3. Hydrocarbures

Question 1

Carbures

Answer 1

Composés du carbone avec un élément autre que l’oxygène

Question 2

Hydrocarbures

Answer 2

• hydrocarbures saturés : formés par liaisons simples ( σ, C sp3)
• hydrocarbures insaturés : formés avec au moins une liaison multiple (π, C sp2, sp)
• hydrocarbures aromatiques: composés cycliques avec des liaisons multiples (π, C sp2, sp)

Question 3

Nomenclature IUPAC

Answer 3

Racinesuffixe

• racine : longueur de la chaîne principale
  —> cyclique = nom trivial souvent
• suffixe : classe de la molécule (dépendant du groupe fonctionnel)

Question 4

Alcanes

Answer 4

• hydrocarbures saturés
• formé unique de liaison σ entre C et H
• suffixe : -ane
• racine : alc- =chaîne carbonée
• chaîne aliphatiques = chaîne carbonée

Question 5

Chaîne carbonée

Answer 5

1. Méth- , méthane, CH4
2. Éth-, éthane, CH3CH3 ou C2H6
3. Prop-, propane, CH3CH3CH3 ou C3H8
4. But-, butane, C4H10
5. Pent-, pentane, C5H12
6. Hex-, hexane, C6H14
7. Hept-, heptane, C7H16
8. Oct-, octane, C8H18
9. Non-, nonane, C9H20
10. Déca-, décane, C10H22

Question 6

Isomère

Answer 6

• isomère de constitution/structure: formule brute identique mais formules développées différentes
  —> propriétés différentes (Eb., F, densité,..)

Question 7

Alcane ramifié

Answer 7

Alcane possédant une ou plusieurs chaines latérales.
Les ramifications sont appelées des substituants. Pour différentier la chaine
principale de la ramification, cette dernière est nommée alkyle.

• suffixe : -yle = chaîne carbonée reliée à la chaîne principale

—> voir slide 8 chap. 3

Question 8

Règle de nomenclature pour nommer un carbone ramifié

Answer 8

CH4 = nullaire

C2H3 = primaire

C3H2 = secondaire

C4H = tertiaire

C5 = quaternaire

—> voir structure slide 9 chap. 3

Question 9

Nommer un composé ramifié

Answer 9

1. Nommer la chaîne la + longue
2. Nommer les chaînes latérales
   —> si plusieurs substituants les mêmes ==> di, tri, tétra,…
   —> suffixe -ane remplacé par -yle (CH3 = méthyle)
3. Indiquer position de chaque substituant
   —> n° de position le + court possible
4. Constituer nom de la molécule par ordre alphabétique
   —> ex: 6-éthyl-2-méthylnonane

Question 10

Cycloalcane

Answer 10

• hydrocarbure saturé
• même réactivité que les alcanes
• formule brute : CnH2n
• suffixe : -ane
• racine : cycloalc-

Question 11

Nomenclature des cycloalcanes

Answer 11

• nature utilise cycloalcanes a 5 ou 6 atomes
• angle = 109.5° (C sp3)
• pour conserver angle à 109.5°, cyclohexane= chaise
  —> arrangement des atomes H= axiale ou H= équatoriale

Question 12

Propriétés des alcanes

Answer 12

• apolaire : hydrophobe (ex: essence dans eau)
  —> si très peu ΔEn => très apolaire
• bas point d’ébullition => volatile
  —> C<5 —> gaz
  —> slide 16 chap. 3
• sans odeur jusqu’à 4C
  —> >4C = odeur d’essence
• chimiquement inerte —> liaisons σ entre C—C et H—H =fortes
  —> ancien nom = paraffines, «parum affinis» = sans affinités
• propriétés biologiques slide 19 chap. 3

Question 13

Réactivité des alcanes

Answer 13

• substitution

- oxydation

Question 14

Substitution des alcanes

Answer 14

• substitution radicalaire : halogénation

CH3–H + Cl—Cl → (hv) CH3–Cl + H—Cl

1. Initiation : au contact de la lumière molécules de X2 se rompent
2. Propagation : - et + s’attirent —> formation de radical
3. Terminaison : radicaux se croisent et se lient

—> voir slide 24-25 chap. 3