14a. Amides

Question 1

Nomenclature des amides

Answer 1

Formule générale : R-CONR2

• groupe principale : suffixe -amide (acide nom-oïque → nom-amide)

Exemple:

• formamide
• acétamide
• N-méthylacétamide
• N-éthyl-N-méthylacétamide

Question 2

Propriétés physico-chimiques des amides

Answer 2

• soluble dans l’eau jusqu’à 5c
• substances solide sans odeur
  → liquide, odeur désagréable, piquante

Azote 1° = liaisons H très fortes => T° F + Eb. plus élevée que les acides

Azote 3° = absence de liaison H => T° F + Eb. baisse

Question 3

Stabilité de la liaison amide

Answer 3

• mésomérie
  → la charge + est clairement délocalisée sur N

Conséquence
→ très défavorable pour former un ammonium (N ne captera pas H+)

→ très défavorable pour former un ammonium (N ne captera pas H+)

→ le carbone est très peu sensible à la SN

→ liaison très stable vis-à-vis de la SN

→ la liaison amide est très solide !

Question 4

Prép aration des amides : SN

Answer 4

acide + amine → amide + eau

→ 7

Question 5

Lactame

Answer 5

amide cyclique intramoléculaire

Question 6

Lactone

Answer 6

ester cyclique intramoléculaire

Question 7

β -lactame

Answer 7

groupe de base des pénicillines

• Cycle tendu pouvant s’ouvrir et faire une SN2 plus facilement