Lesson 2.3-5 Flashcards
Wat is mesomerie? Structuren. Effect 7
Or resonantie - de verschijnsel dat een lading zich kan verdelen over twee of meer plaatsen. Grensstructuren, de werkelijgheid. Stabilisatie door lading te verdelen. Energisch gunstig.
Mesomer effect:
Broompropeen, allylbromide 7
Acetaatanion 9
Propanonanion 9
Aceetamide 10
Nitroverbinding 10
Energiediagram
Studeren
Regels voor mesomere structuren 11
Dezelfde moleculeskelet
Grensstructuren voldoen aan de Octetregel
Stabilisatieenergie
Welke mesomere effecten zijn stuvend en zuigend 12
Electronen afstaan, stuvend, M+
Electronen toetrekken zuigend M-
Inductief of mesomere effect 13
Als tegenstelde dan is mesomre effect het sterkste, behalve halogenen.
Zuurterkte, evenwichtsconstante Ka, pKa 13 Basesterkte, evenwichtsconstante Kb, pKb 18
Ka = (H3O+ x A-)/HA
pK = -log Ka
Kb = (Oh+ x BH)/B
Wat bepaalt zuursterkte? 13
De stabiliteit van het anion A- en hybridisatie
Azijnzuur in water, gunstig en minder gunstig protonering. 14
Tekenen goed en mindergunstig azijnzuur.
Invloed van inductief effect op de zuursterkte, aantal en afstand 15
tekenen invloed van chloor
Invloed van mesomerie op de zuursterkte, cyclohexanool, cyclohexenool, fenool 16
Tekenen
Invloed van hybridisatie op de zuursterkte 17
ethaan, etheen, ethyn sterkst
Invloed van inductief en mesomere effecten op basesterkte, voorbeelden 18
Bij beschouwing van de basesterkte van verbindingen vergelijken we eveneens de stabiliteit van de base en het geprotoneerde deeltje op basis van inductieve en mesomere effecten.
Ammoniak mehylamide,
Aniline ammoniak
Stabiliteit van carbokationen, inductief effect, plaats voor protonering CH2=CH-CH3 20
Carbocation, 6 electonen, niet stabiel. Alkenen zwakke basen. Gunstigst plaats voor protonering waar meest H’s zijn.
