13a. Esters

Question 1

Nomenclature

Answer 1

Formule générale: R-COOR ou R-CO2R

• groupe 1 : suffixe -oate d’alkyle
  → carboxylat lié à une chaîne alkyle
  → ex: acétate d’éthyle

Question 2

Propriétés physico-chimiques

Answer 2

• odeur agréable (parfums)
• soluble dans l’eau jusqu’à 5C
• T° Eb. intermédiaire entre hydrocarbures et alcools
  → comme les carbonylés

Question 3

Propriétés biologiques

Answer 3

• très répandu dans le vivant : Propriétés physico-chimique

- goûts agréables dans les fruits murs

Question 4

Préparation des esters

Answer 4

• Estérification en milieu acide

Réaction acide-base : acide + alcool -> ester + eau

Question 5

Mécanisme de l’estérification : en milieu acide oxygène issu de l’alcool ou acide ?

Answer 5

1. H+ (proton) se lie à l’oxygène le plus riche en e-
2. La 2 liaison C=O se déplace sur O+
3. Le nucléophile vient s’attacher au C+
4. Le H du nucléophile s’en va et donne son proton à O+
5. Le H vient se lier à un autre O de la molécule
6. H s’en va, H2O aussi
7. Il reste la fonction ester attachée à l’alcool de avant

Slide 7

Question 6

Synthèse du lactone

Answer 6

8

Question 7

Réactivité des esters

Answer 7

• substitution
  → liaison polarisée entre O et C=O
• addition
  → double liaison et pas de caractère acide
• réduction
  → double liaison

Question 8

Substitution nucléophile

Answer 8

• en milieu acide = inverse de l’estérification
• en milieu basique = saponification
  → dernière étape = irréversible

Question 9

Substitution nucléophile avec R- : (Grignard)

Answer 9

1. Substitution nucléophile - Formation d’une cétone (aldéhyde)
2. Addition nucléophile - Formation d’un alcool tertiaire

→ 13

Question 10

Réduction par les hydrures (H-)

Answer 10

15