15. Sucres, Hydratés De Carbone, Glucides Flashcards
Sucres
- produit par des plantes par la photosynthèse
nCO2 + nH2O → (photosynthèse) Cn(H2O)n + nO2
- Hydrate de carbone : constat que la formule brute est n molécules d’eau additionnées à n C. (expl : glucose : n= 6)
Sucres naturels les plus courants
- cellulose : macromolécule responsable de la structure rigide des plantes non digérées par l’homme mais par les ruminants.
- Amidon : stockage d’énergie des plantes accessible à l’homme (sucre lent)
- Glycogène : stockage d’énergie à court terme chez l’animal. (stockage d’énergie à long terme : lipides)
Nomenclature hydrate de carbone
Hydrate de carbone = glucide = saccharide : Cn(H2O)n
- Nom trivial terminé par suffixe –ose (ex: fructose)
Monosaccharides
→ correspond à la formule brute Cn(H2O)n et est composé :
- d’une chaîne carbonée de n carbones (souvent 5 ou 6) 2)
- d’un groupe carbonylé
- de n -1 fonctions alcools (n ≥ 2)
Comme il existe deux types de carbonylés, les monosaccarides forment deux familles :
- aldose : présence d’un aldéhyde : (polyhydroxyaldéhyde)
- cétose présence d’une cétone (polyhydroxycétone)
Monosaccharide = glucide le plus simple (aldose ou cétose) non hydrolysable
→ peuvent se lier formant des disaccharides, tri-,… jusqu’à polysaccharides
Hydrolyse
Décomposition d’une substances par l’action de l’eau (H+ et OH-)
- Hydrolyse d’un glucide = SN2 d’un éther
Glucides les plus importants
- 4C = tétroses
- 5C = pentose
- 6C=hexoses
→ Les glucides possèdent un ou plusieurs C chiraux
→ slide 6
Représentation de sucres selon Fischer
- La chaine carbonée est représentée verticalement
- Le carbone le plus oxydé est placé en haut (carbone réduit en bas)
- Les groupes latéraux viennent devant le plan
- Quand le groupe hydroxyle chiral le plus éloigné du carbone oxydé est à :
• droite : sucre de la série D
• gauche : sucre de la série L
→ 7
Projection de Fischer : extension aux autres sucres
a) Aldohexoses 4C* => 2puissance4 = 16 stéréoisomères
- La nature ne produit que des sucres de configuration D (R)!!
Les 8 D-aldohexoses
- D-allose
- D-altrose
- D-glucose
- D-mannose
- D-glucose
- D-idose
- D-galactose
- D-talose
ALLer ALTruistes GLanner la MANne, GUstave Ira GArder les TAureaux
Epimères
2 stéréoisomères qui ne diffèrent que par un centre chiral
→ D-allose et D-altrose
- comme le glucose possède 4 C*, il possède 4 épimères.
- D-allose
- D-mannose
- D-galactose
- L-idose
Cétohexoses
3 C* => 2puissance3 = 8 isomères
Le plus important = fructose
→ même configuration que le glucose mais avec fonction carbonyle C=O
→ spontanément, les sucres en C5 et C6 prennent généralement une structure cyclique !
Réactivité de base des glucides
- AN en milieu acide d’un alcool sur un carbonyle => formation d’un hémiacétal
- Forme cyclique (hémiacétal) des hexoses
→ La cyclisation entr aîne la formation d’un nouveau C* en C1 => 2 isomères supplémentaires α ou β
Conformation des hexoses
→ 18
Structure axiale et structure équatoriale
- Mutarotation du carbone anomère
→ Dans l’eau, il y a interconversion des formes α et β appelé mutarotation.
→ L’hémiacétal s’ouvre et se referme formant un équilibre entre formes α et β
structure cyclique d’un cétohexose
19
Projection des formes cycliques d’aldoses et cétoses
→ projection de Haworth
- Cycle de profil
- Les substituants sont perpendiculairement placés dessus ou dessous le cycle
→ projection de Mills
- cycle de face
- Les substituants s’approchent ou s’éloignent
