23. Deriváty karboxylových kyselín Flashcards
Deriváty karboxylových kyselín
Definícia
ak v KK nahradíme skupinu (– _______ (__) alebo – H v _ _zvyšku) iným atómom alebo skupinou atómov = dostaneme d_________ k. k.
-
Deriváty karboxylových kyselín
Rozdelenie
1) _________ deriváty k.k.
2) ___________ deriváty k.k.
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
- funkčné deriváty karboxylových kyselín majú nahradenú –_____ skupinu iným atómom alebo skupinou atómov
prípadne majú k_________ v________ – ____ skupiny nahradený iným k_________ v ________________ skupine - _ _ _ _
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
Prehľad
1) S_______
2) H____________
3) A_________
4) E______
5) A______
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
Vlastnosti
pre funkčné deriváty k.k. sú typické _____________ _______________
sú reaktívnejšie ako ____________ ___________
najreaktívnejšie sú: h___________ a a____________
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
a) Acyl
koľkoväzbová skupina?
Vznik acylu: napíš
R - COOH –> ____
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
b) Formyl
- napíš vzorec
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
c) Acetyl
- napíš vzorec
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
1) Soli
- nakresli ich všeobecný vzorec
vznikajú nahradením atómu _________ atómom _______
najčastejšie vznikajú ktorou chemickou reakciou?
(pôsobením __________ na k.k.)
R – COOH + __ _ _ → R – _ _ _ __ + _ _ _
napíš konkrétny príklad chemickej reakcie (aj názov produktu)
a) ________ _________ (CH3 – COO)3Al
m__________ (obklady na v___________)
b) _______ ________ (CH3 – COONa)
h________ v________
čo sa musí udiať s kovom, aby začal k____________ a uvoľňovať čo?
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
1) Soli
c) octan ž__________ (______ – _______)_____
d) octan ch________ (______ – _______)_____
obidve v akom priemysle? na čo konkrétne sa využíva?
e) __________ ________ C6H5COONa
f) ___________ ___________ C6H5COOK
(E _ _ _ , _ _ _) aké látky?
- nakresli vzorce
g) _________ sodný HCOONa
h) _________ draselný HCOOK
(E _ _ _, _ _ _) aké látky?
- nakresli vzorce
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
* Mydlá
soli akých KK sa používajú ako mydlá?
* palmitan ________ CH3 – (CH2)_ _ – COO___
* stearan _________ CH3 – (CH2 )_ _ – COO_
vznikajú reakciou, ktorú voláme “z______________ / s________________
reakcia akej h___________ t______?
Z_________ h__________ = vznik mydla
potrebné aj pri ________
- napíš reakciu (doplň CHEGG)
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
* Mydlá
- Ako funguje mydlo
molekula mydla má - polárnu časť = H___________
- nepolárnu časť = h______________
- vo funkčnom zvyšku sú to ktoré? nakresli
- nakresli vzorec mydla (palmitanu alebo stearanu) a vyznač polárnu a nepolárnu časť
molekuly mydla sú schopné tvoriť m\_\_\_\_\_\_\_\_\_/z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (nakresli) ako sa v m\_\_\_\_\_\_\_\_ usporiadajú: dlhé reťazce? záporne nabité skupiny – COO- ? katióny Na+ ?
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
* Mydlá
M________ p_______ aj v_________ získa pomocou ktorých častíc mydla aký náboj?
Vzájomné o_________________ umožňuje čo urobiť s nečistotou?
ak je voda tvrdá, čo sa v nej nachádza, čo to spôsobuje?
- vymenuj 3 príklady: _ _2+ , _ _2+ , _ _3+
ako sa správa mydlo za týchto podmienok?
čoho následkom vznikajú…?
_ R – COONa + _ 2+ → (_____________) _ _ + _ _ _+
v kyslom prostredí vzniká…?
roupúšťa sa vo vode?
R – COONa + _ __ → R – _ _ _ _ + __ __
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
* Mydlá
* výhody mydla výrobné náklady sú v akej výške? aká je dostupnosť surovín? vie príroda odbúrať s\_\_\_\_ _ _ ? čo sa rozkladá ťažšie? s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
* Mydlá
- nevýhody mydla
pri častom používaní trpí pokožka ______________
__________é látky používané pri výrobe mydla a _____________ť m______ poškodzujú t______, aj p___________
v akej vode sa mydlový roztok zráža v___________ a h____________ k_______ = čo sa tým znižuje?
v kyslých roztokoch vznikajú ne/rozpustné k___________ k___________
aká veľká účinnosť v porovnaní so s___________ t___________?
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
2) Halogenidy
- nakresli schému vzorca halogenidov
Vlastnosti a použitie
sú veľmi/stredne/slabo reaktívne
používajú sa na prípravu _________ - vnášaním akého zvyšku?
CH3 – COCl + CH3 – CH2 – _ _ → _____ – __ – _ – ____ – ____ + ____
acetylchlorid
- nakresli vzorec
používa sa na vnášanie a_________
benzoylchlorid
- nakresli vzorec
f________ a l__________
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
3) Anhydridy
- nakresli schému vzorca
vznikajú z k.k. pôsobením _ _ _ _
– odobratím ______
– pri akej teplote?
sú veľmi/stredne/málo reaktívne
Vlastnosti a použitie
1) anhydridy nižších karboxylových kyselín
látky akého skupenstva a zápachu?
2) anhydridy vyšších mono a dikarboxylových kyselín
látky akého skupenstva?
používajú sa namiesto _ _ na e_____________ ktorých U.V.?
princíp spočíva vo vnášaní a_______ do akých molekúl?
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
3) Anhydridy
príprava esteru z anhydridu
CH3 – CO – O – CO – CH3 + CH3 – CH2 – __ → ____ – CO – O – ____ – ___ + CH3 –________
- pomenuj reaktanty aj produkty
používa sa výrobu f_______, l_______ a p__________
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
4) Estery
- nakresli schému vzorca
_________é deriváty KK, v ktorých je _____ skupina _______________ kyseliny = nahradená akým zvyškom? (vznikol z akého U.V.?)
vznikajú reakciou – e______________
R – OH + R’ – COOH → __ – COO – __ + _____
CH3CH2__ + CH3______ → ____ – COO____ – _____ + _ _ _
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
4) Estery Vlastnosti estery nižších KK (C_ – C_) s nižšími alkoholmi (C_ – C_) príjemná vôňu \_\_\_\_\_\_\_ alebo \_\_\_\_\_\_\_\_\_ ich teplota varu je nízka/vysoká? preto sú stále/pr\_\_\_\_\_\_\_\_? ne/tvoria v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ väzby sú rozpustné vo vode? dobre sa rozpúšťajú a) v a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) v b\_\_\_\_\_\_\_\_\_
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
4) Estery Použitie používajú sa ako e\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_ látky) a) v p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ priemysle b) v k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ priemysle tiež ako r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ pri výrobe L\_\_\_\_\_\_\_ L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
4) Estery
Arómy - priraď
1) _____ester k.mravčej / _______-formiát
2) _____ester k.octovej
- používa sa tiež ako rozpúšťadlo l_________, t_______ a l______
3) _______ester k.octovej / ______-acetát
4) p_______-acetát
5) e______-acetát
a) hrušková esencia
b) ananásová esencia
c) banánová esencia
d) mätová esencia
e) rumová esencia
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
4) Estery
Estery vyšších k.k.
s vyššími koľkosýtnymi a____________ sa nachádzajú v akom prírodnom produkte?
– t______ sú tiež estery ________ch _______________ kyselín a koľkosýtneho alkoholu g__________
pôsobením ________ sa estery štiepia = _______lýza esterov
1) kyslá hydrolýza tukov
- kyslo katalyzované = vzniká _______ _________ a g_________
- napr. _ _ _
2) pri alkalickej hydrolýze tukov
- zásadite katalyzované = vznikajú s_______ alebo d_________ soli m_________ kyselín (m________)
- napr. __ _ _
- > ako inak ešte vieme nazvať túto reakciu: z______________/s______________
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
5) Amidy
- nakresli schému vzorca
vznikajú nahradením _ __ skupiny = ________skupinou –_ _ _
vznikajú z___________ _ _ s a____________ alebo a_________
CH3 – _________ + NH3 → CH3_ _ _ _ _+ _____
ako nazveme produkt? a_________ ______ ____________
-
Deriváty karboxylových kyselín
Funkčné deriváty k.k.
5) Amidy
Vlastnosti
amidy organických kyselín
a) kvapalné (f___________)
b) kryštalické látky
- s nízkymi/vysokými teplotami t________ a v_____
- spôsobené prítomnosťou akých väzieb medzi ich m_____________?
sú veľmi/stredne/málo reaktívne
varom s v________ poskytujú a__________ a príslušnú __________ __________
z__________ amidy sú b_____________ významné
napr. súčasť b____________
-
Definícia Deriváty U.V., ktoré majú vo svojej molekule akú a min. koľko funkčných skupín? - napíš schému funkčnej skupiny -R v schéme predstavuje: 1) \_\_\_\_\_\_\_\_ 2) \_\_\_\_\_\_\_\_ 3) V\_\_\_\_\_\_\_
Deriváty U.V.
Majú vo svojej molekule aspoň 1 funkčnú karboxylovú skupinu
-COOH
R-C(=O)-OH
-R v schéme predstavuje:
Alkyl
Aryl
Vodík
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
a) M_________________ kyseliny __
b) D__________________ kyseliny __
c) T__________________ kyseliny __
d) P__________________ kyseliny __
2) Podľa typu U.V. reťazca
a) A____________
a. 1) ____________
a. 2) ____________
b) C___________
b. 1) N_________
b. 2) N____________
b. 3) a____________
Rozdelenie Podľa počtu charakteristických skupín Monokarboxylové kyseliny 1 Dikarboxylové kyseliny 2 Trikarboxylové kyseliny 3 Polykarboxylové kyseliny n
Podľa typu U.V. reťazca Acyklické - Nasýtené - Nenasýtené Cyklické - Nasýtené - Nenasýtené - aromatické
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
a) M__________________ kyseliny
k. mravčia
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
k. octová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. propiónová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. maslová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
Podľa počtu charakteristických skupín Monokarboxylové kyseliny Kyselina metánová (mravčia) H-COOH Kyselina etánová (octová) CH3-COOH Kyselina propánová (propiónová) CH3-CH2-COOH Kyselina butánová (maslová) CH3-(CH2)2-COOH
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
b) D\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny K. oxálová / š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - napíš systémový názov, nakresli vzorec K. malónová - napíš systémový názov, nakresli vzorec
Dikarboxylové kyseliny Kyselina etándiová (oxálová, šťáveľová) HOOC-COOH Kyselina propándiová (malónová) HOOC-CH2-COOH
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
c) A_______________ k_______________ kyseliny
- vymenuj príklad, nakresli vzorec
Aromatické karboxylové kyseliny
Kyselina benzoová
C6H5-COOH
Rozdelenie
1) Podľa počtu charakteristických skupín
*) M_______ kyseliny (v_________ karboxylové kyseliny)
K. palmitová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. sterová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. olejová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
K. linolová
- napíš systémový názov, nakresli vzorec
Mastné kyseliny (vyššie karboxylové kyseliny)
Kyselina hexadekánová (palmitová) CH3-(CH2)14-COOH Kyselina oktadekánová (sterová) CH3-(CH2)16-COOH Kyselina cis-oktadec-9-énová (olejová) CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Kyselina cis, cis-oktadeka-9,12-diénová (linolová) CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Rozdelenie 2) Podľa typu U.V. reťazca Všetky a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ … kyseliny sú látky akého skupenstva a formy/zloženia? ...) D\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ...) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ...) a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Podľa typu U.V. reťazca Všetky alifatické … kyseliny sú tuhé kryštalické látky Dikarboxylové polykarboxylové aromatické
Kyslosť KK
- závisí od
1) _______ U.V. reťazca
2) _____________ U.V. reťazca
Kyslosť klesá v poradí
kyselina ____________ > k. ________ > k. ________________
Kyslosť KK závisí od dĺžky a charakteru U.V. reťazca
Kyslosť klesá v poradí
kyselina mravčia > k. octová > k. propiónová
Fyzikálne vlastnosti
1) KK s malým počtom atómov uhlíka (_ _ - _ _)
látky akého skupenstva a zápachu?
sú rozpustné vo vode?
ak áno, čo je príčinou rozpustnosti/nerozpustnosti?
KK s malým počtom atómov uhlíka (C1 - C3)
Kvapalné látky ostrého zápachu
Výborne rozpustné vo vode
Príčinou je tvorba vodíkovej väzby medzi molekulami
Fyzikálne vlastnosti
2) KK so stredne dlhým uhlíkovým reťazcom (_ _ - _ _)
látky akého skupenstva a zápachu?
sú rozpustné vo vode?
KK so stredne dlhým uhlíkovým reťazcom (C4 - C9)
Olejovité kvapaliny nepríjemného zápachu
Vo vode nerozpustné
Fyzikálne vlastnosti 3) Vyššie KK (_ _ _ - _ _ _) látky akého skupenstva a zápachu? zložkou akej biologickej základnej jednotky? Preto sa nazývajú ako?
Vyššie KK (C10 - C20)
Tuhé voskovité látky
Bez zápachu
Zložkou tukov
Preto sa nazývajú mastné kyseliny
