21. Karbonylové deriváty uhľovodíkov, aldehydy a ketóny

Question 1

Karbonylové zlúčeniny

Deriváty U.V.
V molekule obsahujú charakteristickú k________________ skupinu
- nakresli

sa v tejto skupine nazýva
Atóm uhlíka = k____________ uhlík
Atóm kyslíka = k____________ kyslík
Karbonylové zlúčeniny majú všeobecnú štruktúru (nakresli)

Answer 1

Deriváty U.V.
V molekule obsahujú charakteristickú karbonylovú skupinu
> C = O
sa v tejto skupine nazýva
Atóm uhlíka = karbonylový uhlík
Atóm kyslíka = karbonylový kyslík
Karbonylové zlúčeniny majú všeobecnú štruktúru
R1 - C(=O) - R2

Question 2

Karbonylové zlúčeniny

R1 a R2 je a____, a____ alebo _______
Podľa s________________ naviazaných na k________________ uhlíku ich delíme na
Aldehydy = ak je aspoň ________ __
Ketóny = ak nie je ani ________ ________, tak a____, a____

Answer 2

R1 a R2 je alkyl, aryl alebo vodík
Podľa substituentov naviazaných na karbonylovom uhlíku ich delíme na
Aldehydy = ak je aspoň jeden H
Ketóny = ak nie je ani jeden vodík, tak alkyl, aryl

Question 3

Karbonylové zlúčeniny
Názvoslovie aldehydov

1) Systémové
Názov _ _ + -_ _

2) Polotriviálne
Názov _ _ + a_________

3) Triviálne
Metanal / f\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Etanál / a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Benzénkarbaldehyd / b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
c\_\_\_\_h\_\_\_\_k\_\_\_\_\_\_\_\_d\_\_\_\_\_\_\_\_
- nakresli nasledujúce:			
Metanal  
Etanál	
Benzénkarbaldehyd	 
 c\_\_\_\_h\_\_\_\_k\_\_\_\_\_\_\_\_d\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 3

Názvoslovie aldehydov
Systémové 
Názov U.V. + -al
Polotriviálne
Názov U.V. + aldehyd
Triviálne
Metanal / formaldehyd
Etanál / acetaldehyd
Benzénkarbaldehyd / benzaldehyd
cyklohexánkarbaldehyd

Question 4

Karbonylové zlúčeniny
Názvoslovie ketónov

1) Systémové
Názov _ _ + -_ _
2) Polotriviálne
Názov _ _ zvyšku + k\_\_\_\_\_\_\_\_
3) Triviálne
P\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / d\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / a\_\_\_\_\_\_\_\_
c\_\_\_\_\_\_h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 4

Systémové
Názov U.V. + ón
Polotriviálne
Názov U.V. zvyšku + ketón
Triviálne
Propanón / dimetylketón / acetón
Pentán-3-ón
CH3-CH2-CO-CH2-CH3
cyklohexanón

Question 5

Karbonylové zlúčeniny
Fyzikálne vlastnosti

1) Plynné
aký zápach (pre akú látku typická)

2) Kvapaliny
3) Tuhé látky
ktoré sa rozpúšťajú vo vode? a ktoré nie?
_ _ majú nižšiu/vyššiu ako alkoholy
V________ m________ tvoria len s vodou
Nie ______ ______
koľko stupňov C je rozdiel pri t.v. metanolu a metanalu?

Answer 5

• Plynné
  Charakteristický zápach
  Formaldehyd
• Kvapaliny
• Tuhé látky
  Nižšie sa rozpúšťajú vo vode
  Vyššie nie
  T.v. majú nižšiu ako alkoholy
  Vodíkové mosty tvoria len s vodou
  Nie medzi sebou
  Metanal (-21oC)
  Metanol (65oC)

Question 6

Karbonylové zlúčeniny
Chemické vlastnosti

_____________ sú reaktívnejšie ako ____________

• Pri ketónoch
• • ktoré 2 skupiny dodávajú aké častice a aký efekt spôsobujú?
• Pri aldehydoch
  je koľko alkylových skupín?
  Pri ktorom aldehyde nie je žiadna prítomná? preto je táto látka ako veľmi reaktívna?

Answer 6

Aldehydy sú reaktívnejšie ako ketóny

Pri ketónoch 
2 alkylové skupiny dodávajú elektróny
\+I efekt
Pri aldehydoch 
iba 1 alkylová skupina
Pri formaldehyde nie je žiadna
Preto je formaldehyd najreaktívnejší

Question 7

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie

1) Nukleofilné reakcie
Sú charakteristické pre k_______________ kyseliny
- nakresli mechanizmus reakcie (nakresli aj čiastkové náboje)

Answer 7

Nukleofilné reakcie
Sú charakteristické pre karbonylové kyseliny

H-Nu –> C(R1)(R2)=O –> Nu - C (R1)(R2)-OH

Question 8

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
2) Adícia alkoholov / acetálová reakcia

Reakcia a_____________ s a_______________, k_______________
dá sa nechať reakcia prebehnúť opačným smerom?
na aký spôsob je katalyzovaná? (na zvýšenie čoho?)

V 1. kroku vzniká =
V 2. kroku = (akým typom chemickej reakcie?)

v čom sa takáto acetálová reakcia môže odohrať? pri akom biochemickom procese?

Answer 8

-Reakcia alkoholov s aldehydmi, ketónmi
Je vratná
Kyslo katalyzovaná (na zvýšenie reaktivity)
V 1. kroku vzniká
Poloacetál
V 2. kroku
Acetál (SN)
Reakcie v organizme
Metabolizmus sacharidov

Question 9

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
2) Adícia alkoholov / acetálová reakcia

Acetálová reakcia (poloacetál)
doplň mechanizmus

Acetálová reakcia (acetál)
doplň mechanizmus

Schéma acetálovej reakcie - napíš

Answer 9

CHEGG

Schéma acetálovej reakcie
(R)2-C=O + R-O-h (R)2-C-OH(OR´) (R^(-) -OH-H^(+) -H2O) (R)2-C-(OR´)2

Question 10

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
3) Aldolová kondenzácia

Reakcia a____________ a k__________ v z__________ prostredí (__ _ _)
Za vzniku čoho?
Kondenzácia je reakcia, pri ktorej sa čo deje s látkami, ktoré vstupujú do reakcie?
Odštiepi sa čo? konkrétny príklad?
Podmienkou je, aby aspoň mala _ atóm _-_______ a _-______ (akú majú vlastnosť?)

Answer 10

Aldolová kondenzácia

Reakcia aldehydov a ketónov v zásaditom prostredí (NaOH)
Za vzniku aldolov
Kondenzácia je reakcia, pri ktorej z 2 látok vzniká jedna zložitejšia
Odštiepi sa jednoduchá látka
Voda
Podmienkou je, aby aspoň mala 1 atóm 𝜶-uhlík a 𝜶-vodíky (sú kyslé)

Question 11

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
3) Aldolová kondenzácia

Vzniká _____________
Reaguje ako _______fil s ďalšou molekulou a__________ alebo k_______
V akom prostredí vzniká aká zlúčenina? ako ju nazveme?
Má _ _ _ skupinu naviazanú na _-uhlík
Z dvoch molekúl acetaldehydu vzniká ktorá chemická látka?

nakresli reakciu

Schéma aldolovej kondenzácie
nakresli/doplň

Answer 11

Vzniká karbanión
Reaguje ako nukleofil s ďalšou molekulou aldehydu alebo ketónu
Vo vodnom prostredí vzniká karbonylová zlúčenina aldol
Má –OH skupinu naviazanú na 𝛃-uhlík
Z dvoch molekúl acetaldehydu vzniká 3-hydroxybutanal

CHEGG

Question 12

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
4) Oxidácia

a) Aldehydov
O\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ činidlá
_ _ _ _ _
K2_ _ _ _ _
K2_ _ _ _ _
Aldehydy  --> k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny
- nakresli reakciu

Answer 12

Oxidácia

Aldehydov
Oxidačné činidlá
KMnO4
K2Cr2O7
K2Cr2O4
Aldehydy 
vznikajú karboxylové kyseliny

Question 13

Karbonylové zlúčeniny
Reakcie
4) Oxidácia

b) Ketónov
Ketón --> _ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ kyseliny
Len s akými činidlami reagujú?
- nakresli reakciu
CH3-CO-CH2-CH3 -->

Answer 13

Ketón

Molekula sa rozpadá na 2 karboxylové kyseliny
Len silné oxidačné činidlá

Question 14

Karbonylové zlúčeniny
Redukcia

1) Aldehydov
______________é činidlá
_ [Al _] (tetrahydrido___________ lítny)
Redukciou aldehydov vznikajú ___________ alkoholy

Answer 14

Aldehydov

Redukčné činidlá
Li[AlH4] (tetrahydridohlinitan lítny)
Redukciou aldehydov vznikajú primárne alkoholy

Question 15

Karbonylové zlúčeniny
Redukcia

2) Ketónov
Redukciou ketónov vznikajú _______________ alkoholy

Answer 15

Ketónov

Redukciou ketónov vznikajú sekundárne alkoholy

Question 16

Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie

a) Fehlingova reakcia
aké rozdielne vlastnosti ktorých 2 chemických skupín karbonylových zlúčenín sa využívajú na dôkaz akej funkčnej skupiny vo vzorke?

Fehlingova reakcia
Činidlo _ _ _ _ _ + _ _ _ _ + v_______ d__________-s______
Fehling 1 → _ _ _ _ _
Fehling 2 → _ _ _ _ + v_______ d__________-s______

Answer 16

Rozdielne redoxné vlastnosti aldehydov a ketónov sa využívajú na dôkaz aldehydickej skupiny vo vzorke

Fehlingova reakcia
Činidlo CuSO4 + NaOH + vínan draselno-sodný

Fehling 1 → CuSO4

Fehling 2 → NaOH + vínan draselno-sodný

Question 17

Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
a) Fehlingova reakcia

napíš/doplň schému Fehlingovej reakcie

R – CH2 – _ _ _ → R – _ _ _ – _ _ _ __ + __ _ _

čo sa deje s aldehydom najprv a čo potom?
ako sa správa Cu pri reakcii? vidíme to na zmene farby roztokov na aké farby?
ide vždy o zmenu len farieb roztokov či aj fyzikálneho skupenstva?

Answer 17

R – CH2 – COH → R – CH2 – COONa + Cu2O

Aldehyd sa oxiduje na karboxylovú kyselinu a potom na jej soľ
Cu2+ sa redukuje na Cu+2O
Pri reakcii aldehydu s Fehlingovým činidlom sa Cu2+ (modrý roztok) redukuje na Cu+2O (červenohnedá zrazenina)

Question 18

Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
b) Tollensova reakcia

aké činidlo použijeme? [Ag(_ _ )2] _ (ako ho nazveme?)
Pri reakcii ___________ s Tollensovým činidlom: a_________ _______uje na ___________ ___________ a potom na ______
__ _ sa ________uje na __ _
V reakčnej nádobe sa vytvorí čo?

• napíš/doplň schému Tollensovej reakcie

R – CH2 – _ _ _ → R – _ _ _ – _ _ _ _ _ _ + _ _ _ + _ _ _ _

Answer 18

Činidlo [Ag(NH3)2]OH
hydroxid diamminstrieborný

Pri reakcii aldehydu s Tollensovým činidlom aldehyd oxiduje na karboxylovú kyselinu a potom na jej soľ
Ag+ sa redukuje na Ag0
V reakčnej nádobe sa vytvorí “strieborné zrkadlo”

R – CH2 – COH → R – CH2 – COONH4 + Ag0 + 3 NH3

Question 19

Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
c) Haloformova reakcia

Uskutočňuje sa na atóme ktorého uhlíka?
Podmienkou je prítomnosť
1) akej skupiny vedľa ktorého uhlíka? nakresli príklad využitím alkylových zvyškov a funkčnej skupiny
*) z aldehydov len ktorý môže takto zreagovať
Reakcia sa uskutočňuje medzi akou zlúčeninou a ____________ (vymenuj 3 príklady) v kyslom/zásaditom prostredí?

Answer 19

-Uskutočňuje sa na atóme 𝜶-uhlíka
Podmienkou je prítomnosť
metylovej skupiny vedľa karbonylového uhlíka CH3 – CO – R
z aldehydov len acetaldehyd
Reakcia sa uskutočňuje medzi karbonylovou zlúčeninou a halogénom (Cl2, Br2, I2) v zásaditom prostredí

Question 20

Karbonylové zlúčeniny
Dôkazové reakcie
c) Haloformova reakcia

Vieme touto reakciou odlíšiť ktoré karbonyly od seba?
Zásada odštiepi aké vodíky z ktorej skupiny? Postupne sa nahradia atómami _____________
Skupina – _ _ _ sa odštiepi vo forme _________________________
Čo sa deje so zvyškom? zreaguje akým typom reakcie na…?
_ _ _ _ nazývame aj ___________
Najčastejšie používame ______________ _ _ _ _
Reakcia sa používa na odlíšenie ktorých 2 alkoholov?
(alkohol) ___________ sa ________uje na _________________
ktorý alkohol tak nezreaguje?
- napíš reakciu

Answer 20

Vieme touto reakciou odlíšiť aldehydy a ketóny
Zásada odštiepi kyslé vodíky z metylovej skupiny a postupne sa nahradia atómami halogénu
Skupina – CX3 sa odštiepi vo forme trihalogénmetánu
Zvyšok oxiduje na soľ kyseliny karboxylovej
CHX3 haloform
Najčastejšie jodoform CHI3
Reakcia sa používa na odlíšenie etanolu a metanolu
Etanol sa oxiduje na acetaldehyd
Nie metanol

CH3CHO (+ I, OH-) –> CHI3 + HCOO-

Question 21

Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie

Mnohé karbonylové zlúčeniny (____________ a ____________) sa vyskytujú v prírode ako súčasť čoho?
Niektoré sa vďaka akým ich chemickým vlastnostiam využívajú
1) v p______________ p___________ (š_________, m______, m______, r_______)
2) v k___________

Answer 21

Mnohé aldehydy a ketóny sa vyskytujú v prírode ako súčasť živých organizmov
Niektoré sa vďaka charakteristickej vôni a chuti využívajú

v potravinárskom priemyslom
Škorica
Mandle
Mäta
Rasca

v kozmetike

Question 22

Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
1) Formaldehyd / m_________ – _ _

• nakresli vzorec
• Plyn akého zápachu
• je rozpustný vo vode?
• ako naň reaguje ľudské telo?
  Použitie
  – Výroba ___________ (f_______f________________ ž________)
  – Pri výrobe ___________ sa pridáva do l_______ a n________ d_________________ dosiek
• _______ formaldehydu

Answer 22

Plyn štipľavého zápachu
Rozpustný vo vode
Toxický
Použitie
Výroba plastov (fenolformaldehydové živice)
Pri výrobe nábytku sa pridáva do lakov a náterov drevotrieskových dosiek
Pary formaldehydu

Question 23

Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
1) Formaldehyd / m_________ – _ _

Môžu sa uvoľňovať z n\_\_\_\_\_\_\_ n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
v akých priestoroch spôsobujú 
a) b\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_
b) P\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_
c) Z\_\_\_\_\_\_
- V miestnosti je preto vhodné urobiť aké 2 zásadné zmeny?
- vymenuj typy rastlín ktoré pohlcujú formaldehyd
a) L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
b) M\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Nachádza sa aj v c\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ d\_\_\_\_\_
Nachádza sa aj vo \_\_\_\_\_\_\_\_\_
--  _ _% roztok
-- Používa sa 
a) na k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
b) ako d\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
c) výroba l\_\_\_\_\_\_ a f\_\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 23

H–CHO

Môžu sa uvoľňovať z nového nábytku
 V uzavretých priestoroch spôsobujú 
bolenie hlavy
Pálenie očí
Závraty
V miestnosti je vhodné časté vetranie a používanie vhodných okrasných rastlín
Lopatkovec
Monstera
Nachádza sa aj v cigaretovom dyme
Nachádza sa aj vo formalíne
37% roztok
Používa sa 
na konzervovanie biologických preparátov
ako dezinfekčný prostriedok
výroba liečiv a farbív

Question 24

Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie

2) Acetaldehyd _ _ _ _ _ _
- nakresli vzorec
kvapalina akej farby?
akého zápachu?
V ľudskom organizme vzniká pri akej chem reakcii, ktorého reaktantom je ktorý alkohol?

Použitie
Výroba e\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (akou chem reakciou?)
Výroba k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (akou chem reakciou?)
R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
L\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
p\_\_\_\_\_\_\_\_

Answer 24

Acetaldehyd CH3CHO

Bezfarebná kvapalina
Charakteristický zápach
V ľudskom organizme vzniká pri oxidácii etanolu
Použitie
Výroba etanolu (redukcia)
Výroba kyseliny octovej (oxidácia)
Rozpúšťadlo
Liečivá
plasty

Question 25

Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
3) Benzaldehyd ________ _ _ _

• nakresli vzorec
• kvapalina akej konzistencie a akého typického zápachu?
• ako reaguje na ľudské telo?
• V prírode sa nachádza v kôstkach ktorých 2 typoch ovocia?
• v ktorom ovocí sa nachádza v dužine?
  Použitie
  R___________
  L________
  f________

Answer 25

Benzaldehyd C6H5CHO

Olejovitá kvapalina horkomandľovej vône
Toxická
V prírode v kôstkach mandlí a marhúľ
Za mierne trpkú chuť višní je zodpovedné malé množstvo benzaldehydu v ich dužine
Použitie
Rozpúšťadlo
Liečivá
farbivá

Question 26

Karbonylové zlúčeniny
Vlastnosti a použitie
4) Acetón _ _ _  _ _  _ _ _
- nakresli vzorec
- aký typ ketónu?
kvapalina akej farby?
horľavá/nehorľavá?
akého zápachu?
stála/Prchavá?
ako reaguje naň ľudské telo?

Použitie
R_____________

Výroba 
L\_\_\_\_\_\_\_
F\_\_\_\_\_\_\_
P\_\_\_\_\_\_\_\_
pri akom type ochorenia (a stave) sa tvorí v tele? 
podľa čoho to vieme zistiť?

Answer 26

Acetón (CH3)2CO

Najjednoduchší ketón
Bezfarebná horľavá kvapalina
Charakteristický zápach
Prchavá
Toxická
Použitie
Rozpúšťadlo
Výroba 
Lakov
Farieb
Plastov
U diabetikov alebo pri dehydratácii sa tvorí v tele
Cítiť ho v dychu postihnutého človeka