5. Hydrocarbures Insaturés : Alcènes Et Alcynes

Question 1

Nomenclature alcène

Answer 1

Double liaison (π) :

• formule brute CnH2n
• suffixe : -ène
• racine : nb de C de la chaîne carbonée
• si plusieurs doubles liaisons : diène, triène,…

Question 2

Nomenclature alcyne

Answer 2

Triple liaison :

• formule brute CnH2n-2
• suffixe : -yne
• racine : nb de carbones de la chaîne carbonée

Le suffixe est précédé par un chiffre indiquant la position de la liaison multiple dans la chaîne carbonée avec le chiffre le plus bas possible

Question 3

Formule + nom + nom trivial des alcènes

Answer 3

CH2=CH2, éthène, éthylène

CH2=CH-CH, propène, propylène

CH2=CH-CH2-CH3, but-1-ène

CH3-CH=CH-CH, but-2-ène

CH2= (ou bien -CH2=), groupe méthylène

Question 4

Formule + nom + nom trivial des alcynes

Answer 4

CH≡CH, éthyne, acétylène

CH≡C-CH3, propyne

CH≡C-CH2-CH3, but-1-yne

CH3-C≡C-CH3, but-2-yne

Question 5

Nomenclature des hydrocarbures insaturés avec une ramification

Answer 5

Règle 1 : double liaison = groupe principale =dans la chaîne principale !

Règle 2 : n° le plus bas (le plus proche du bout de la chaîne)
—> sl. 4 chap. 5

Question 6

Règle de nomenclature des alcènes cycliques

Answer 6

• la numérotation commence sur une double liaison et augmente dans le sens de la double liaison avec un numéro de position le plus bas possible

—> sl. 7 chap. 5

Question 7

Propriété physico-chimiques alcènes et alcynes

Answer 7

• hydrophobe
• bas point d’Eb.
• sans odeur

Alcènes:
liaison entre atom es en hybridation sp2
- Double liaison formée par des atomes en hybridation sp2
=> structure planaire

• Pas de rotation autour de la double liaison

• Pas de rotation autour de la double liaison
=> Isomérie E-Z (ou cis-trans)
=> propriétés physiques différentes entre diastéréoisomères

Alcynes:
liaison entre atomes en hybridation sp
- triple liaison formée par des atomes en hybridation sp
=> structure linéaire

Question 8

Importance biologique

Answer 8

• plantes synthétisent bcp d’alcènes
  => liaisons π = réactivité multiples
• phéromones d’alerte des insectes
  => puceron

Question 9

Réactivité des alcènes

Answer 9

• addition
• oxydation
• réduction

Question 10

Addition électrophile

Answer 10

• AE en milieu acide (HX)
• AE en milieu acide HX ou H2SO4
• AE sur alcènes dyssimétrique
• AE addition d’halogène

Question 11

Règle de Markovnikov : effet inductif

Answer 11

Slide 16- 17

Question 12

Oxydation (par addition)

Answer 12

• oxydation douce en diol

Question 13

Réduction (par addition)

Answer 13

Addition de H2 = hydrogénation (H2) de la double liaison

—> catalysée par un métal (Pt, Ni, Pd)

Question 14

Diènes conjugués

Answer 14

• Molécules avec deux doubles liaisons séparées par une liaison simple.

—> slide 25

Question 15

Mésomérie ou résonance

Answer 15

• Déplacement des électrons p sur plusieurs liaisons covalentes
• mésomérie = bcp plus puissante que induction
  —> les électrons se déplacent d’un atome à l’autre.
  —> atomes participant à l’effet mésomères sont en résonance
  —> La réactivité doit être évaluée sur tous les atomes en résonance !!!
• induction : les électrons s’approchent de l’atome le plus En

Question 16

Réactivité des diènes conjugués

Answer 16

• AE de X2
• AE de HX

-