Lesson 4.2

Question 1

Electrofiele aromatische substitutie, bromering in vergelijking met alkeen. 8

Answer 1

Open carbokation. FeBr3 als katalysator.

Question 2

Electrofiele aromatische substitutie, nitrobenzeen 9

Answer 2

HNO3 en H2SO4 vormen NO2 als electrofiel.

Question 3

Electrofiele aromatische substitutie, sulfonering 10

Answer 3

Zwaveltrioxide het electrofiele deeltje

Question 4

Electrofiele aromatische substitutie, alkylering van een benzeenring 10

Answer 4

Het is belangrijk kolstof-kolstofbinding te kunnen maken. Koolstof moet een positieve lading bevatten. Sterk polariseerd nodig om verlies van aromaticiteit te overbruggen. Een halogeen plus Friedel-Crafts alkylering.

Question 5

Electrofiele aromatische substitutie, problemen met Friedel-Crafts alkylering 12

Answer 5

Halogeenalkanen, niet halogeenalkenen. Benzeenring niet gesubsidieerd met sterk electronenzuigende groep.

Question 6

Electrofiele aromatische substitutie, Friedel-Crafts acylering 12

Answer 6

Met een zurchloride. Acyliumion. Alkylfenylketon. Geen hydrideverschuiving.

Question 7

Een tweede substituent op de benzeenring. Welke invloed heeft de eerste substituent? 13

Answer 7

Versnellende orto-para righters, vertragende metarichters, vertragende orto-para richters.

Question 8

Waarom is de methoxy groep aan methoxybenzeen een versnellende ortho-para richter? Waarom liefst para? 15

Answer 8

Electrostuvend. Maakt orto-paraposities negatieve, dus uitnodigt electrofielen. Meer electronen in de ring, dus sneller reacties.

Question 9

Waarom is een nitrogroep een vertragende metarichter? 15

Answer 9

Electroonzuigend, minder electronen in de ring, minder reactief. Een substitutie op orto-para zal een coulomb effect veroorzagen.

Question 10

Waarom zijn halogenen vertragende orto-para richters? 16

Answer 10

De orto-para richting blijft vanwege de mesomere effect, maar de tegenovergestelde inductief effect is sterker en zuigt electronen weg.