12. Acides Carboxyliques

Question 1

Nomenclature

Answer 1

Formule générale: R-COOH ou R-CO2H

• c’est toujours le groupe 1 : suffixe acide -oïque

→ si association fonction carbonyle et alcool sur même carbone => en bout de chaîne

Question 2

Noms triviaux

Answer 2

• acide formique H-COOH
• acide acétique CH3-COOH
• acide propionique C2H5-COOH
• acidebuyrique C3H7-COOH

Question 3

Groupe acétyle

Answer 3

CH3-COA

• nom dérivé de acide acétique
• très présent dans les molécules biologiques
  → peut être abrégé Ac-
• acide acétylsalicylique (aspirine)

Question 4

Propriétés physico-chimiques

Answer 4

• soluble dans l’eau jusqu’à 5C

- T° Eb. + élevée que les alcools

Question 5

Importance biologique

Answer 5

Groupe carboxylique = fonction la plus utilisée par la nature

Question 6

Solubilité dans l’eau

Answer 6

Lisaison H

Règle des 5C

Question 7

T° Eb. très élevée

Answer 7

Molécule d’acides carboxyliques s’organisent sous forme de dimères

→ induit de l’ordre à l’état liquide

→ il faut fournir de l’énergie pour rompre l’ordre + la liaison H

Question 8

Propriétés des acides carboxyliques

Answer 8

• goût déplaisant, acre
  → acide acétique = vinaigre
  → acide butyrique = goût rance de beurre
  → acide caproïque = odeur de formage de chèvre (bouc)

Question 9

Acide L-lactique

Answer 9

• acide (S)-2-hydroxypropïonique
• bien soluble dans l’eau

→ lactate = métabolite produite lors de la consommation de sucre (glucose) durant l’effort

→ Le taux de lactate dans le sang est une valeur très suivie chez les athlètes professionnels

Question 10

Acidité des acides carboxyliques

Answer 10

• Petit pKa
• acide formique : 3.7
• Acide acétique : 4.7
• Acide propanoïque : 4.9
• Acide benzoïque : 4.2

→ voir slides 12-16

Question 11

Réactivité des acides carboxyliques

Answer 11

• substitution
  → liaison polarisée donc caractère acide
• addition
  → double liaison mais compétition avec acidité => SN
• réduction du carbone ?
  → double liaison

Question 12

Substitution nucléophile en milieu légèrement acide

Answer 12

• toutes les SN sont des réactions acide – base.

→ milieu acide → Nu ne peut pas être chargé Nu- → Nu: est une molécule (alcool, amine)

—> 18

Question 13

Substitution nucléophile avec R- (avec le réactif de Grignard)

Answer 13

SN impossible O car R- est une base extrêmement forte qui fait une simple réaction acide-base avec le H de la fonction acide

→ Si on remplace la liaison O-H par O-R, le caractère acide disparaît et la SN peut s’exprimer

Question 14

Addition nucléophile

Answer 14

Pas d’addition sur la double liaison car après la première addition d’un nucléophile, le carbone se trouve entouré par 3 atomes avec forte électronégativité

→ Pas d’addition sur la double liaison car après la première addition d’un nucléophile, le carbone se trouve entouré par 3 atomes avec forte électronégativité

Question 15

Réduction

Answer 15

• Réduction par les hydrures (H-) LiAlH4

→ 22

Question 16

Oxydation

Answer 16

24