réduction de la biodisponibilité des petites unités carbonés nécessaire à la synthèse des bases puriques et pyrimidiques.

28
Q

L’hématotoxicité des éthers de glycol se résume par ____________ et ____________.

A

Atteinte périphérique « Hémolyse » (Dérivés à chaine longue++);
Atteinte centrale «Myélotoxicité réversible» (Dérivés a chaine courte++)

29
Q

Atteinte périphérique « Hémolyse » des éthers glycols à chaines longues
Décrivez le mécanisme.

A
  • Atteinte des protéines membranaire des GR +↓ ATP;
  • ↓Déformabilité (sphérocytes);
  • Hémolyse intravasculaire;
  • Anémie régénérative + trouble de coagulation et thrombose + précipitation de l’hémoglobine dans les tubules (nécrose tubulaire)+dépôt d’Hémoglobine (s/f d’hémosidérine).
30
Q

Atteinte centrale et Myélotoxicité réversible des éthers glycols à chaines courtes
Décrivez le mécanisme.

A

1.Acide alcoxyacétique : inhibition de la synthèse de l’ADN + anomalie de fuseau mitotique au niveau des précurseurs médullaires
2.Acétaldéhyde: ponts intra caténaires dans l’ADN + échange de chromatide soeurs 1+2 ==> aplasie médullaire (anémie arégénérative, leucopénie, thrombopénie).

31
Q

L’immunotoxicité des éthers de glycol se caractérise par ______________ et ____________.

A

Immunosuppression /MAA: ↓ taux de TCD4+;
Immun-stimulation : maladie auto-immunes et réaction allergiques.

32
Q

La toxicité cellulaire des éthers de glycol: ____________, ___________, _____________.

A

Hépatotoxique : formation métabolites réactifs et atteinte des hépatocytes;
Néphrotoxicité par dépôts d’hémoglobine;
Reprotoxicité.

33
Q

Caractéristiques du mécanisme de Reprotoxicité des éthers de glycol: ____________________________.

A

Effet sur spermatogenèse : EGME, EGEE et leurs acétate :atteinte de l’ADN, inhibition de la respiration mitochondriale, inhibition de l’expression de l’ ARNm de la s/u II du complexe cytochrome oxydase à atteinte des spermatocyte II (réversible), atteinte des spermatogonies (irréversible) ==> ↓ nbr SPZ

34
Q

L’intoxication aigue par les éthers de glycol se caractérise par une atteinte __________.

A

poly viscérale

35
Q

Les signes d’intoxication aigue par les éthers de glycol: _________, __________, ___________, ____________, ____________, _____________.

A
  • Troubles digestifs : Irritation du tube digestif;
  • Dépression du SNC : Fatigue, céphalées, somnolence, ataxie, coma;
  • Troubles respiratoire : Hyperventilation et œdème;
  • Troubles cardiovasculaire : Hypotension et tachycardie, anémie;
  • Troubles rénaux : Néphropathie tubulaire + polyurie (pouvoir osmotique de l’éthylène glycol);
  • Troubles hépatiques : Cytolyse hépatique modéré.
36
Q

Biologiquement l’intoxication aigue par les éthers de glycol se traduit par _______, __________, ___________, _____________.

A

sphérocytose (VGM↑), anémie régénérative ou arégénérative, hématurie, acidose métabolique et augmentation du trou anionique (acide glycolique)

37
Q

Intoxication chronique par les éthers de glycol se caractérise par: ____________, _________, ___________, ____________, ____________.

A
  • Dermatotoxicité : dermites d’irritation;
  • Neurotoxicité :Troubles amnésiques, dépression, trouble de concentration, céphalées et insomnies;
  • Hématotoxicité : Hypoplasie médullaire et neutropénie;
  • Immunotoxicité : Immunodépression;
  • Reprotoxicité : Altération fertilité (oligospermie, cycles irréguliers), Tératogénèse : malformations neurologiques, faciales, mort in utero spontané.
38
Q

Les éthers de glycol font partie des ___________________ et _____________________.

A
  • Substances de catégorie 2 «des substances devant être assimilées à des substances altérant la fertilité et/ou causant des effets toxiques sur le développement dans l’espèce humaine »;
  • Substances de catégorie 3 «substances préoccupantes pour l’homme en raison d’effets toxiques possibles sur le développement ».
39
Q

EGBE est classé par CIRC dans le ___________.

A

Groupe 3

40
Q

Le Traitement des intoxications par éthers de glycol: ______________, ____________, ____________, ________________.

A

Traitement symptomatique : acidose, convulsion
Traitement évacuateur : LG, CA, décontamination oculaire et cutanée;
Traitement épurateur : hémodialyse en cas de production d’Ethylène glycol à apport hydrique+ bicarbonates;
Traitement spécifique : éthanol à alcoolémie efficace comprise entre 1 et 1,3 g/L. 4méthyl pyrazol inhibe l’ADH

41
Q

Les prélèvements destinés à l’analyse toxicologiques des éthers de glycol: ________, ______, _______, _________.

A

Sang: éthylène glycol;
Urines: métabolites acides des EG (extraction acide) et métabolites glucurono et sulfo-conjugués (hydrolyse préalable);
Air expiré;
Air atmosphérique.

42
Q

Air environnant : VME: série E= ____. série P: isomère β= _____, isomère α= _____.

A

série E= 5 ppm;
série P: isomère β= 5ppm;
série P isomère α= 100ppm.

43
Q

Valeurs guides de Série E: acides alcoxyacétique : _____mg/g créat

A

50-100

44
Q

Série P: isomère β: alcoxypropionique : MPA= __mg/g créat

A

40

45
Q

isomère α: molécule mère: 2PG1ME = __ mg/g créat

A

10

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