15. Charakteristika a rozdelenie organických látok, nasýtené uhľovodíky, alkány a cykloalkány Flashcards

Question

Úvod do organickej chémie 2 (OCH) Reakčná schéma zápis p_________ chemickej reakcie nemusia byť vždy zachované p_________ p______ pre chemické r______ Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú: Na pravú stranu: Šípka označuje s______ r______ (Značia sa _________ alebo _________) p______ p______ sa dopĺňajú potrebné údaje Pod vzorce produktov sa môže písať p_______________ v_________

Answer 1

Reakčná schéma zápis priebehu chemickej reakcie nemusia byť vždy zachované pravidlá platné pre chemické rovnice Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú východiskové látky Na pravú stranu produkty Šípka označuje smer reakcie Značia sa nad ňu alebo pod ňu podľa potreby sa dopĺňajú potrebné údaje Pod vzorce produktov sa môže písať percentuálny výťažok

Answer 2

(oxid.) 20˚C, 0,1 MPa A → B + C A → B 80% 15%

Answer 3

Podľa charakteru zmien na substráte 1) Substitúcia / nahradenie 2) Adícia / naviazanie 3) Eliminácia / odštiepenie 4) Prešmyk

Answer 4

1) Substitúcia / nahradenie typ reakcie, pri ktorom nastáva nahradenie jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov CH3– I + OH- → CH3OH + I-

Answer 5

2) Adícia / naviazanie Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov viaže na násobnú väzbu v organickej zlúčenine Násobnosť väzby sa zmenšuje Nevzniká vedľajší produkt CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

Answer 6

3) Eliminácia / odštiepenie Je opakom adície Molekula jednej látky sa štiepi za vzniku viacerých produktov Násobnosť väzby sa zväčšuje CH3 – CH3 → H2C = CH2 + H2

Answer 7

4) Prešmyk Je reakcia, pri ktorej dochádza k presunu atómov vo vnútri molekuly z jedného miesta molekuly na iné CH2 =CH – OH → CH3 – CH=O

Answer 8

1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie | 2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie

Answer 9

1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie Je charakteristická pre nepolárnu alebo málo polárnu kovalentnú väzbu Napr. alkány Väzba vznikne tak, že väzbový pár sa rovnomerne rozloží medzi obidva atómy za vzniku dvoch reaktívnych častíc s nespárenými elektrónmi = radikály A – B ↔ A . + B . Radikály vznikajú zo stálych zlúčenín zvyčajne účinkom ultrafialového žiarenia Napr. CH .3 , Br ., H . existujú len krátky čas

Answer 10

2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie Je charakteristická pre polárnu kovalentnú väzbu Polárna väzba zanikne tak, že väzbový elektrónový pár prejde na stranu elektronegatívnejšieho atómu Vznikajú tak nové elektricky nabité častice = katióny a anióny Takéto štiepenie môžu vyvolať elektrofilné alebo nukleofilné činidlá A – B ↔ A+ + B– A – B ↔ A– + B+

Answer 11

Elektrofilné činidlo Elektrofilné činidlo E+ je neutrálna molekula alebo katión Je akceptorom (príjemcom) elektrónového páru Napr: H+, Br+, H3O+, NO2+

Answer 12

Nukleofilné činidlo Nukleofilné činidlo Nu- je anión alebo neutrálna častica s voľným elektrónovým párom Je donorom (darcom) elektrónov Napr. OH-, NH3, H2O, I-

Answer 13

Podľa druhu použitých činidiel rozdeľujú sa základné typy organických reakcií (adícia, substitúcia) na radikálové elektrofilné nukleofilné

Answer 14

Oxidácia a redukcia Oxidácia – látka získava kyslík alebo stráca vodík Redukcia – látka získava vodík alebo stráca kyslík Oxygenácia – adícia molekulového kyslíka Deoxygenácia – uvoľnenie molekuly kyslíka Hydrogenácia – adícia vodíka Dehydrogenácia – odštiepenie vodíka

Answer 15

Rozdelenie organických zlúčenín Uhľovodíky zlúčeniny uhlíka a vodíka Deriváty uhľovodíkov majú jeden alebo viac atómov vodíka v uhľovodíku nahradené iným atómom alebo skupinou atómov

Answer 16

Rozdelenie uhľovodíkov 1) podľa druhu väzieb a) Nasýtené obsahujú len jednoduchú väzbu Napr. alkány, cykloalkány b) Nenasýtené obsahujú aspoň jednu dvojitú väzbu Napr. alkény, cykloalkény c) Nenasýtené obsahujú aspoň jednu trojitú väzbu Napr. alkíny, cykloalkíny

Answer 17

2) podľa tvaru reťazca ``` a) otvoreným reťazcom (acyklické) Majú na koncoch uhlíkové atómy, ktoré nie sú spojené Môžu byť nerozvetvené (priamy reťazec) rozvetvené Každé môžu byť nasýtené a nenasýtené ``` ``` b) uzatvoreným reťazcom (cyklické) Ich uhlíkové atómy sú spojené do kruhu Môžu byť alicyklické nasýtené nenasýtené Aromatické ```

Answer 18

Rozdelenie derivátov uhľovodíkov ``` Majú v molekule nahradený jeden alebo viac atómov vodíka iným atómom alebo skupinou atómov Pre každý derivát uhľovodíka je typická istá skupina atómov = charakteristická / (funkčná) skupina môže to byť aj 1 atóm napr. atóm halogénu Halogénderiváty Nitrozlúčeniny Amíny Hydroxyderiváty Étery Karbonylové zlúčeniny Karboxylové kyseliny a ich deriváty Heterocyklické zlúčeniny ```

Answer 19

Rozlišujeme izomériu 1) konštitučná a) reťazová b) polohová c) skupinová c. 1) tautoméria 2) priestorová (stereoizoméria) a) konfiguračná a. 1) geometrická a. 2) optická b) konformačná

Answer 20

Alkány Nasýtené uhľovodíky V molekulách majú atómy C viazané jednoduchými väzbami Homologický rad tvoria ho tým, že každý nasledujúci člen sa líši od predchádzajúceho o homologický prírastok = skupinu − CH2 − Dá sa pozorovať až od propánu Všeobecný vzorec alkánov CnH2n + 2

Answer 21

Štruktúra alkánov Podľa tvaru reťazca lineárne alkány rozvetvené alkány cyklické alkány Atómy C sú štvorväzbové hybridizácia sp3 Ak sa C … neviaže so žiadnym ďalším C nulárny CH4 viaže iba s jedným C primárny CH3 − CH3 viaže iba s dvomi C sekundárny CH3 − CH2−CH3 viaže s troma C terciárny CH3 − C(CH3)(OH) − CH3 viaže so štyrmi C kvartérny CH3 − C(CH3)2 − CH3

Answer 22

Názvoslovie alkánov ``` Triviálne a systémové Má koncovku -án Triviálne názvy Metán Etán Propán Bután Systémové názvy 5. - 10. alkán pentán - dekán Odobratím atómu H získame jednoväzbovú skupinu R - alkyl metán → metyl CH3 − etán → etyl CH3 − CH2 − ```

Answer 23

``` Rozvetvené alkány a) Tvorba názvu zo vzorca nájdeme najdlhší hlavný reťazec pomenujeme ho pomenujeme bočné skupiny očíslujeme hlavný reťazec tak, aby bočný reťazec (ktorého názov je skôr v abecede) mal čo najnižšie číslo skompletizujeme 4-etyl-2,6-dimetyloktán CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3 ``` b) Tvorba vzorca z názvu 3-etyl-5,5-dimetylnonán CH3 - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3)2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Answer 24

Fyzikálne vlastnosti nerozpustné vo vode rozpustné v nepolárnych organických rozpúšťadlách bezfarebné ľahšie ako voda s rastúcim počtom C rastie To topenia a varu

Answer 25

``` C1 - C4 pri normálnom tlaku a teplote plyny C5 - C16 kvapaliny sú rozpúšťadlami organických zlúčenín (tuky, oleje) nad C16 tuhé látky ```

Answer 26

Chemické vlastnosti ``` Najmenej reaktívne organické zlúčeniny Starší názov parafín parum affinis = málo zlúčivý Väzby sú nepolárne môžu sa štiepiť len homolyticky, radikálovo na radikálový zánik väzby je potrebná teplota nad 300oC UV žiarenie prítomnosť radikálového činidla Charakteristické reakcie sú ```

Answer 27

Radikálové substitúcie

Answer 28

Radikálové substitúcie ``` Mechanizmus SR možno rozdeliť na 3 časti Iniciácia Vznik radikálovej častice Propagácia Vznik uhľovodíkových radikálov Ďalšie štiepenie molekúl činidla Reťazový mechanizmus Terminácia Ukončenie reakcie Spájanie radikálov v reakčnej zmesi ```

Answer 29

Iniciácia: Cl2 --> (kat: teplo) 2 Cl · alebo Cl2 --> (kat: UV) 2 Cl · Propagácia: Cl · + CH4 HCl + CH3 · CH3 · + Cl2 CH3Cl + Cl · Terminácia CH3 · + CH3 · --> CH3-CH3 CH3 · + Cl · --> CH3Cl Cl · + Cl · --> Cl2

Answer 30

schéma SˇR CH4 + Cl --> CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 --> CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 --> CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 --> CCl4 + HCl

Answer 31

Oxidácia Na iniciáciu je potrebné dodať tepelnú energiu Silná exotermická reakcia Uvoľnená energia spôsobí rozštiepenie všetkých väzieb v reťazci Produkty: CO2, H2O, energia CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + Q

Answer 32

Katalytická oxidácia ``` V prítomnosti kovových katalyzátorov d-prvky Možno získať kyslíkaté zlúčeniny Produkty: Alkoholy Aldehydy Ketóny Karboxylové kyseliny (KK) ```

Answer 33

Eliminácie ``` Dajú sa uskutočniť pri vysokých teplotách v prítomnosti katalyzátorov Ni, Pt, Pd Dehydrogenácia Dochádza k odštiepeniu atómov vodíka Vznikajú nenasýtené uhľovodíky Potrebné pre výrobu polymérov CH3 - CH3 → CH2 = CH2 ```

Answer 34

Metán ``` Výskyt Tvorí hlavnú zložku zemného plynu 98% bahenného plynu bioplynu Vlastnosti Bezfarebný plyn bez zápachu So vzduchom po zapálení vybuchuje Použitie Varenie, vykurovanie Výroba H2 C (sadzí) CH4 → C + 2 H2 Výroba Acetylénu Acetaldehydu Polymérov Skleníkový plyn Spolu s CO2 je významným skleníkovým plynom ```

Answer 35

Etán ``` Výskyt Sprevádza metán v zemnom plyne Vlastnosti Plyn bez farby, chuti, zápachu Použitie Výroba eténu (plasty) ```

Answer 36

Propán a bután ``` Výskyt Zemný plyn Vlastnosti Bezfarebné plyny bez zápachu Ťažšie ako vzduch Horľavé, výbušné Použitie Palivo v domácnostiach Palivo do varičov Náplň do zapaľovačov Hnací plyn do sprejov Propán → výroba propénu Ekologické palivo LPG ```

Answer 37

Cyklohexán Vlastnosti Kvapalina, získava sa z ropy Surovina na výrobu plastov → polyamidy Dehydrogenáciou vzniká benzén

Answer 38

``` Alkány z ekologického hľadiska Využitie alkánov ako paliva je z ekologického hľadiska veľmi výhodné Pri spaľovaní vzniká CO2 a H2O Používa sa 1) LNG 2) CNG 3) LPG ```

Answer 39

LNG Skvapalnený zemný plyn 87 - 99% metánu Nie je jedovatý ani zápalný

Answer 40

CNG Stlačený ZP Zloženie ako LNG

Answer 41

LPG Skvapalnená propán-butánová zmes

Answer 42

Oktánové číslo Kvalitu automobilového benzínu určuje tzv. oktánové číslo Je to pomer izooktánu / 2,2,4-trimetylpentán (oktánové číslo 100) a n-heptánu (oktánové číslo 0) Na zvýšenie oktánového čísla sa pridávajú do benzínu aj iné prísady V súčasnosti je to metyl-terc-butyléter

Answer 43

``` konformačná izoméria V priestore dochádza k rotácii skupín atómv okolo jednoduchoej väzby C − C zošikmená zaclonená ```

Answer 44

V molekulách cyklických nasýtených zlúčenín dochádza k preklopeniu časti molekuly stoličková forma výhodnejšia vaničková forma

Answer 45

Možnosť vnútornej rotácie molekúl okolo jednoduchých väzieb má pre organickú chémiu významné dôsledky Prejavujú sa pri zložitých OZ ako sú bielkoviny, NK, polysacharidy ich biologické účinky sú podmienené práve konformáciami ich molekúl

Answer 46

Konštitučné izoméry ``` sú zlúčeniny s rovnakým sumárnym ale odlišným štruktúrnym (konštitučným) vzorcom rozdeľujeme na reťazové izoméry polohové izoméry skupinové izoméry tautoméry ```

Answer 47

Reťazové izoméry líšia sa spôsobom usporiadania uhlíkového reťazca napr. pre necyklický uhľovodík s piatimi atómami uhlíka (pentán) existujú 3 rôzne reťazové izoméry

Answer 48

Polohové izoméry | líšiace sa polohou funkčnej (charakteristickej) skupiny, alebo násobnej väzby

Answer 49

Skupinové izoméry | majú odlišné typy funkčných skupín

Answer 50

tautoméry líšia sa polohou atómu vodíka a dvojitej väzby tautoméria je osobitným prípadom skupinovej izomérie

Answer 51

Priestorové izoméry / stereoizoméry zlúčeniny s rovnakým sumárnym aj konštitučným vzorcom, ale líšia sa usporiadaním atómov v priestore rozlišujeme konfiguračná izoméria konformačná izoméria pri ktorej sa poloha atómov alebo atómových skupín v priestore mení rotáciou okolo jednoduchej väzby

Answer 52

Konfiguračná izoméria geometrická izoméria, optická izoméria pri ktorej rôzne priestorové usporiadanie atómov nesúvisí s rotáciou okolo jednoduchej väzby

Answer 53

Geometrické izoméry líšia sa umiestnením atómových skupín na atómoch uhlíka ktoré sú viazané dvojitou väzbou okolo dvojitej väzby nie je možná voľná rotácia preto pri väčšine zlúčenín obsahujúcich dvojitú väzbu, môžu existovať dva konfiguračné izoméry, ktoré označujeme symbolmi (stereodeskriptormi) Cis trans

Answer 54

Cis-izomér Substituenty sa nachádzajú na rovnakej strane roviny dvojitej väzby najnovšie sa tradičný symbol cis- nahrádza písmenom (Z)

Answer 55

Trans-izomér substituenty sa nachádzajú na opačných stranách roviny dvojitej väzby najnovšie sa tradičný symbol trans- nahrádza písmenom (E)

Answer 56

Optické izoméry tvoria molekuly, ktoré obsahujú napríklad tzv. asymetrický atóm uhlíka označovaný aj ako chirálny atóm alebo stereogénne centrum tj. taký atóm uhlíka, na ktorý sú viazané štyri rozličné substituenty zlúčeniny obsahujúce asymetrický (chirálny) atóm uhlíka opticky aktívne = otáčajú rovinu polarizovaného svetla (obrázok nižšie) nazývame ich preto chirálne zlúčeniny

Answer 57

dva optické izoméry / optické antipódy / enantioméry sa líšia konfiguráciou na asymetrickom (chirálnom) atóme uhlíka sú navzájom nestotožniteľnými zrkadlovými obrazmi podobne ako ľavá ruka k pravej odtiaľ pochádza označenie chiralita, z gréckeho chiros = dlaň

Answer 58

konformácia etánu plynulým otáčaním metylových skupín okolo väzby C–C v molekule etánu sa môžu ich atómy vodíka dostať do rozličných vzájomných pozícií preto môže existovať niekoľko rozličných konformácií etánu dve krajné konformácie nazývame 1) zaclonená konformácia etánu 2) zošikmená konformácia etánu

Answer 59

v prípade cyklických zlúčenín môže otočením okolo dvoch jednoduchých väzieb dôjsť k „preklopeniu“ celej časti molekuly napr. v cyklohexáne rozlišujeme a) vaničkovú konformáciu b) stoličkovú konformáciu