21. Karbonylové deriváty uhľovodíkov, aldehydy a ketóny Flashcards
Karbonylové zlúčeniny
Deriváty U.V.
V molekule obsahujú charakteristickú k________________ skupinu
- nakresli
sa v tejto skupine nazýva
Atóm uhlíka = k____________ uhlík
Atóm kyslíka = k____________ kyslík
Karbonylové zlúčeniny majú všeobecnú štruktúru (nakresli)
Deriváty U.V. V molekule obsahujú charakteristickú karbonylovú skupinu > C = O sa v tejto skupine nazýva Atóm uhlíka = karbonylový uhlík Atóm kyslíka = karbonylový kyslík Karbonylové zlúčeniny majú všeobecnú štruktúru R1 - C(=O) - R2
Karbonylové zlúčeniny
R1 a R2 je a____, a____ alebo _______
Podľa s________________ naviazaných na k________________ uhlíku ich delíme na
Aldehydy = ak je aspoň ________ __
Ketóny = ak nie je ani ________ ________, tak a____, a____
R1 a R2 je alkyl, aryl alebo vodík
Podľa substituentov naviazaných na karbonylovom uhlíku ich delíme na
Aldehydy = ak je aspoň jeden H
Ketóny = ak nie je ani jeden vodík, tak alkyl, aryl
Karbonylové zlúčeniny
Názvoslovie aldehydov
1) Systémové
Názov _ _ + -_ _
2) Polotriviálne
Názov _ _ + a_________
3) Triviálne Metanal / f\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Etanál / a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Benzénkarbaldehyd / b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c\_\_\_\_h\_\_\_\_k\_\_\_\_\_\_\_\_d\_\_\_\_\_\_\_\_ - nakresli nasledujúce: Metanal Etanál Benzénkarbaldehyd c\_\_\_\_h\_\_\_\_k\_\_\_\_\_\_\_\_d\_\_\_\_\_\_\_\_
Názvoslovie aldehydov Systémové Názov U.V. + -al Polotriviálne Názov U.V. + aldehyd Triviálne Metanal / formaldehyd Etanál / acetaldehyd Benzénkarbaldehyd / benzaldehyd cyklohexánkarbaldehyd
Karbonylové zlúčeniny
Názvoslovie ketónov
1) Systémové Názov _ _ + -_ _ 2) Polotriviálne Názov _ _ zvyšku + k\_\_\_\_\_\_\_\_ 3) Triviálne P\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / d\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / a\_\_\_\_\_\_\_\_ c\_\_\_\_\_\_h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Systémové Názov U.V. + ón Polotriviálne Názov U.V. zvyšku + ketón Triviálne Propanón / dimetylketón / acetón Pentán-3-ón CH3-CH2-CO-CH2-CH3 cyklohexanón
Karbonylové zlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti
1) Plynné
aký zápach (pre akú látku typická)
2) Kvapaliny
3) Tuhé látky
ktoré sa rozpúšťajú vo vode? a ktoré nie?
_ _ majú nižšiu/vyššiu ako alkoholy
V________ m________ tvoria len s vodou
Nie ______ ______
koľko stupňov C je rozdiel pri t.v. metanolu a metanalu?
- Plynné
Charakteristický zápach
Formaldehyd - Kvapaliny
- Tuhé látky
Nižšie sa rozpúšťajú vo vode
Vyššie nie
T.v. majú nižšiu ako alkoholy
Vodíkové mosty tvoria len s vodou
Nie medzi sebou
Metanal (-21oC)
Metanol (65oC)
Karbonylové zlúčeniny
Chemické vlastnosti
_____________ sú reaktívnejšie ako ____________
- Pri ketónoch
- ktoré 2 skupiny dodávajú aké častice a aký efekt spôsobujú?
- Pri aldehydoch
je koľko alkylových skupín?
Pri ktorom aldehyde nie je žiadna prítomná? preto je táto látka ako veľmi reaktívna?
Aldehydy sú reaktívnejšie ako ketóny
Pri ketónoch 2 alkylové skupiny dodávajú elektróny \+I efekt Pri aldehydoch iba 1 alkylová skupina Pri formaldehyde nie je žiadna Preto je formaldehyd najreaktívnejší
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
1) Nukleofilné reakcie
Sú charakteristické pre k_______________ kyseliny
- nakresli mechanizmus reakcie (nakresli aj čiastkové náboje)
Nukleofilné reakcie
Sú charakteristické pre karbonylové kyseliny
H-Nu –> C(R1)(R2)=O –> Nu - C (R1)(R2)-OH
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
2) Adícia alkoholov / acetálová reakcia
Reakcia a_____________ s a_______________, k_______________
dá sa nechať reakcia prebehnúť opačným smerom?
na aký spôsob je katalyzovaná? (na zvýšenie čoho?)
V 1. kroku vzniká =
V 2. kroku = (akým typom chemickej reakcie?)
v čom sa takáto acetálová reakcia môže odohrať? pri akom biochemickom procese?
-Reakcia alkoholov s aldehydmi, ketónmi Je vratná Kyslo katalyzovaná (na zvýšenie reaktivity) V 1. kroku vzniká Poloacetál V 2. kroku Acetál (SN) Reakcie v organizme Metabolizmus sacharidov
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
2) Adícia alkoholov / acetálová reakcia
Acetálová reakcia (poloacetál)
doplň mechanizmus
Acetálová reakcia (acetál)
doplň mechanizmus
Schéma acetálovej reakcie - napíš
CHEGG
Schéma acetálovej reakcie
(R)2-C=O + R-O-h (R)2-C-OH(OR´) (R^(-) -OH-H^(+) -H2O) (R)2-C-(OR´)2
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
3) Aldolová kondenzácia
Reakcia a____________ a k__________ v z__________ prostredí (__ _ _)
Za vzniku čoho?
Kondenzácia je reakcia, pri ktorej sa čo deje s látkami, ktoré vstupujú do reakcie?
Odštiepi sa čo? konkrétny príklad?
Podmienkou je, aby aspoň mala _ atóm _-_______ a _-______ (akú majú vlastnosť?)
Aldolová kondenzácia
Reakcia aldehydov a ketónov v zásaditom prostredí (NaOH)
Za vzniku aldolov
Kondenzácia je reakcia, pri ktorej z 2 látok vzniká jedna zložitejšia
Odštiepi sa jednoduchá látka
Voda
Podmienkou je, aby aspoň mala 1 atóm 𝜶-uhlík a 𝜶-vodíky (sú kyslé)
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
3) Aldolová kondenzácia
Vzniká _____________
Reaguje ako _______fil s ďalšou molekulou a__________ alebo k_______
V akom prostredí vzniká aká zlúčenina? ako ju nazveme?
Má _ _ _ skupinu naviazanú na _-uhlík
Z dvoch molekúl acetaldehydu vzniká ktorá chemická látka?
nakresli reakciu
Schéma aldolovej kondenzácie
nakresli/doplň
Vzniká karbanión
Reaguje ako nukleofil s ďalšou molekulou aldehydu alebo ketónu
Vo vodnom prostredí vzniká karbonylová zlúčenina aldol
Má –OH skupinu naviazanú na 𝛃-uhlík
Z dvoch molekúl acetaldehydu vzniká 3-hydroxybutanal
CHEGG
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
4) Oxidácia
a) Aldehydov O\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ činidlá _ _ _ _ _ K2_ _ _ _ _ K2_ _ _ _ _ Aldehydy --> k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny - nakresli reakciu
Oxidácia
Aldehydov Oxidačné činidlá KMnO4 K2Cr2O7 K2Cr2O4 Aldehydy vznikajú karboxylové kyseliny
Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
4) Oxidácia
b) Ketónov Ketón --> _ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny Len s akými činidlami reagujú? - nakresli reakciu CH3-CO-CH2-CH3 -->
Ketón
Molekula sa rozpadá na 2 karboxylové kyseliny
Len silné oxidačné činidlá
Karbonylové zlúčeniny
Redukcia
1) Aldehydov
______________é činidlá
_ [Al _] (tetrahydrido___________ lítny)
Redukciou aldehydov vznikajú ___________ alkoholy
Aldehydov
Redukčné činidlá
Li[AlH4] (tetrahydridohlinitan lítny)
Redukciou aldehydov vznikajú primárne alkoholy
Karbonylové zlúčeniny
Redukcia
2) Ketónov
Redukciou ketónov vznikajú _______________ alkoholy
Ketónov
Redukciou ketónov vznikajú sekundárne alkoholy
Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
a) Fehlingova reakcia
aké rozdielne vlastnosti ktorých 2 chemických skupín karbonylových zlúčenín sa využívajú na dôkaz akej funkčnej skupiny vo vzorke?
Fehlingova reakcia
Činidlo _ _ _ _ _ + _ _ _ _ + v_______ d__________-s______
Fehling 1 → _ _ _ _ _
Fehling 2 → _ _ _ _ + v_______ d__________-s______
Rozdielne redoxné vlastnosti aldehydov a ketónov sa využívajú na dôkaz aldehydickej skupiny vo vzorke
Fehlingova reakcia
Činidlo CuSO4 + NaOH + vínan draselno-sodný
Fehling 1 → CuSO4
Fehling 2 → NaOH + vínan draselno-sodný
Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
a) Fehlingova reakcia
napíš/doplň schému Fehlingovej reakcie
R – CH2 – _ _ _ → R – _ _ _ – _ _ _ __ + __ _ _
čo sa deje s aldehydom najprv a čo potom?
ako sa správa Cu pri reakcii? vidíme to na zmene farby roztokov na aké farby?
ide vždy o zmenu len farieb roztokov či aj fyzikálneho skupenstva?
R – CH2 – COH → R – CH2 – COONa + Cu2O
Aldehyd sa oxiduje na karboxylovú kyselinu a potom na jej soľ
Cu2+ sa redukuje na Cu+2O
Pri reakcii aldehydu s Fehlingovým činidlom sa Cu2+ (modrý roztok) redukuje na Cu+2O (červenohnedá zrazenina)
Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
b) Tollensova reakcia
aké činidlo použijeme? [Ag(_ _ )2] _ (ako ho nazveme?)
Pri reakcii ___________ s Tollensovým činidlom: a_________ _______uje na ___________ ___________ a potom na ______
__ _ sa ________uje na __ _
V reakčnej nádobe sa vytvorí čo?
- napíš/doplň schému Tollensovej reakcie
R – CH2 – _ _ _ → R – _ _ _ – _ _ _ _ _ _ + _ _ _ + _ _ _ _
Činidlo [Ag(NH3)2]OH
hydroxid diamminstrieborný
Pri reakcii aldehydu s Tollensovým činidlom aldehyd oxiduje na karboxylovú kyselinu a potom na jej soľ
Ag+ sa redukuje na Ag0
V reakčnej nádobe sa vytvorí “strieborné zrkadlo”
R – CH2 – COH → R – CH2 – COONH4 + Ag0 + 3 NH3
Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
c) Haloformova reakcia
Uskutočňuje sa na atóme ktorého uhlíka?
Podmienkou je prítomnosť
1) akej skupiny vedľa ktorého uhlíka? nakresli príklad využitím alkylových zvyškov a funkčnej skupiny
*) z aldehydov len ktorý môže takto zreagovať
Reakcia sa uskutočňuje medzi akou zlúčeninou a ____________ (vymenuj 3 príklady) v kyslom/zásaditom prostredí?
-Uskutočňuje sa na atóme 𝜶-uhlíka
Podmienkou je prítomnosť
metylovej skupiny vedľa karbonylového uhlíka CH3 – CO – R
z aldehydov len acetaldehyd
Reakcia sa uskutočňuje medzi karbonylovou zlúčeninou a halogénom (Cl2, Br2, I2) v zásaditom prostredí
Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
c) Haloformova reakcia
Vieme touto reakciou odlíšiť ktoré karbonyly od seba?
Zásada odštiepi aké vodíky z ktorej skupiny? Postupne sa nahradia atómami _____________
Skupina – _ _ _ sa odštiepi vo forme _________________________
Čo sa deje so zvyškom? zreaguje akým typom reakcie na…?
_ _ _ _ nazývame aj ___________
Najčastejšie používame ______________ _ _ _ _
Reakcia sa používa na odlíšenie ktorých 2 alkoholov?
(alkohol) ___________ sa ________uje na _________________
ktorý alkohol tak nezreaguje?
- napíš reakciu
Vieme touto reakciou odlíšiť aldehydy a ketóny
Zásada odštiepi kyslé vodíky z metylovej skupiny a postupne sa nahradia atómami halogénu
Skupina – CX3 sa odštiepi vo forme trihalogénmetánu
Zvyšok oxiduje na soľ kyseliny karboxylovej
CHX3 haloform
Najčastejšie jodoform CHI3
Reakcia sa používa na odlíšenie etanolu a metanolu
Etanol sa oxiduje na acetaldehyd
Nie metanol
CH3CHO (+ I, OH-) –> CHI3 + HCOO-
Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
Mnohé karbonylové zlúčeniny (____________ a ____________) sa vyskytujú v prírode ako súčasť čoho?
Niektoré sa vďaka akým ich chemickým vlastnostiam využívajú
1) v p______________ p___________ (š_________, m______, m______, r_______)
2) v k___________
Mnohé aldehydy a ketóny sa vyskytujú v prírode ako súčasť živých organizmov
Niektoré sa vďaka charakteristickej vôni a chuti využívajú
v potravinárskom priemyslom Škorica Mandle Mäta Rasca
v kozmetike
Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
1) Formaldehyd / m_________ – _ _
- nakresli vzorec
- Plyn akého zápachu
- je rozpustný vo vode?
- ako naň reaguje ľudské telo?
Použitie
– Výroba ___________ (f_______f________________ ž________)
– Pri výrobe ___________ sa pridáva do l_______ a n________ d_________________ dosiek - _______ formaldehydu
Plyn štipľavého zápachu
Rozpustný vo vode
Toxický
Použitie
Výroba plastov (fenolformaldehydové živice)
Pri výrobe nábytku sa pridáva do lakov a náterov drevotrieskových dosiek
Pary formaldehydu
Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
1) Formaldehyd / m_________ – _ _
Môžu sa uvoľňovať z n\_\_\_\_\_\_\_ n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v akých priestoroch spôsobujú a) b\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_ b) P\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_ c) Z\_\_\_\_\_\_ - V miestnosti je preto vhodné urobiť aké 2 zásadné zmeny? - vymenuj typy rastlín ktoré pohlcujú formaldehyd a) L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) M\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Nachádza sa aj v c\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ d\_\_\_\_\_ Nachádza sa aj vo \_\_\_\_\_\_\_\_\_ -- _ _% roztok -- Používa sa a) na k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) ako d\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c) výroba l\_\_\_\_\_\_ a f\_\_\_\_\_\_\_\_\_
H–CHO
Môžu sa uvoľňovať z nového nábytku V uzavretých priestoroch spôsobujú bolenie hlavy Pálenie očí Závraty V miestnosti je vhodné časté vetranie a používanie vhodných okrasných rastlín Lopatkovec Monstera Nachádza sa aj v cigaretovom dyme Nachádza sa aj vo formalíne 37% roztok Používa sa na konzervovanie biologických preparátov ako dezinfekčný prostriedok výroba liečiv a farbív
Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
2) Acetaldehyd _ _ _ _ _ _
- nakresli vzorec
kvapalina akej farby?
akého zápachu?
V ľudskom organizme vzniká pri akej chem reakcii, ktorého reaktantom je ktorý alkohol?
Použitie Výroba e\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (akou chem reakciou?) Výroba k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (akou chem reakciou?) R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_
Acetaldehyd CH3CHO
Bezfarebná kvapalina Charakteristický zápach V ľudskom organizme vzniká pri oxidácii etanolu Použitie Výroba etanolu (redukcia) Výroba kyseliny octovej (oxidácia) Rozpúšťadlo Liečivá plasty
Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
3) Benzaldehyd ________ _ _ _
- nakresli vzorec
- kvapalina akej konzistencie a akého typického zápachu?
- ako reaguje na ľudské telo?
- V prírode sa nachádza v kôstkach ktorých 2 typoch ovocia?
- v ktorom ovocí sa nachádza v dužine?
Použitie
R___________
L________
f________
Benzaldehyd C6H5CHO
Olejovitá kvapalina horkomandľovej vône Toxická V prírode v kôstkach mandlí a marhúľ Za mierne trpkú chuť višní je zodpovedné malé množstvo benzaldehydu v ich dužine Použitie Rozpúšťadlo Liečivá farbivá
Karbonylové zlúčeniny Vlastnosti a použitie 4) Acetón _ _ _ _ _ _ _ _ - nakresli vzorec - aký typ ketónu? kvapalina akej farby? horľavá/nehorľavá? akého zápachu? stála/Prchavá? ako reaguje naň ľudské telo?
Použitie
R_____________
Výroba L\_\_\_\_\_\_\_ F\_\_\_\_\_\_\_ P\_\_\_\_\_\_\_\_ pri akom type ochorenia (a stave) sa tvorí v tele? podľa čoho to vieme zistiť?
Acetón (CH3)2CO
Najjednoduchší ketón Bezfarebná horľavá kvapalina Charakteristický zápach Prchavá Toxická Použitie Rozpúšťadlo Výroba Lakov Farieb Plastov U diabetikov alebo pri dehydratácii sa tvorí v tele Cítiť ho v dychu postihnutého človeka
