Capitolo 21 - Introduzione alla chimica organica Flashcards
chimica organica
il ramo della chimica che si occupa dei composti del carbonio
gruppo funzionale
è un gruppo di atomi largamente responsabile del comportamento chimico della molecola a cui appartiene
idrocarburi
tutti i composti organici contenenti solo idrogeno e carbonio
idrocarburi alifatici
non contengono il gruppo benzenico, o anello benzenico
idrocarburi aromatici
contengono uno o più anelli benzenici
alcani
sono idrocarburi di formula generale CnH2n+2 - presentano solo legami covalenti singoli
(es. alcano più semplice: metano - nelle paludi e nelle termiti)
si assume che gli atomi di carbonio siano ibridati sp3 in tutti gli alcani
idrocarburi saturi
altro nome per gli alcani
perché contengono il massimo numero di atomi di idrogeno che possono legarsi con gli atomi di carbonio presenti
isomeri di struttura
isomeri che differiscono nell’ordine con cui gli atomi sono legati
conformazioni
i differenti arrangiamenti spaziali di una molecola generati dalle sue rotazioni attorno ai suoi legami singoli
l’analisi conformazionale delle molecole è di grande importanza nel comprendere i dettagli delle reazioni che spaziano dal coinvolgimento degli idrocarburi
nomenclatura
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
reazioni degli alcani
gli alcani sono generalmente considerati dei composti poco reattivi ma possono reagire in particolari condizioni
alogenazione
consiste nel sostituire uno o più atomi di idrogeno con atomi di alogeni, è un altro tipo di reazione a cui possono partecipare gli alcani
radicale
presenta un elettrone non accoppiato (es. atomo di cloro)
alogenuri alchilici
gli alcani in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti da atomi di alogeni (es. cloroformio)
cicloalcani
gli alcani i cui atomi di carbonio si legano in anelli
formula generale: CnH2n
(es. ciclopropano)
tensione angolare
è la tensione indotta dagli angoli di legame di ogni carbonio quando deviano dal valore teorico di 109.5° previsto dall’ibridazione sp3 (es. cicloesano)
alcheni (o olefine)
contengono almeno un doppio legame carbonio-carbonio
formula generale: CnH2n
(es. etilene - può partecipare in un tipo di reazione che conduce alla formazione di un polimero)
isomeri geometrici
aventi lo stesso tipo e numero di atomi e gli stessi legami chimici ma differenti orientamenti spaziali. tali isomeri non possono interconvertirsi senza rompere un legame chimico
isomeri cis e trans
il termine cis indica due particolari atomi (o gruppi di atomi) sono adiacenti l’un l’altro, e trans indica che due particolari atomi (o gruppi di atomi) sono in posizione opposta l’uno all’altro
hanno in genere proprietà fisiche differenti
isomerizzazione cis-trans
il riscaldamento o l’irraggiamento luminose sono mezzi comunementi usati per far convertire un isomero nell’altro
cracking
l’etilene e altri alcheni sono ricavati industrialmente attraverso questo processo che è la decomposizione termica di grandi molecole di idrocarburo in molecole più piccole
idrocarburi insaturi
composti con doppi o tripli legami carbonio-carbonio
reazione di addizione
subita dagli idrocarburi insaturi
reazioni in cui una molecola si somma a un’altra per formare un unico prodotto (es. idrogenazione - importante nell’industria alimentare per oli vegetali)
regola di Markovnikov
stabilisce che nell’addizione di reagenti asimmetrici ad alcheni, la parte positiva del reagente si addiziona al carbonio del doppio legame che è già legato al maggior numero di atomi di idrogeno
alchini
contengono almeno un triplo legame carbonio-carbonio
formula generale: CnH2n-2
(es. etino o acetilene - è instabile e ha la tendenza a decomporsi)
idrocarburi aromatici
il benzene è il composto precursore di questa famiglia di sostanze organiche
il benzene è una molecola esagonale planare con gli atomi di carbonio situati ai sei spigoli
ogni atomo di carbonio è ibridato in sp2 e forma tre legami sigma con due atomi di carbonio adiacenti e un atomo di idrogeno
orbitali molecolari delocalizzati
non legano semplicemente con due atomi adiacenti ma si estendono su tre o più atomi
è la delocalizzazione elettronica a impartire ulteriore stabilità agli idrocarburi aromatici
ogni legame carbonio-carbonio nel benzene contiene un legame sigma e un legame pigreco parziale
fenile
gruppo contenente il benzene meno un atomo di idrogeno
proprietà e reazioni dei composti aromatici
il benzene è un liquido infiammabile e incolore
la rimarchevole proprietà chimica è la sua inerzia chimica
la stabilità del benzene è il risultato della delocalizzazione elettronica
la reazione più comune tra algogeni e benzene è la sostituzione
un numero enormemente grande di composti può essere prodotto a partire da sostanze in cui degli anelli benzenici sono fusi assieme (es. naftalene o naftalina)
alcoli
contengono il gruppo funzionale ossidrilico –OH
(es. alcol etilico o etanolo)
l’etanolo vanta innumerevoli applicazioni
l’etanolo è l’unico alcol non tossico tra quelli a catena lineare
alcol deidrogenasi
enzima che aiuta a metabolizzare l’etanolo ossidandolo ad acetaldeide
alcol alifatico
l’etanolo è un alcol alifatico perché deriva da un alcano, il più semplice è il metanolo chiamato anche spirito del legno
alcol denaturato
etanolo contenente metanolo o altre sostanze tossiche
eteri
contengono il legame R–O–R’ dove R e R’ sono gruppi idrocarburi (alifatici o aromatici)
sono formati per reazione tra un alcossido e un alogenuro alchilico
reazione di condensazione
reazione caratterizzata dall’unione di molecole con eliminazione di una molecola piccola, solitamente acqua
perossidi
contengono il gruppo –O–O– (es. perossido di idrogeno)
aldeide
almeno un atomo di idrogeno è legato al carboni del gruppo carbonile
(es. formaldeide)
chetone
il carbonio del gruppo carbonile è legato a due gruppi idrocarburici
generalmente meno reattivi delle aldeidi
(es. acetone)
polimerizzazione
singole molecole si uniscono assieme per formare un composto di elevata massa molare
acidi carbossilici
acidi che contengono il gruppo carbossilico –COOH
sono ampiamente diffusi in natura
tutte le proteine sono costituiti da amminoacidi, particolari tipi di acidi carbossilici contenenti un gruppo amminico e u gruppo carbossilico
gli acidi carbossilici sono solitamente acidi deboli
esteri
hanno formula generale R’COOR in cui R’ può essere H, un alchile o parte di un idrocarburo aromatico, e R è un alchile o parte di un idrocarburo aromatico
sono usati nella produzione di profumi e di aromi alimentari per l’industria dolciaria e per le bibite alcoliche
saponificazione
indica generalmente l’idrolisi alcalina di un qualunque tipo tipo di estere
i saponi sono caratterizzati da una lunga catena idrocarburica non polare e da una testa polare
ammine
sono basi organiche di formula generale R3N, in cui uno dei gruppi R deve essere un gruppo alchilico o parte di un idrocarburo aromatico (sono deboli basi di brønsted)
molecole chirali
gemelli speculari non sovrapponibili
le molecole chirali più semplici contendono almeno un atomo di carbonio asimetrico vale a dire un atomo di carbonio legato a quattro differenti atomi e gruppi di atomi
enantiomeri
immagini non sovrapponibili di un composto chirale
si presentano a coppie come gli isomeri geometrici
hanno identiche proprietà fisico-chimiche
ogni enantiomero di una molecola chirale si dice essere otticamente attivo per via delle sue capacità di ruotare il piano di polarizzazione di una luce polarizzata
miscela racemica
miscela equimolecolare di due enantiomeri
la rotazione complessiva è sempre pari a zero
(es. ibuprofene)
