7. Halogénoalcanes

Question 1

Qu’est-ce qu’un halogénoalcane ?

Answer 1

Alcane avec halogène

Question 2

Nomenclature

Answer 2

Halogène = toujours groupe 2 !!!
Préfixe : halogéno- (avec n° de position le plus bas)
—> si + halogènes identiques: di, tri,… (dichloro, tribromo,..)

Halogénoalcane ramifié
- halogènes et groupes alkyles = placés par ordre alphabétique avec n° de position le + bas

Question 3

Propriétés physiques des halogénoalcanes

Answer 3

• solvants apolaires = peu polaire et hydrophobe
• Toxicité augmente en fonction de la T° Eb. (- 161°C à 76°C)
  —> toxicité au foie qui produit des radicaux libres lors de l’élimination

—> slide 5

Question 4

Réactivité des halogénoalcanes

Answer 4

• substitution
  —> liaison polarisée => sensible au Nu-
• élimination
  —> liaison polarisé; il faut qu’une 2e liaison puisse être rompue

Question 5

Substitution nucléophile

Answer 5

• mécanisme SN1 et SN2

Question 6

Nomenclature : numérotation

Answer 6

Slide 17

Question 7

Élimination

Answer 7

Uniquement possible si le carbone adjacent (carbone en β ) possède un hydrogène.

—> élimination en compétition avec la substitution

• Lors de l’élimination, le réactif n’est pas un nucléophile mais une base car il arrache un H+

Question 8

Élimination E1 et E2

Answer 8

• E1 : départs successifs donc avec passage par un intermédiaire
• E2 : départs simultanés

Question 9

Règle se Saytzev

Answer 9

• la double liaison se fera préférentiellement sur le carbone le plus substitué (principe de Markovnikov)

Question 10

Autres réactivités des halogénoalcanes

Answer 10

• initiateur de carbocation
  —> Les halogénoalcanes en présence d’un acide de Lewis peuvent former un réactif électrophile (carbocation)
• Initiateur de carbanio
  —> Les halogénoalcanes en présence de magnésium métallique peuvent former un organométallique appelé réactif de Grignard