Lesson 4-3

Question 1

Nucleofiele aromatische substitutie, hoe gaat het niet, en waarom? Hoe gaat het wel? 17

Answer 1

Geen S1, door positieve lading gaat de aromaticiteit verloren. Geen S2, achterkant van de verlengte C-C binding niet mogelijk in de ringsysteem. Echter, door invoering van elektronenzuigende groepen is het mogelijk een negatieve lading in een benzeenderivaat te stabiliseren. Eerst als een additie. Dan verdwijnt een deelte, dus nucleofiele aromatische substitutie.

Question 2

Nucleofiele aromatische substitutie, extra suigene groepen. Voorbeeld. Langzaam, snel. 18

Answer 2

Meerdere substituties gemakkelijker reactie.

Question 3

Nucleofiele aromatische substitutie, fluor. 18

Answer 3

De vorming van het anion is snelheidsbepalend en niet het breken van de koolstof-halogeenbinding. Reageert gemakkelijkst met de meest electronegatieve atoom. In Sn1/Sn2 reageert F nauwelijks.

Question 4

Vorming van dioxine, TCDD. Het bedoelde product. Vervanging. 19

Answer 4

Tetrachloordibenzodioxine. Bedoeling trichloorfenool. Vervanging chloorhexidine.

Question 5

Polychloorbifenylen. Vele versies. Problemen. 20

Answer 5

PCB. Congeneren. Breekt niet af, apolair, blijft in de vet. Kan zich tot polychloordibenzofuranen, PCDF, ontwikkelen.

Question 6

Synthese van aromatische carbonzuren, twee voorbeelden. 21

Answer 6

1. Fenylethanzuur. Zuurgroep geen substituent.
2. Benzeencarbonzuur. Substituent.

Question 7

Synthesen van carbonzuren met een fenylgroep in een zijketen, 4 mogelijkheden 22

Answer 7

1. Grignaardverbinding. Met koolstofdioxide.
2. Cyaniden. (Eigen vraag.)
3. Hydrolyse van esters. (Gewoon.)
4. Oxidatie. Voorbeeld 24

Question 8

Synthesen van carbonzuren met een fenylgroep in een zijketen, cyaniden. 22

Answer 8

Sn1 racemisch, Sn2 inversie. Sn1 of Sn2 afhangelijk van de oplosmiddel. Omzetten in carbonzuur door hydrolyse in zuur milieu - N udskilles, og H2O to gange. - 24.

Question 9

Synthese van aromatische carbonzuur met substituenten in de benzeenring. Nucleofiel. 24

Answer 9

Nucleofiele aromatische substitutie. Moet electroonzuigende substituenten hebben op orto en para

Question 10

Synthese van aromatische carbonzuur met substituenten in de benzeenring. Electrofiel. 25

Answer 10

Electrofiele aromatische substitutie. Drie voorbeelden:
a. Nitrering van tolueen. Met HNO3/H2SO4
b. Chloering van cyaanbenzeen. Met FeCl3
c. Bromering van tolueen. Met FeBr3