4. Stéréochimie Flashcards

1
Q

Qu’est-ce que la stéréochimie ?

A

l’étude de l’arrangement spatial des atomes au sein des molécules.

  • on parle d’isomérie quand l’arrangement spatial est comparé entre deux molécules ayant même formule brute
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2
Q

Stéréoisomérie + catégories de stéréoisomères

A

Molécules avec même suite d’atomes et semblent pareil en 2D mais sont différentes en 3D

  • énantiomères
  • diastéréoisomères
  • composés méso
  • isomères géométrique cis-trans et E-Z (pour les doubles liaisons C=C)
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3
Q

Énantiomères

A
  • comme une paire de gants (on dirait qu’ils sont pareils mais il y’en a un droite et un gauche)
  • molécule asymétrique = molécule chirale
  • molécule avec une symétrie = molécule achirale
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4
Q

Molécule chirale

A
  • molécule avec un centre asymétrique
  • C sp3 = C chirale
  • Les deux molécules sont 1) images miroir et 2) non superposables: Ce sont des stéréoisomères appelées des énantiomères
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5
Q

Propriétés des énantiomères

A

Chimiquement

  • propriétés physique = identique
  • propriétés chimie = identique
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6
Q

Proportion des énantiomères

A
  • 1 seul énantiomères = substance énantiomériquement pure
  • 1 énantiomères est en excès = Substance avec excès énantiomérique
  • mélange 50/50 des 2 énantiomères = Mélange racémique (= racémate)
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7
Q

Configuration absolue

A
  • configuration R (sens des aiguilles) = L pour sucres et acides aminés
  • configuration S (sens inverse des aiguilles) = D pour sucres et acides aminés
  1. Classer les substituants du C* de 1 à 4
  2. Placer le n°4 derrière
  3. Regarder le sens 1-2-3

—> voir slides 10-12 chap. 4

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8
Q

Chiralité et réaction entre deux molécules chirales

A

Voir slide 15 chap. 4

  • diastéréoisomères : stéréoisomères mais pas images miroir
    —> voir slide 16
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9
Q

Diastéréoisomères : isomères géométriques

A
  • Isomères cis-trans ( E-Z) = Isomérie autour d’une liaison bloquée

—> slide 19

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