6. Aromatiques Flashcards
Qu’est-ce qu’un aromatique ?
hydrocarbures cycliques avec doubles liaisons en résonnance sur l’ensemble du cycle et respectant la règle de Hückel
Ou alors hétérocycles; ce ne sont donc plus des hydrocarbures
Benzène
- structure de base des aromatiques
- 6C en sp2 => angle de 120° => planaire
Effets électroniques
1) l’effet inductif lié à la polarisation des électrons d’une liaison
2) l’effet mésomère ou mésomérie ou résonance lié à un déplacement de paires d’électrons
—> slide 5
Propriétés physique des aromatiques
- substances apolaire = hydrophobe
- benzène =cancérogène
Règle d’aromaticité
Règle de Hückel = règle d’aromaticité
- lorsque les atomes formant le cycle possèdent 4n + 2 électrons π conjugués
—> benzène = 6 e- π conjugués
Noms triviaux à connaître
- benzène
- toluène
- phénol
- aniline
- chlorobenzène
- nitrobenzène
- éthylbenzène
Nomenclature des aromatiques
- groupe principal : suffixe -benzène
- groupe secondaire: préfixe phényl-
Nomenclature de polysubtitution
2 possibilités
a) - numéro de position les plus bas possibles
B) ortho = 2 et 6
méta = 3 et 5
para = 4
Slide 9
Réactivité des aromatiques
- substitution
Substitution électrophile
- SE
- SE avec halogène X+
- SE avec ion nitronium NO2+ = nitration
- Se avec carbocation R+ = alkylation Friedel-Craft
- SE avec carbocation R-C=O+ = acylation Friedel-Craft
Substitution nucléophile
- SN = IMPOSSIBLE !!!!!
Réduction du cycle aromatique : hydrogénation
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Hétéroaromatique
- aromaticité conservée avec N (O, S)
- pyridine : 100% soluble dans eau
- pyrimidine: 100% soluble dans eau
- pyrrole : 6% soluble dans eau
—> structures rigides, bases de Lewis et solubles dans l’eau
Pyridine
- 100 % soluble dans eau
- base de Lewis : pKb = 8.64
- 5C sp2 —> 5 e- p
- 1N sp2
—> 2 e- liés a 2C
—> doublet non liant
—> 1 e- p pour l’aromaticité - La pyridine conserve le doublet libre et peut former des liaisons H avec l’eau
Pyrrole
- 4C sp2 => 4 e- p
