4. Stéréochimie

Question 1

Qu’est-ce que la stéréochimie ?

Answer 1

l’étude de l’arrangement spatial des atomes au sein des molécules.

• on parle d’isomérie quand l’arrangement spatial est comparé entre deux molécules ayant même formule brute

Question 2

Stéréoisomérie + catégories de stéréoisomères

Answer 2

Molécules avec même suite d’atomes et semblent pareil en 2D mais sont différentes en 3D

• énantiomères
• diastéréoisomères
• composés méso
• isomères géométrique cis-trans et E-Z (pour les doubles liaisons C=C)

Question 3

Énantiomères

Answer 3

• comme une paire de gants (on dirait qu’ils sont pareils mais il y’en a un droite et un gauche)
• molécule asymétrique = molécule chirale
• molécule avec une symétrie = molécule achirale

Question 4

Molécule chirale

Answer 4

• molécule avec un centre asymétrique
• C sp3 = C chirale
• Les deux molécules sont 1) images miroir et 2) non superposables: Ce sont des stéréoisomères appelées des énantiomères

Question 5

Propriétés des énantiomères

Answer 5

Chimiquement

• propriétés physique = identique
• propriétés chimie = identique

Question 6

Proportion des énantiomères

Answer 6

• 1 seul énantiomères = substance énantiomériquement pure
• 1 énantiomères est en excès = Substance avec excès énantiomérique
• mélange 50/50 des 2 énantiomères = Mélange racémique (= racémate)

Question 7

Configuration absolue

Answer 7

• configuration R (sens des aiguilles) = L pour sucres et acides aminés
• configuration S (sens inverse des aiguilles) = D pour sucres et acides aminés

1. Classer les substituants du C* de 1 à 4
2. Placer le n°4 derrière
3. Regarder le sens 1-2-3

—> voir slides 10-12 chap. 4

Question 8

Chiralité et réaction entre deux molécules chirales

Answer 8

Voir slide 15 chap. 4

• diastéréoisomères : stéréoisomères mais pas images miroir
  —> voir slide 16

Question 9

Diastéréoisomères : isomères géométriques

Answer 9

• Isomères cis-trans ( E-Z) = Isomérie autour d’une liaison bloquée

—> slide 19