14b. Acides Aminés, Peptides Et Protéines

Question 1

Chiralité des acides aminés

Answer 1

Nature = énantiomère L

Question 2

Projection de Fischer des acides aminés

Answer 2

1. chaîne carbonée est représentée verticalement
2. carbone le plus oxydé est placé en haut (carbone réduit en bas)
3. Les groupes latéraux viennent devant le plan
4. Lorsque la fonction amine est placée à
   - droite = acide aminé D
   - gauche = acide aminé L

→ 13

Question 3

Configuration absolue selon Cahn – Ingold – Prélog

Answer 3

14

Question 4

Chaîne latérale

Answer 4

Chaine latérale = fonctionnalisation : choix de 20 aa différents

1. Chaine latérale hydrophobe (groupes hydrocarbures)
2. Chaine latérale hydrophile (groupes nucléophiles alcools ou thiols)
3. Chaine latérale acide (groupe carboxylique; donneur de H+)
4. Chaine latérale basique (groupe amine; accepteur de H+)

Question 5

Chaine latérale hydrophobe

Answer 5

• groupe hydrocarbures
• groupement hydrophobe : isole une structure de l’eau environnante
• glycine (Gly)
• alanine (Ala)
• phenylalanine (Phe) → acide aminé essentiel = non synthétisé par notre organisme

Question 6

Chaine latérale hydrophile

Answer 6

• groupes nucléophiles alcools ou thiols

→ Groupement polaire : liaison H avec l’eau
→ Cys : possibilité de réaction rédox pour former un pont disulfure

• sérine (Ser)
• cystéine (Cys)
• tyrosine (Tyr)

Question 7

Chaine latérale acide

Answer 7

• groupe carboxylique; donneur de H+
• acide aspartique (Asp)
• acide glutamique (Glu)

Question 8

Chaine latérale basique

Answer 8

• groupe amine; accepteur de H+
• lysine (Lys) → acide aminé essentiel = non synthétisé par notre organisme
• histidine (His)

Question 9

Propriété physico-chimiques des acides aminés

Answer 9

Dans l’eau les aa sont sous forme ionique
= sel
= soluble dans l’eau
= T° F très élevée

→ Lorsque la charge nette = 0 (autant de charges + et -), cette espèce est appelée zwitterion

Question 10

Comportement amphotère

Answer 10

• acide : cède un proton à pH basique
• basique : capte un proton à pH acide

→ 20

• Un acide aminé possède au moins deux constantes d’acidité voire trois en fonction de la chaîne latérale

Question 11

Titration de l’alanine par NaOH 1M

Answer 11

21

Question 12

Point isoélectrique

Answer 12

• pI
• pH où toutes les molécules sont sous forme de zwitterion (charge nulle)

→ Pour un aa sans charge sur la chaine latérale pI = ½ (pKa1 + pKa2)

→ 22 pour explication

Question 13

Pont disulfure

Answer 13

• réaction d’oxydo-réduction qui forme une liaison entre 2 cystéines
• Le pont disulfure permet de rigidifier des tronçons de la protéine

Question 14

Test de la ninhydrine

Answer 14

• vérifier la présence d’amine primaire

→ 23-24

Question 15

Structure des protéines

Answer 15

1. Structure primaire
2. Structure secondaire
3. Structure ternaire
4. Structure quaternaire

Question 16

Structure primaire

Answer 16

• identification de la chaine d’aa
• L’aa N terminal porte le n°1 et l’aa C terminal est le dernier.
  + ponts disulfure

Question 17

Structure secondaire

Answer 17

• certains tronçons forment une géométrie répétitive

→ La protéine peut être considérée comme un enchainement de structures secondaires

→ Hélice α

• Hélice tournant à droite (aa1 = N terminal)
• Liaison H entre aa1 : N-H—O=C : aa5
• Liaison entre aa n et aa n+4

→ feuillet β

• Structure en ruban : chaque aa form e une liaison H avec une partie
• plus lointaine de la chaine => forme feuille en zig-zag

→ 32

Question 18

Structure ternaire

Answer 18

• structure spatiale de la protéine complète

2 formes principales:

• Protéines allongées : insolubles dans l’eau (kératine, collagène, soie)
• Protéines globulaires : solubles dans l’eau (enzyme, caséine, albumine)

Question 19

Structure quaternaire

Answer 19

• Agrégation de plusieurs protéines pour former l’espèce active

→ Récepteur GABA : 5 protéines identiques forment un tube