10a. Amines

Question 1

Nomenclature des amines

Answer 1

Formule générale : R-NH2 ou R1R2NH ou R1R2R3N (R= alkyle ou aryle)

• groupe principale : suffixe -amine
• groupe secondaire: préfixe amino-

Question 2

Amine primaire

Answer 2

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Question 3

Amines secondaire et tertiaire

Answer 3

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Question 4

Noms triviaux

Answer 4

Amine liée au benzène : aniline, insoluble dans l’eau

Amines aromatiques : pyridine, soluble dans l’eau et pyrrole, insoluble dans l’eau

Question 5

Propriétés des amines

Answer 5

• odeur très désagréable (poisson pourri)
• alcools > T° Eb. Amines > hydrocarbures
• soluble dans l’eau —> règle des 5C

Importance biologique:
- porphyrines et alcaloïdes

Question 6

Diamines

Answer 6

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Question 7

Solubilité des amines

Answer 7

Liaison H entre amine et eau + règle des 5C/groupe fonctionnel

Question 8

Température d’ébullition

Answer 8

Liaison H entre amines à rompre pour passer à l’état gazeux
ΔEn (N-H) < ΔEn (O-H)

→ liaison H = plus faible
→ il faut fournir - d’énergie pour les rompre

Question 9

Basicité des amines

Answer 9

• base faibles —> doublet libre
  —> ΔEn est insuffisante pour être acide

Renforcement du caractère basique:

• N reçoit une densité électronique de la part des chaînes alkyles (induction donneur)
• caractère basique est renforcé car l’induction stabilise la charge positive de l’acide conjugué

Affaiblissement du caractère basique:

• Affaiblissement du caractère basique : N perd une densité électronique par mésomérie du doublet
• caractère basique affaibli. car sans doublet sur N, H+ ne peut pas être capté

Question 10

Ammoniums

Answer 10

A) acides conjugués d’amines 
- ammonium primaire
- ammonium secondaire
- ammonium tertiaire 
—> existent uniquement à pH acide 

B) ammoniums quaternaires
—> soluble à tout pH => pas de caractère acide-base => déprotonation impossible quand le pH augmente
→ choline = ammonium quaternaire

Question 11

Choline

Answer 11

• ammonium quaternaire
• constituant très important de phospholipides
• l’acétylcholine (neurotransmetteur).

Question 12

Réactivité des amines

Answer 12

Aucunes lol

Question 13

Préparation d’amines

Answer 13

Synthèse d’amines à partir d’halogénoalcane

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