11. Aldéhyde Et Cétone

Question 1

Groupe carbonyle

Answer 1

• formule générale RR’C=O
  → si R et R’ alkyles = fonction cétone
  → si R alkyle et R’ hydrogène = fonction aldéhyde
  → si R et R hydrogène = formaldéhyde

—> voir slide 2 pour structure

Question 2

Groupe principale aldéhyde

Answer 2

• suffixe -al

- Le groupe est toujours en position 1 donc pas de numéro de position

Question 3

Groupe principal cétone

Answer 3

• suffixes -one

- autre usage : alkyl-alkyl-cétone (ex: diméthylcétone)

Question 4

Propriété physique des aldéhydes et des cétones

Answer 4

• odeur agréable
• soluble dans l’eau : règle des 5C
• T° Eb. intermédiaire entre hydrocarbures et alcool
• Liaison C=O très riche en electrons et forte différence d’électronégativité = forte polarisation & mésomérie => charge partielle

Question 5

Température d’ébullition

Answer 5

Slide 8

Question 6

Solubilité des composés carbonylé

Answer 6

• liaison H entre oxygène de la fonction carbonylée et H de l’eau
• règle des 5C

Question 7

Propriétés des composés carbonylés

Answer 7

• mésomérie → double liaison C=O (différence d’électronégativité importante et délocalisation des électrons)
• carbone C* = moins stable que O-
  → Le carbonyle sera plus sensible à une attaque nucléophile
• tautomérie : Le déplacement d’une liaison π avec le déplacement d’un atome, généralement l’hydrogène
  → S’il y a un hydrogène en a , O- peut l’arracher (H+) pour former un alcool et le doublet de la liaison C-H forme un alcène = énol.

—> voir slide 10 + 11

Question 8

Réactivité des composés carbonylés

Answer 8

• addition
  → double liaison
• oxydation
  → si H lié au carbone de C=O (seulement aldéhyde)
• réduction du carbone
  → double liaison

Question 9

Addition nucléophile en milieu acide

Answer 9

1. réaction acide-base - renforcement du caractère électrophile du carbone
2. addition du nucléophile Comme le milieu est acide, Nu est une base faible (alcool, amine)
3. réarrangement terminal pour obtenir un produit neutre

Question 10

AN sur un carbonylé par un alcool ou une amine comme nucléophiles

Answer 10

Slide 14

Question 11

AN puis SN d’un diol sur un carbonylé

Answer 11

Slide 17

Question 12

Réaction de Grignard

Answer 12

• pas en milieu acide
  1. préparation du réactif de Grignard
  2. addition sur le carbonyle

—> slide 18

Question 13

Oxydation

Answer 13

• impossible pour les cétone

- aldéhyde → acide carboxylique

Question 14

Réduction

Answer 14

1. Réduction par les hydrures (H-)

Cétone → alcool secondaire
Aldéhyde → alcool primaire

Question 15

Addition nucléophile de H-

Answer 15

Slide 22

Question 16

Oxydation des alcools

Answer 16

24

Question 17

SE sur un aromatique

Answer 17

• réaction Friedel-Craft
  1. préparation de l’électrophile
  2. substitution électrophile des aromatiques