Química orgânica Flashcards
O que é a química orgânica?
É a área da química destinada ao estudo dos compostos de carbono.
Quais são os elementos organógicos?
C, H, O, N, X (halogênios), S, P.
O carbono é tetravalente?
Sim.
O que é hibridização?
É a mistura de orbitais (áreas), gerando novas orbitais.
Disserte sobre a hibridização Sp3.
- Geometria é tetraédrica;
- Ângulo é 109,5 graus;
- Apresenta quatro ligações covalente simples.
Disserte sobre a hibridização Sp2.
- Geometria é trigonal planar;
- Ângulo é 120 graus;
- Duas ligações simples (sigma) e uma dupla (pi).
Disserte sobre a hibridização Sp.
- Geometria é linear;
- Ângulo é 180 graus;
- Uma ligação simples e outra tripla, ou duas ligações duplas.
Uma ligação tripla tem…
Dois pi e um sigma.
Uma ligação dupla tem…
Um pi e um sigma.
Uma ligação simples tem…
Um sigma.
Dê um exemplo de fórmula molecular.
C4H8O2.
Como é a fórmula estrutural?
Revela a molécula inteira (todas as suas ligações).
Dê um exemplo de fórmula condensada.
CH3 CH2 CH2 COOH =
CH3 (CH2)2 COOH
Como é a fórmula com bond lines?
É feita com traços (zigue - zague), focando nos elementos da cadeia principal e nas ramificações (sem ser os hidrogênios).
Disserte sobre as ligações pi em compostos aromáticos.
São representadas de maneira não estática, como se estivessem em ressonância (girando); são representadas por um círculo.
Quanto mais ligações dois átomos fizerem…
Mais próximos eles precisam estar.
Uma ligação simples tem a distância de…
1,54.
Uma ligação dupla tem a distância de…
1,34.
Uma ligação tripla tem a distância de…
1,20.
Quais são as classificações existentes para os carbonos com relação às suas ligações a outros carbonos?
Primário, secundário, terciário e quaternário.
O que é um carbono quiral / assimétrico?
É um átomo de carbono que se liga a quatro ligantes diferentes.
O que são cadeias abertas / acíclicas?
São cadeias carbônicas cujas pontas não se juntam (sem formar ciclos).
O que são cadeias saturadas?
Todas as ligações entre os átomos de carbono são simples.
O que são cadeias insaturadas?
Há pelo menos uma ligação dupla ou uma tripla entre carbonos.
O que são cadeias homogêneas?
Não há átomos diferentes de carbonos na cadeia principal.
O que são cadeias heterogêneas?
Há heteroátomo na cadeia principal.
O que são cadeias normais?
Não apresentam ramificação (carbonos primários ou secundários).
O que são cadeias ramificadas?
Possuem ramificação (mais do que duas pontas soltas de carbono).
O que são cadeias alicíclicas?
Cadeias fechadas não aromáticas.
O que são cadeias alifáticas?
Qualquer cadeia não aromática.
Disserte sobre cadeias aromáticas.
Possuem o núcleo aromático ou anel benzênico; podem ser mononucleadas ou polinucleadas; os núcleos podem ser condensados ou isolados.
O que é uma cadeia conjugada?
Uma cadeia com ligações duplas alternadas.
Como se define a cadeia principal?
- É preciso escolher a cadeia maior (com maior número de carbonos).
- É preciso escolher a cadeia com mais ramificações.
- Caso haja dupla, tripla ou grupo funcional (ONXSP), estes devem fazer parte de cadeia, mesmo que isso contrarie as regras anteriores.
Como é feita a numeração dos carbonos?
Deve-se numerar a cadeia principal com os menores números possíveis.
–> ORDEM DE PRIORIDADE DE NUMERAÇÃO: função, dupla, tripla e ramificação.
Um carbono =
Met.
Dois carbonos =
Et.
Três carbonos =
Prop.
Quatro carbonos =
But.
Cinco carbonos =
Pent.
Quinze carbonos =
Pentadec.
Disserte sobre as nomenclaturas de acordo com a saturação.
- Simples (saturada) = AN.
- Dupla (insaturada): EN; DIEN.
- Tripla (insaturada): IN.
Qual é a terminação da nomenclatura dos hidrocarbonetos?
O.
Qual é a terminação da nomenclatura dos alcoois?
OL.
Qual é a terminação da nomenclatura dos aldeídos?
AL.
Qual é a terminação da nomenclatura das cetonas?
ONA.
Qual é a terminação da nomenclatura dos ácidos carboxílicos?
OICO.
Me é igual à ramificação…
Metil.
Et é igual à ramificação…
Etil.
O Terc - Butil parece…
Um “pé de galinha”.
O Iso - Butil parece…
Um “Y”.
O isopropil é…
Isométrico (ramificação ligada ao carbono do meio).
Quando há um benzeno?
Quando tem um ciclo “hexano” com um anel aromático.
Quando há um naftaleno?
Quando tem dois ciclos hexanos “grudados” com insaturações.
Qual é a regra do “O Meu Para”?
O (orto - 1,2); M (meta - 1, 3); P (para - 1, 4).
–> Orto - toluil; Meta - toluil; Para - toluil.
Disserte, brevemente, sobre os hidrocarbonetos.
- Formados por hidrogênio e por carbono.
- Suas principais fontes são: petróleo, gás natural, xisto betuminoso e hulha (carvão).
Disserte sobre os alcanos (hidrocarbonetos).
- Cadeia aberta e saturada (ligação simples entre os seus carbonos).
- Principais alcanos: gás natural (GN - metano; propano e butano); gás de cozinha (GLP - gás liquefeito de petróleo); gasolina (heptano e iso - octano); óleo diesel.
- Nomenclatura: cadeia principal + ano.
Qual a fórmula geral dos alcanos?
CnH2n + 2
Disserte sobre os alcenos (hidrocarbonetos).
- Cadeia acíclica e apenas uma ligação pi em sua cadeia.
- São muito importantes na indústria do PLÁSTICO; o alceno mais importante é o ETILENO, que, além de ser o hormônio do amadurecimento das plantas, também é matéria prima dos polímeros plásticos.
- Nomenclatura: cadeia principal + eno.
Qual a fórmula geral dos alcenos?
CnH2n
Disserte sobre os alcinos (hidrocarbonetos).
- Possuem uma ligação tripla (duas ligações pi em sua estrutura).
- O ETINO (acetileno) é o mais importante e é encontrado em maçaricos.
- Nomenclatura: cadeia principal + ino.
Como o etino pode ser obtido?
A partir do carbureto (CaC2), que, ao reagir com a água, libera etino.
Qual a fórmula geral dos alcinos?
CnH2n - 2
Disserte sobre os alcadienos.
- São alifáticos (cadeia aberta) e possuem duas ligações duplas entre átomos de carbono.
- O mais importante é o alcadieno, que origina o poli - isopreno, que é o principal componente do LÁTEX.
- Nomenclatura: cadeia principal + dieno.
Qual a fórmula geral dos alcadienos?
CnH2n - 2
Disserte sobre os cicloalcanos (hidrocarbonetos).
- São ciclos que contêm apenas ligações simples.
- São encontrados na composição do petróleo; o CICLOEXANO é o mais conhecido e é um ótimo solvente orgânico.
- Nomenclatura: Ciclo + cadeia principal + ano.
Qual a fórmula geral dos cicloalcanos?
CnH2n
Disserte sobre os aromáticos (hidrocarbonetos).
- Têm um ou mais anéis aromáticos em sua molécula; é uma cadeia fechada (cíclica); alternam ligações simples e duplas entre os carbonos (RESSONÂNCIA).
- São utilizados como matéria - prima para a obtenção de diversos produtos químicos (tintas; remédios; corantes); são obtidos através da destilação seca do carvão mineral HULHA.
- Nomenclatura: radicais + anel aromático.
É comum, em anéis aromáticos, ocorrerem substituições dos hidrogênios dos anéis por outros átomos?
Sim.
Disserte sobre a formação do petróleo.
Acúmulo de material orgânico sob condições específicas de pressão e de isolamento, em bacias sedimentares.
Cite a ordem da coluna de fracionamento do petróleo do produto mais pesado ao mais leve.
Piche e esfalto; graxas; diesel; querosene; gasolina; GLP; GN (gás natural).
O que é o craqueamento?
É uma fonte indireta de gasolina, que consiste na quebra de moléculas de querosene e óleos, resultando na gasolina.
O que reforming?
É a mudança de cadeia (aberta para fechada); resulta em pedaços maiores a partir de cadeias menores, que são reanranjadas pela alquilação.
(ENEM) Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do petróleo.
Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural:
A) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável.
B) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo.
C) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral.
D) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo.
E) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito estufa.
B.
(Uepg) Com relação ao petróleo e seus derivados obtidos por meio de destilação, assinale o que for correto.
01) O composto CH4, o principal componente do gás natural veicular (GNV), corresponde a uma fração da destilação do petróleo.
02) O craqueamento do petróleo consiste na decomposição sob altas temperaturas de moléculas de hidrocarbonetos produzindo moléculas de hidrocarbonetos de menor peso molecular.
04) A octanagem da gasolina se refere à porcentagem em sua composição de hidrocarbonetos com cadeias de oito átomos de carbono, saturadas e alicíclicas.
08) O gás de cozinha, também denominado gás liquefeito de petróleo (GLP), é formado principalmente por propano e butano.
16) Na destilação do petróleo, os compostos obtidos nas primeiras frações apresentam cadeias maiores e mais estáveis.
11.
Conjugação é…
Alternância entre ligações simples e duplas.
O que a destilação seca produz?
Carvão mineral.
A gasolina é formada por alcanos polares ou apolares?
Apolares.
Naftaleno é aromático?
Sim.
O biogás tem relação com o…
Metano.
Quais são as funções oxigenadas existentes?
Álcoois, fenóis, éteres, ésteres, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.
Disserte sobre os álcoois.
- Possuem caráter anfótero;
-Apresentam o grupo funcional hidroxila (OH) ligado a um carbono SATURADO (com ligações simples).
Como os álcoois podem ser classificados?
- Número de hidroxilas: monoálcool; diálcool; triálcool.
- O tipo de carbono ligado à hidroxila: álcoois primários (ligados a carbonos primários), etc.
Álcoois primários são mais reativos que álcoois terciários?
Sim.
Como é a nomenclatura dos álcoois?
Cadeia principal + al.
Quais são os principais álcoois?
- O ETANOL (álcool etílico –> C2H6O) é o álcool das bebidas, da limpeza e dos combustíveis.
- Metanol –> sua chama é invisível; é tóxico; deixa a pessoa cega e pode levar à morte.
Disserte sobre os éteres.
- São compostos que apresentam oxigênio como heteroátomo.
–> São incolores; apresentam cheiro agradável; são sólidos quando tem massa molecular mais elevada e os líquidos são extremamente voláteis.
Qual é a aplicação dos éteres?
- São utilizados como solventes de óleos, gorduras e tintas; são usados na fabricação de seda artificial.
- O ÉTER ETÍLICO (etoxietano) é usado como anestésico inalatório (relaxa os músculos).
O que é o OCH3?
Um éter.
Como é a nomenclatura dos éteres?
Menor radical + oxi + maior radical + ano / eno / ino
Disserte sobre os fenóis.
- São compostos que possuem hidroxila ligada ao anel aromático (anel benzênico).
- Possuem caráter ácido
(H2O)
Ar-CH –> Ar-O + H+
Quais são as principais aplicações dos fenóis?
- Possuem função antibactericida (creolina) e fungicida; utilizado como antisséptico.
Qual é a nomenclatura dos fenóis?
Hidróxi + radical + anel aromático.
Disserte sobre os aldeídos.
- São compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila (carbono com dupla com oxigênio).
–> São compostos incolores; os menores têm cheiro irritante e os de cadeia maior têm odor agradável.
O que é o CHO?
Um aldeído.
Quais são as aplicações dos aldeídos?
- O METANAL (formol - HCHO) apresenta cheiro irritante e é utilizado para conservar cadáveres para estudo. Além disso, é usado na fabricação de desinfetantes e na indústria da plásticos e resinas.
Qual é a nomenclatura dos aldeídos?
Cadeia principal + al.
Disserte sobre as cetonas.
- Cetonas possuem grupo funcional carbonila ligado a dois átomos de carbono (sem o hidrogênio).
O que é o CO?
Uma cetona.
Quais são as aplicações das cetonas?
A propanona (acetona) é a forma mais simples de uma cetona e ela é utilizada para a obtenção de solvente de esmaltes, resinas e vernizes.
A acetona dissolve superbonder?
Sim.
Qual é a nomenclatura das cetonas?
Cadeia principal + ona.
Disserte sobre os ácidos carboxílicos.
- Possuem o grupo carboxila (COOH), que é a junção da hidroxila com a carbonila.
- Podem ser ionizadas e ionizam o hidrogênio da carboxila (R-COOH –>
R-COO + H+).
Em ácidos carboxílicos, quanros maior for a cadeia carbônica (R), mais fraco ou mais forte o ácido é?
Mais fraco (mais hidrofóbico é, tendo dificuldade de se ionizar).
Quais são as principais aplicações dos ácidos carboxílicos?
- Ácido fórmico –> presente da picada das formigas vermelhas e nas urtigas.
- Ácido acético (ácido etanóico) –> constituinte do vinagre.
O que é o COOH?
Um ácido carboxílico.
O que é possível fazer para neutralizar o desconforto causado pelo ácido fórmico?
Adicionar uma base (para ocorrer a neutralização).
* Ex: detergentes e sabões.
Qual é a nomenclatura dos ácidos carboxílicos?
Ácido + cadeia principal + oico.
Disserte sobre os ésteres.
- São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do H por uma ramificação orgânica.
- Odor agradável.
Quais são as principais aplicações dos ésteres?
- São as essências de ésteres, os flavorizantes (aromatizantes).
- São gorduras.
Qual é a nomenclatura dos ésteres?
Radical do ácido + ato de + radical alcoólico + ila.
Quando uma cadeia tem muitas ligações de hidrogênio, ela tem uma boa solubilidade em água?
Sim.
Disserte, brevemente, sobre ácidos graxos.
- Possuem cadeia longelínia de, no mínimo, 10 carbonos.
- É monocarboxilado.
Disserte sobre as aminas.
- O nitrogênio NÃO faz dupla.
- São compostos derivados da amônia (NH3).
- São básicas.
As aminas têm carbonila?
Não.
Quais são as bases orgânicas?
As aminas.
Qual tipo de base uma amina pode ser?
Uma base de Lewis ou Brönsted.
Como as aminas podem ser classificadas?
Quanto ao número de radicais carbônicos associados ao nitrogênio (primário, secundário e terciário).
Quais são as principais aplicações da amina?
- Encontrada na decomposição de peixes e de proteínas de organismos humanos.
- Estão presentes em alguns compostos extraídos de vegetais.
- São utilizadas na vulcanização da borracha, na preparação de corantes, na fabricação de sabões e na produção de medicamentos.
O que é a anilina?
É uma amina, que é um dos corantes mais famosos.
Disserte sobre os aminoácidos.
É composto por uma amina e por um ácido carboxílico.
Os aminoácidos, normalmente, são…
Alfa.
O que é um aminoácido alfa?
São aqueles que possuem a carbonila no carbono depois da amina.
O que é o triptofano?
É uma aminoácido relacionado à produção de melatonina.
O que o BCAA?
São aminoácidos de cadeia ramificada.
O que é a creatina?
É um aminoácido relacionado ao fosfato (confere mais energia).
Como é a nomenclatura da amina?
Radical orgânico + amina.
Disserte sobre as amidas.
- Possuem o nitrogênio ligado à carbonila.
- NH2 amina primária; NH amina secundária; N amina terciária.
- Amidas são proteínas (poliamidas).
O que é: R - CO - N?
Uma amida.
Disserte sobre as aplicações da amida.
- A uréia é uma amida (é o produto final do metabolismo de proteínas nos mamíferos). Ela é utilizada como adubo (fertilizante) e na produção de polímeros, de cosméticos e de medicamentos.
–> A uréia tem dois NH2.
Como é a nomenclatura das amidas?
Cadeia principal + amida.
Disserte sobre os nitrocompostos.
- São compostos instáveis.
- Possuem o grupo nitro (NO2) ligado ao carbono.
- São utilizados na fabricação de explosivos (TNT - tri - nitro - tolueno).
- Nitro + cadeia principal.
Disserte sobre as nitrilas.
- Possuem o grupo nitrila (CN - cianetos) ligado a uma cadeia carbônica.
- O C e o N fazem ligação TRIPLA.
- São utilizados na fabricação de fibras têxteis e são muito tóxicos (encontrados em sementes).
- Cadeia principal + nitrila.
Disserte sobre os haletos / halogenetos orgânicos.
- Radical carbônico ligado a um haleto (F, Cl, I, Br).
- Vinila (com cloro) –> acidente nos EUA.
Disserte sobre os tiocompostos.
R - SH ou R - S - R
Disserte sobre os sais orgânicos.
- Sempre vão possuir íons.
- O COO - (com sinal negativo no final) é um sal orgânico –> carboxilato.
- Podem ser ligados a metais (Na).
Disserte sobre os ácidos sulfônicos.
R - SO3H (é ácido).
Disserte sobre as iminas.
- O carbono faz ligação dupla com o nitrogênio (NÃO é amina).
- É utilizada em combustíveis sólidos de foguetes.
Qual é a ordem de prioridade de funções orgânicas em termos de nomenclatura?
Ácido > aldeído > cetona > álcool > éter > amina > haleto.
Em relação as propriedades físicas, o que o C e o H geram?
Geram um caráter mais apolar (menos compatível com a água - hidrofóbico).
Quanto mais CH, menos…
Afinidade com H2O.
Em relação as propriedades físicas, o que o ONX(F, Cl, Br, I)SP geram?
Como são mais eletronegativos que o C e o H, geram um caráter mais polar (mais compatível com a água - hidrofílico).
Quando os vetores resultantes de uma molécula são nulos…
O caráter é apolar.
Dê a ordem crescente das forças intermoleculares?
Dipolo induzido - instantâneo (moléculas apolares - hidrocarbonetos) < Dipolo - dipolo (moléculas polares) < pontes de hidrogênio.
À exceção dos hidrocarbonetos, quais são os compostos menos polarizados?
Os éteres.
Quais são os compostos mais polarizados?
Os ácidos carboxílicos.
Quando a função é a mesma, quanto maior a cadeia carbônica…
Maior o ponto de fusão e de ebulição.
Quando a função é diferente, quanto maior a força atrativa entre as moléculas…
Maior o ponto de fusão e de ebulição.
Quando a função e a massa são as mesmas, quanto maior o número de ramificações…
Menor será os pontos de ebulição e de fusão.
Quanto maior uma cadeia, maior a força…
Intermolecular (mais intensas).
Etanol e propanol tem a mesma solubilidade?
Sim.
Quanto maior a cadeia…
Menor a solubilidade em água.
Álcoois tem maior ponto de ebulição porque…
Tem ligação de hidrogênio.
(UECE) Atente às seguintes proposições a respeito de compostos orgânicos:
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, são mais altos do que nas substâncias inorgânicas.
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos.
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras.
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como solvente polar tanto em laboratório como nas indústrias químicas.
Está correto o que se afirma somente em:
a) I e IV.
b) II e III.
c) I e III.
d) II e IV.
B.
Quanto maior a solubilidade em água, maior ou menor o caráter ácido?
Maior.
Baixa polaridade significa…
Pouca afinidade com a água.
Arila indica um…
Composto aromático.
(UEPG) Dentre os compostos relacionados abaixo, identifique aqueles que se caracterizam por serem insolúveis em água e assinale o que for correto.
01) Tetracloreto de carbono.
02) Metanol.
04) Acetileno.
08) Éter dimetílico.
5.
Ácidos carboxílicos e fenóis são…
Ácidos.
(UFF) Considere os compostos:
I. Éter etílico
II. Fenol
III. n-Propanol
Marque a opção que apresenta os compostos indicados em ordem crescente de acidez.
I, III, II.
