3. Biochemicky významné organické sloučeniny Flashcards
Významné organické sloučeniny
Z čeho se složena většina biomolekul, které zajišťují životní funkce v lidském těle?
- z uhlíku, kyslíku, vodíku, dusíku a dalších makrobiogenních prvků (např. síra, fosfor)
Významné organické sloučeniny
Jak dělíme biomolekuly podle velikosti?
- nízkomolekulární biomolekuly
- vysokomolekulární (biopolymery - např. proteiny, nukleové kyseliny)
Významné organické sloučeniny - Alkoholy
Jak vypadají alkoholy? Jakou mají příponu?
(z hlediska chemie)
- jsou to sloučeniny, které mají hydroxylovou skupinu (-OH) vázanou na uhlíkový řetězec
- mají příponu -ol připojenou k názvu základního uhlovodíku
Významné organické sloučeniny - Alkoholy
Co je biochemicky důležitou přeměnou alkoholů? Je to vratný děj?
- dehydrogenace = ztráta dvou atomů vodíku
- ano, je to vratný děj - oxosloučeniny (aldehydy, ketony) se dají přeměnit na alkoholy hydrogenací
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - dehydrogenace
Co vzniká dehydrogenací:
a) primárního alkoholu (jedna R skupina)?
b) sekundární alkoholu (dvě R skupiny)?
a) aldehyd (R-CH=O)
b) keton (R₁-CR₂=O)
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - methanol
Uveď vzorec methanolu. Jak vypadá?
- CH₃OH
- je to bezbarvá kapalina, která má typickou alkoholovou vůni
- je subjektivně nerozeznatelná od ethanolu
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - methanol
Jak působí methanol na lidské tělo ve vyšší dávce? Jaké?
- letální dávka pro methanol je už 30-70 ml methanolu
- nejprve se odbourává oxidací (katalyzovanou alkoholdehydrogenázou) a vzniká z něj nejprve formaldehyd a poté kyselina mravenčí
- ta působí metabolickou acidózu a výrazně poškozuje mozkové nervy, především zrakový nerv (hrozí oslepnutí)
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - methanol
Jak se léčí otrava methanolem? Vysvětli.
- léčí se podáním ethanolu
- protože afinita alkoholdehydrogenázy je k ethanolu výrazně vyšší => ethanol je odbouráván přednostně a dehydrogenace methanolu je zpomalena
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Uveď vzorec ethanolu. Jak vypadá? Jak vzniká?
- CH₃CH₂OH
- je to bezbarvá kapalina, která má typickou alkoholovou vůni
- vzniká alkoholovým kvašením za anaerobních podmínek
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Jak se rozkládá a vylučuje ethanol?
- oxiduje se jaterní alkoholdehydrogenázou (za účasti koenzymu NAD⁺) na acetaldehyd
- ten je v další reakcí oxidován na kyselinu octovou a zbytek je vyloučen plícemi a močí
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Kdy dochází k maximu koncentrace alkoholu v krvi po požití nalačno?
- za 0,5-1 hodinu od požití
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethanol
Jak se nazývá akutní otrava ethanolem? K čemu vede? Při jaké koncentraci?
- nazývá se opilost
- vede k bezvědomí
- při koncentraci 3-4 g×l⁻¹, což je přibližně 3-4 ‰
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethylenglykol
Uveď vzorec ethylenglykolu. Kde se běžně nachází?
- OH-CH₂CH₂-OH
- běžně se nachází v nemrznoucích směsích do auta
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - ethylenglykol
Jak zpracovává tělo ehtylenglykol po požití? Jaké je jeho antidotum?
- po požití je dehydrogenován alkoholdehydrogenázou na kyselé metabolity, které způsobují těžkou acidózu
- močí se vylučuje krystalický oxalát vápenatý, který se sráží v tubulech => může způsobit selhání ledvin
- antidotem je ethanolem
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - glycerol
Uveď název glycerolu a jeho vzorec.
- propan-1,2,3-triol
- HO-CH₂-OH-CH-CH₂-OH
Významné organické sloučeniny - Alkoholy - glycerol
Kde se nachází glycerol?
- nachází se v tucích (lipidech, triacylglycerolech) a glycerofosfolipidech
Významné organické sloučeniny - Fenoly
Co to jsou fenoly?
- jsou to sloučeniny, která mají hydroxylovou skupinu (-OH) vázanou na uhlík aromatického kruhu
Významné organické sloučeniny - Fenoly
Jak se liší fenoly od alkoholů ve vodném prostředí?
- alkoholy mají ve vodném prostředí jako slabé zásady, kdežto fenoly se chovají jako velmi slabé kyseliny
Významné organické sloučeniny - Fenoly
Co je produktem oxidace fenolů?
- chinon (= sloučeniny, které mají dvě oxo skupiny navázáné na aromatický uhlík v poloze ortho, nebo para)
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony
Jak vznikají:
a) aldehydy?
b) ketony?
a) dehydrogenací primárního alkoholu
b) dehydrogenací sekundárního alkoholu
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony
Jaký charakter má skupina C=O? Jak se nazývá?
- je to karbonylová skupina
- má polární a reaktivní charakter
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony
Uveď obecný vzorec a koncovku:
a) aldehydů.
b) ketonů.
a) RCHO, -aldehyd
b) RCRO, -on
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony - formaldehyd
Napiš vzorec formaldehydu. Popiš jej.
- H₂C=O
- je to bezbarvý dráždivý plyn, který má dezinfekční účinky
- ve vodném roztoku o koncentraci 40 % se používá ke konzervaci anatomických preparátů
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony - acetaldehyd
Napiš vzorec acetaldehydu. Jak vzniká v těle?
- C₂H₄O
- vzniká dehydrogenací ethanolu
je zodpovědný za kocovinu
Významné organické sloučeniny - Aldehydy a ketony - aceton
Kdy se tvoří zvýšené množství acetonu? Jak se vylučuje?
- při nekompenzovaném diabetu a při dlouhodobém hladovění
- vylučuje se močí, potem a dechem
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jakou skupinou jsou charakteristické karboxylové kyseliny? Jakou mají koncovku?
- mají skupinu -COOH
- koncovkou je “-ová kyselina”
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jak vzniká acyl? Uveď obecný vzorec.
- vzniká odstranění hydroxylové skupiny (-OH) z karboxylové kyseliny
- R-CO-
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jakou koncovku mají anionty karboxylových kyselin?
- -át
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Vyjmenuj monokarboxylové kyseliny. Ke každé uveď i vzorec.
- kyselina mravenčí (HCOOH)
- kyselina octová (CH₃COOH)
- kyselina propionová (CH₃CH₂COOH)
- kyselina máselná (CH₃CH₂CH₂COOH)
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jak se nazývá acyl a aniont:
a) kyseliny mravenčí (HCOOH)?
b) kyseliny octové (CH₃COOH)?
c) kyseliny propionové (CH₃CH₂COOH)?
d) kyseliny máselné (CH₃CH₂CH₂COOH)?
a) formyl a formiát
b) acetyl a acetát
c) propionyl a propionát
d) butanoyl a butyrát
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Vyjmenuj dikarboxylové kyseliny. Ke každé uveď i vzorec.
- kyselina šťavelová (HOOC-COOH)
- kyselina malonová (HOOC-CH₂-COOH)
- kyselina jantarová (HOOC-CH₂-CH₂-COOH)
- kyselina glutarová (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH)
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Jak se nazývá acyl a aniont:
a) kyseliny šťavelové (HOOC-COOH)?
b) kyseliny malonové (HOOC-CH₂-COOH)?
c) kyseliny jantarové (HOOC-CH₂-CH₂-COOH)?
d) kyseliny glutarové (HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH)?
a) oxalyl a oxalát
b) malonyl a malonát
c) sukcinyl a sukcinát
d) glutaryl a glutarát
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
Na čem závisí polarita karboxylových kyselin?
- na délce alifatického řetězce (čím delší, tím méně polární) a počtu karboxylů
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny
DOPLŇ:
Karboxylové kyseliny jsou typicky ….
…slabé kyseliny.
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. mravenčí
Uveď vzorec kyseliny mravenčí, její acyl a anion. Jak vzniká?
- HCOOH
- acylem je formyl a anionem formát
- vzniká oxidací (dehydrogenací) methanolu
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. mravenčí
Jak vypadá kyselina mravenčí? Kde se nachází?
- je to bezbarvá kapalina, která je charakteristická svým štiplavým zápachem a leptavými účinky
- nachází se v sekretu jedových žláz mravenců
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. octanová
Uveď vzorec kyseliny octanové, její acyl a anion. Jak vzniká?
- CH₃COOH
- jejím acylem je acetyl a aniontem je acetát
- vzniká oxidací (dehydrogenací) ethanolu
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. octanová
Kde je obsažena kyselina octanová? V jaké koncentraci?
- je obsažena v octu v koncentraci 5-8 %
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. octanová
Na co se váže acetyl? Co vzniká?
- váže se na -SH skupinu koenzymu A (CoA)
- vzniká acetyl-CoA
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. máselná
Uveď vzorec kyseliny máselné, její acyl a anion. Jak vzniká?
- CH₃CH₂CH₂COOH
- jejím acylem je butanoyl a jejím aniontem butyrát
- vzniká oxidací (dehydrogenací) butanolu
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. máselná
Kde se nachází kyselina máselná? Jak se uvolňuje?
- nachází se v mléčném tuku
- uvolňuje se hydrolytickým štěpením ze starých sýrů, žluklého másla, …
Významné organické sloučeniny - Karboxylové kyseliny - kys. šťavelová
Uveď vzorec kyseliny šťavelové, její acyl a anion. Kde se vyskytuje?
- HOOC-COOH
- jejím acylem je oxalyl a jejím aniontem oxalát
- vyskytuje se v některých rostlinách (např. špenát, šťovík, rebarbora)
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK
Co vzniká, když se -OH skupina v karboxylové kyselině nahradí jinou skupinou?
- vznikají funkční deriváty karboxylových kyselin, které už nejsou kyselé
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK
Vyjmenuj funkční deriváty karboxylových kyselin a uveď k nich i jejich obecný vzorec.
(3)
- estery (R-CO-O-R)
- thioestery (R-CO-S-R)
- amidy (R-CO-NH₂)
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - estery
Jak vznikají estery? Vysvětli.
- vznikají esterifikací = je to reakce karboxylové kyseliny a alkoholu za přítomnosti katalyzátoru (H⁺ nebo enzymu)
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - estery
Co je biochemicky nejdůležitějším typem esterů?
- lipidy (triacylglyceroly)
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - thioestery
Co představují thioestery?
- představují reaktivní (aktivované) deriváty karboxylových kyselin
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - amidy
Uveď rovnici vzniku amidů.
- R-COONH + NH₃ –> R-CO-NH₂ + H₂O
Významné organické sloučeniny - Deriváty KK - amidy
Vyjmenuj biochemicky významné amidy.
(4)
- močovina
- asparagin
- glutamin
- vitamín nikotinamid
Významné organické sloučeniny - H₂CO₃
Jak vzniká H₂CO₃ (kyselina uhličitá)?
- vzniká hydratací oxidu uhličitého
Významné organické sloučeniny - H₂CO₃
Jaké dva deriváty H₂CO₃ (kyseliny uhličité) jsou nejdůležitější?
- močovina
- guanidin
Významné organické sloučeniny - H₂CO₃ - močovina
Uveď vzorec močoviny. Co to je?
- H₂N-CO-NH₂
- je to konečný produkt odbourávání dusíku
- vylučuje se do moči jako odpadní produkt
Významné organické sloučeniny - H₂CO₃ - močovina
PRAVDA X LEŽ:
Močovina je elektrolyt.
- LEŽ
- močovina je neelektrolyt
Významné organické sloučeniny - H₂CO₃ - guanidin
Uveď vzorec guanidinu. Co to je?
- H₂N-NH₂-C=NH
- je to silná báze, která je v jaterních buňkách meziproduktem biosyntézy močoviny
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny
Co to jsou hydroxykyseliny?
- jsou to deriváty karboxylových sloučenin, které mají v řetězci jednu či více kydroxylových (-OH) skupin
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. mléčná
Uveď vzorec kyseliny mléčné. Jak vznikla?
- CH₃-CHOH-COOH
- vznikla mléčným kvašením
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. mléčná
Co vzniká částečnou disociací kyseliny mléčné ve vodném prostředí? Co to je?
- vzniká laktát a proton H⁺
- laktát je konečný produkt katabolismu glukózy
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. β-hydroxymáselná
Jak vzniká kyselina β-hydroxymáselná?
- vzniká hydrogenací kyseliny máselné
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. jablečná
Co vzniká dehydrogenací kyseliny jablečné za účasti kofaktoru NAD⁺?
- vzniká oxalacetát
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. citrónová
K čemu se používá roztok citrátu sodného?
- používá se k získání nesrážlivé krve nebo krevní plazmy
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. salicylová
Kde se používá kyselina salicylová? Proč?
- používá se v kožním lékařství
- má antiseptické a protizánětlivé účinky
Významné organické sloučeniny - Hydroxykyseliny - kys. salicylová
Jak se nazývá nejznámější derivát kyseliny salicylové? K čemu se používá?
- nazývá se kyselina acetylsalicylová
- používá se jako analgetikum a antipyretikum (Acylpyrin, Aspirin)
Významné organické sloučeniny - Oxokyseliny
Co to jsou oxokyseliny?
- jsou to deriváty karboxylových kyselin, která mají navíc oxo skupinu (podle toho se poté rozlišují na aldokyseliny a ketokyseliny)
Významné organické sloučeniny - Oxokyseliny
Uveď příklady oxokyselin.
(4)
- kyselina pyrohroznová
- kyselina oxaloctová
- kyselina 2-oxoglutarová
- kyselina acetoctová
Významné organické sloučeniny - Oxokyseliny
Jak se souhrně nazývají kyselina acetoctové, kyselina β-hydroxymáselná a aceton?
- nazývají se ketolátky
Významné organické sloučeniny - Aminy
Jak se odvozují aminy?
- náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů v molekule amoniaku (NH₃) uhlovodíkovými zbytky
Významné organické sloučeniny - Aminy
Jaké typy aminů rozlišujeme? Uveď k nim i jejich obecný vzorec.
(4)
- primární aminy (R-NH₂)
- sekundární aminy (R¹-NH-R²)
- terciární aminy (R¹R²R³N)
- kvarterní aminy (R¹R²R³R⁴N⁺)
Významné organické sloučeniny - Aminy
Proč jsou aminy slabě zásadité?
- protože má N na sobě volný elektronový pár
Významné organické sloučeniny - Aminy
Jak vznikají biogenní aminy?
- vznikají dekarboxylací aminokyselin
Významné organické sloučeniny - Aminy
Jakou funkci má biogenní amin:
a) ethanolamin?
b) histamin?
c) katecholaminy? Uveď příklad.
d) acetylcholin?
a) je stavební součástí fosfolipidů
b) má významnou úlohu v alergických reakcích
c) noradrenalin, adrenalin, dopamin - jsou to neurotransmitery a hormony
d) je mediátorem v cholinergních synapsích
Významné organické sloučeniny - Thioly
Jakou skupinu obsahují thioly? Jakou mají koncovku? Čím jsou charakteristické?
- skupinu -SH
- -thiol
- mají charakteristický nepříjemný a pronikavý zápach
Významné organické sloučeniny - Thioly
K čemu dochází při mírné oxidaci thiolů?
- dochází k dehydrogenaci na atomech síry a tvoří se disulfidy (R-S-S-R)
Významné organické sloučeniny - Thioly
Vyjmenuj tři biochemicky významné -SH sloučeniny.
- cystein
- glutathion
- koenzym A
Významné organické sloučeniny - Thioly - koenzym A
Jak se značí koenzym A? Jakou má funkci?
- CoA-SH
- má zásadní význam při metabolismu živin
