8. Alcools, Phénols, Thiols

Question 1

Nomenclature des alcools

Answer 1

Formule générale : R-OH-R (R= groupe alkyle)

groupe 1:

• suffixe -ol
• n° de position le plus bas possible placé juste avant le suffixe

Groupe 2:
- préfixe hydroxy-

Question 2

Phénol

Answer 2

groupe principal alcool lié à un cycle aromatique

• substances qui puent le plus

Question 3

Thiol

Answer 3

Formule générale : R-SH (S est ds le même groupe que O)

• Groupe principal : suffixe –thiol
• Groupe secondaire : préfixe thio-
• souvent appelé mercaptant du latin mercurius captan
  —> le mercure capte les thiols: R-SH + HgCL2 -> Hg(S-R)2 + 2 HCl

Question 4

Propriétés des alcools

Answer 4

• T° Eb. Alcools&raquo_space; T° Eb. Hydrocarbures
• soluble dans l’eau = hydrophile (règle des 5C)
• ethane, -88°C vs méthanol 65°C

—> slide 6

Question 5

Propriétés des Thiols

Answer 5

• substances qui puent le plus

Limite de détection de notre nez : 2 ppb

—> 1 ppm = 1cm3/1m3
—> 1 ppb = 1mm3/1m3

—> slide 7

Question 6

Acidité des alcools

Answer 6

• acide faible —> ΔEn importante entre O-H
• Ka = K(H2O) = (RO-)(H3O+)/(ROH)
• alcoolate —> slide 8
• différence de caractère acide à cause de la mésomérie et de l’effet induction attracteur
• Plus le nb d’atomes participants à la mésomérie est grand, plus la charge sur la base conjuguée est stabilisée ainsi plus la molécule est acide

Question 7

Préparation des alcoolates : (réactif nucléophile

Answer 7

1) réaction acide-base

R-OH + NaOH → R-O- + Na+ + H2O

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Question 8

Basicité des alcools

Answer 8

• base faible
• Kb = K(H2O) = [ROH2+] [HO-] / (ROH)

—> La liaison C-O des alcools est souvent affaiblie par une réaction acide / base (protonation) avant la réaction proprement dite

Question 9

Réactivité des alcools

Answer 9

• substitution
  —> liaison polarisée => sensible aux Nu-
• élimination
  —> liaison polarisée, il faut qu’une 2e liaison puisse être rompue. Présence d’un hydrogène en β
• oxydation
  —> si présence d’un hydrogène en α

Question 10

Substitution nucléophile

Answer 10

• SN1
• SN2 en milieu acide HX
• SN2 en milieu acide sur un même alcool ou un autre alcool
• SN2 en milieu acide H-HSO4

Question 11

Élimination

Answer 11

• E1

- E2

Question 12

Substitution

Answer 12

-SE des aromatiques pour les phénols —> aromatiques

Question 13

Oxydation douce des alcools

Answer 13

• oxydation n’est possible que si le carbone en α de la fonction alcool possède un ou plusieurs hydrogènes
  → l’oxydation se déroulent sur un alcool primaire ou secondaire.
• Alcool tertiaire : pas de réaction (pas de H sur le C en α )

Question 14

Préparation des alcools

Answer 14

1. SN d’haloalcane
2. AE d’alcènes
3. Réduction de doubles liaison C=O par les hydrures

Question 15

Polyalcools

Answer 15

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