4. Stéréochimie Flashcards
1
Q
Qu’est-ce que la stéréochimie ?
A
l’étude de l’arrangement spatial des atomes au sein des molécules.
- on parle d’isomérie quand l’arrangement spatial est comparé entre deux molécules ayant même formule brute
2
Q
Stéréoisomérie + catégories de stéréoisomères
A
Molécules avec même suite d’atomes et semblent pareil en 2D mais sont différentes en 3D
- énantiomères
- diastéréoisomères
- composés méso
- isomères géométrique cis-trans et E-Z (pour les doubles liaisons C=C)
3
Q
Énantiomères
A
- comme une paire de gants (on dirait qu’ils sont pareils mais il y’en a un droite et un gauche)
- molécule asymétrique = molécule chirale
- molécule avec une symétrie = molécule achirale
4
Q
Molécule chirale
A
- molécule avec un centre asymétrique
- C sp3 = C chirale
- Les deux molécules sont 1) images miroir et 2) non superposables: Ce sont des stéréoisomères appelées des énantiomères
5
Q
Propriétés des énantiomères
A
Chimiquement
- propriétés physique = identique
- propriétés chimie = identique
6
Q
Proportion des énantiomères
A
- 1 seul énantiomères = substance énantiomériquement pure
- 1 énantiomères est en excès = Substance avec excès énantiomérique
- mélange 50/50 des 2 énantiomères = Mélange racémique (= racémate)
7
Q
Configuration absolue
A
- configuration R (sens des aiguilles) = L pour sucres et acides aminés
- configuration S (sens inverse des aiguilles) = D pour sucres et acides aminés
- Classer les substituants du C* de 1 à 4
- Placer le n°4 derrière
- Regarder le sens 1-2-3
—> voir slides 10-12 chap. 4
8
Q
Chiralité et réaction entre deux molécules chirales
A
Voir slide 15 chap. 4
- diastéréoisomères : stéréoisomères mais pas images miroir
—> voir slide 16
9
Q
Diastéréoisomères : isomères géométriques
A
- Isomères cis-trans ( E-Z) = Isomérie autour d’une liaison bloquée
—> slide 19