15. Charakteristika a rozdelenie organických látok, nasýtené uhľovodíky, alkány a cykloalkány Flashcards
Organická chémia
Vznik a vývoj organickej chémie
- ako vznikol názov
- akého pôvodu?
- Súvisel so štúdiom čoho = boli súčasťou čoho?
Vznik samotnej teórie org.ch. Umožnili objavy
1) F.A.K__________
2) C________
3) B_________
- Položili základy akej teórie?
- Zistili, že aký prvok je vo svojich zlúčeninách vždy koľkoväzbový?
- tým sa mohlo vysvetliť rozmanitosť akých druhov chemických stavieb a š_________ z___________
kto sa významne pričinil o rozvoj akej vetvy chémie?
1) J.A. Le Be____
2) A.J. van H_______
kto v roku 1865 navrhol štruktúry chémie?
Názov organická chémia
Historický pôvod
Súvisel so štúdiom chemických zlúčenín = boli súčasťou živých organizmov
Vznik samotnej teórie org.ch. Umožnili objavy
F.A.Kekulého
Coupera
Butlerova
Položili základy štruktúrnej teórie
Zistili, že uhlík je vo svojich zlúčeninách vždy štvorväzbový
- Vysvetlenie rôznych druhov izomérie a štruktúr zlúčenín
J.A. Le Bel a A.J. van Hoff sa významne pričinili o rozvoj stereochémie
Kekulé 1865
Návrh štruktúry chémie
Vznik a vývoj organickej chémie
Vitalistická teória
kto ju vyslovil v akom roku?
Na vznik organických zlúčenín bola potrebná “aká sila” - lat. pomenovanie
Vitalistická teória
1807 - Berzelius
Na vznik organických zlúčenín bola potrebná “životná sila” - vis vitalis
Vznik a vývoj organickej chémie
W_____________ syntéza
kto však vyvrátil v 21 rokov na to vitalistickú teóriu?
ako dôkaz pripravil akou syntézou ktorú organickú zlúčeninu? z čoho ju vyrobil?
čo tým dokázal?
Wöhlerova syntéza
V r. 1828 F. Wöhler ako prvý pripravil organickú zlúčeninu
Močovinu z kyanatanu amónneho v laboratóriu
Dokázal, že organické zlúčeniny sa dajú pripraviť aj umelo
Vyvrátil vitalistickú teóriu
Predmet organickej chémie
Je to chémia zlúčenín ktorého prvku? Študuje 1) v\_\_\_\_\_\_\_\_\_ u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 3) r\_\_\_\_\_\_\_\_ 4) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zlúčenín
Je to chémia zlúčenín uhlíka Študuje - vnútorné usporiadanie - vlastnosti - reakcie - prípravu - využitie organických zlúčenín
Postavenie uhlíka v organickej chémii
Prečo práve uhlík?
1) Atómy __ môžu vytvárať aký typ väzieb navzájom medzi sebou
2) atómy __ v akom stave môžu tvoriť nasledovné štruktúry
a) l_________ š.
b) r__________ š.
c) c__________ š.
3) Uhlík môže tvoriť nenasýtené väzby
a) j_____________ v.
b) D__________ v.
c) T__________ v.
4) Môžu atómy uhlíka tvoriť väzby aj s atómami iných prvkov?
5) Atóm C má výhodnú hodnotu ktorej chemicko-fyzikálnej charakteristiky?
Prečo práve uhlík?
Atómy uhlíka môžu vytvárať pevné kovalentné väzby navzájom medzi sebou
Viazané atómy uhlíka môžu tvoriť lineárne, rozvetvené a cyklické štruktúry
Uhlík môže tvoriť
jednoduché
Dvojité
Trojité väzby
Atómy uhlíka môže tvoriť väzby aj s atómami iných prvkov
Atóm C má výhodnú hodnotu elektronegativity
Štruktúra organických látok
1) Konštitúcia
vyjadruje _____________ organickej zlúčeniny
a) d_____
b) p_____
c) poradie a________ prvkov v m________
d) typ v________
e) spôsob v________ jednotlivých a________
Konštitúcia
vyjadruje = štruktúru organickej zlúčeniny Druh počet poradie atómov prvkov v molekule Typ väzieb Spôsob viazania jednotlivých atómov
Štruktúra organických látok
2) Konfigurácia
Opisuje priestorové usporiadanie a_________ m__________
Bez ohľadu na čo?
aké typy izomérie poznáme? (2)
Konfigurácia
Opisuje priestorové usporiadanie atómov molekuly
Bez ohľadu na možnosť rotácie okolo jednoduchých väzieb
cis a trans izoméria
Štruktúra organických látok
3) Konformácia molekuly Priestorové usporiadanie n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - ktoré vzniká rotáciou okolo čoho medzi a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_ aké typy konformácie molekuly poznáme? a) Z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) Z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ d) V\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Konformácia molekuly Priestorové usporiadanie nasýtených uhľovodíkov, ktoré vzniká rotáciou okolo jednoduchej väzby medzi atómami uhlíka Zaclonená Zošikmená Stoličková vaničková
Vzorce v organickej chémii
1) Stechiometrický / e____________
Udáva najjednoduchší ________ počtu a________ p________ v zlúčenine
Vzniká ako výsledok akej analýzy?
príklad:
Stechiometrický / empirický
Udáva najjednoduchší pomer počtu atómov prvkov v zlúčenine
Vzniká ako výsledok elementárnej analýzy
CH2O
Vzorce v organickej chémii
2) S________ / molekulový
Udáva __________ p________ a d____ a________ v molekule zlúčeniny
príklad:
Sumárny / molekulový
Udáva skutočný počet a druh atómov v molekule zlúčeniny
C2H4O2
Vzorce v organickej chémii
3) K\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / štruktúrny Zobrazuje \_\_\_\_\_\_\_\_ v molekule Vyjadruje a) p\_\_\_\_\_\_\_\_ b) s\_\_\_\_\_\_\_\_ c) typ v\_\_\_\_\_\_\_\_ j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ atómov v molekule príklad:
Konštitučný / štruktúrny
Zobrazuje väzby v molekule
Vyjadruje poradie, spôsob a typ viazania jednotlivých atómov v molekule
- nakreslené väzby medzi všetkými atómami v molekule
H3- - - C-C=O
- O-H
Vzorce v organickej chémii
4) R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ konštitučný Zjednodušený š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vzorec Neuvádzajú sa v ňom čo? Najmä s akým prvkom? príklad:
Racionálny / zjednodušený konštitučný Zjednodušený štruktúrny vzorec Neuvádzajú sa v ňom niektoré väzby Najmä s vodíkom CH3-C=O -OH
Vzorce v organickej chémii
5) E____________ š________ vzorec
S________ štruktúrny vzorec s vyznačenými v________ e____________ pármi na príslušných atómov
Elektrónový štruktúrny vzorec
Skrátený štruktúrny vzorec s vyznačenými voľnými elektrónovými pármi na príslušných atómov
Väzby v molekulách organických zlúčenín
Kovalentná väzba
Vzniká medzi atómami, p__________ o__________ a utvorením spoločného e______________ p_____ = inak nazývaný aj ako v__________ e_____________ p_____
V organických zlúčeninách je atóm uhlíka koľkoväzbový?
Uhlík môže vytvárať koľkonásobné väzby?
Kovalentná väzba
Vzniká medzi atómami, prekrytím orbitálov a utvorením spoločného elektrónového páru
Väzbový elektrónový pár
V organických zlúčeninách je atóm uhlíka štvorväzbový
Uhlík môže vytvárať
Jednoduchú väzbu
Dvojitú väzbu
Trojitú väzbu
Hybridizácia
K____________ o______________
- vznikne r____________p______ akých nových orbitálov?
- v akých zlúčeninách sa atóm uhlíka môže vyskytovať v troch typoch hybridizácie?
Hybridizácia
Kombinácia orbitálov
vznikne rovnaký počet nových rovnocenných orbitálov
V organických zlúčeninách sa atóm uhlíka môže vyskytovať v troch typoch hybridizácie
sp3
sp2
sp
Hybridizácia sp3
Vzniká kombináciou a) \_\_ orbitál_ \_\_ b) \_\_ orbitál_ \_\_ = Vzniknú \_\_ \_\_\_ orbitály Je každý obsadený? koľkými elektrónmi? V priestore majú tvar akého geometrického tvaru? Uhol _ _ _˚_ _´ Prekrytím t\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_ s o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ iných atómov vzniknú _ \_\_-väzby napr. Molekula _ _ _
Hybridizácia sp3
Vzniká kombináciou jeden orbitál s tri orbitály p Vzniknú štyri sp3 orbitály Každý je obsadený 1 elektrónom V priestore majú tvar štvorstena Uhol 109o27´ Prekrytím týchto orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú 4 σ-väzby
Hybridizácia sp2
V molekule _ _ _ _ je uhlík v s____________ sp2-hybridizácie
__ - elektróny sa hybridizácie ne/zúčastňujú
Hybridizácia sp2
V molekule eténu je uhlík v stave sp2-hybridizácie
ℼ - elektróny sa hybridizácie nezúčastňujú
Hybridizácia sp
Vzniká kombináciou _ __ orbitálu a _ __ orbitálu
Vznikajú _ hybridizované _ _ orbitály
Je každý obsadený? koľkými elektrónmi?
V priestore sa usporiadajú do ___________ s uhlom _ _ _˚
Prekrytím _ _ orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú _ __- väzby
Na každom atóme uhlíka zostali ešte _ n___________ __ o_________, ktoré sú na seba naklonené v akom uhle?
Ich prekrytím vzniknú _ __- väzby = teda koľkonásobná väzba
napr. _ _ _ _
Hybridizácia sp
Vzniká kombináciou jedného s orbitálu a jedného p orbitálu
Vznikajú 2 hybridizované sp orbitály
každý je obsadený 1 elektrónom
V priestore sa usporiadajú do priamky s uhlom 180˚
Prekrytím sp orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú 2 σ- väzby
Na každom atóme uhlíka zostali ešte 2 nespárené p orbitály, ktoré sú na seba kolmé
Ich prekrytím vzniknú dve π- väzby a teda trojitá väzba
napr: etín
Iónová väzba
Princípom sú e_______________ sily medzi a______
nesú ________ a _________ n______ v molekule
v organických zlúčeninách sa vyskytuje ako často?
napr. pri s______ k____________ k______, a_________ s______
Iónová väzba
Princípom sú elektrostatické sily medzi atómami
nesú kladný a záporný náboj v molekule
v organických zlúčeninách sa vyskytuje zriedka
napr. pri soliach karboxylových kyselín, amóniových soliach
Vodíková väzba
Vyskytuje sa medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s v______ e_______________ atómom
Napr. _, _, _
Je slabšia ako ktorá väzba?
Vodíková väzba
Vyskytuje sa medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s veľmi elektronegatívnym atómom
Napr. F, O, N
Je slabšia ako kovalentná
Väzbovosť
Väzbovosť udáva p______ _______________ ______
atóm prvku sa nimi viaže so všetkými s_________ a_________ v molekule
Atómy __ = štvorväzbové (v _ _)
Atómy __ = trojväzbové
Atómy __, __ = dvojväzbové
Atómy __, __ = jednoväzbové
Väzbovosť Väzbovosť udáva počet kovalentných väzieb ktorými sa atóm prvku viaže so všetkými susednými atómami v molekule Atómy uhlíka C = štvorväzbové (v OZ) Atómy dusíka N = trojväzbové Atómy kyslíka a síry O, S = dvojväzbové Atómy halogénov a vodíka X, H = jednoväzbové
Organické zlúčeniny (OZ)
Vlastnosti
vyskytujú sa v ktorých všetkých skupenstvách?
ako veľmi sú stále pri vyšších teplotách?
Rozpustné v akých rozpúšťadlách?
Safe/Jedovaté?
Ľahko/stredne/vôbec zápalné?
vystupujú väčšinou ako zmesi či v čistej forme?
Vlastnosti
Všetky skupenstvá Malá stálosť pri vyšších teplotách Rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách Jedovaté Ľahko zápalné Väčšinou ako zmesi zriedka čisté
Organické zlúčeniny (OZ)
Význam
Využitie
1) v m_________, f_______________ priemysle
2) g_______________ priemysel
3) p_____ prostriedky
4) l________, f_______
5) f__________, i__________, h__________
6) p_____…
Význam
Využitie v medicíne, farmaceutickom priemysle gumárenský priemysel pracie prostriedky lepidlá, farbivá fungicídy, insekticídy, herbicídy plasty ...
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Základné typy reakcií
P__________ rovnakým z_____________ ako reakcie _ _ _
V dôsledku odlišnej š__________ a v_________ = prebiehajú inými r_________ m_______________ (z____________, p____________)
Základné typy reakcií
Podliehajú rovnakým zákonitostiam ako reakcie anorganických zlúčenín
V dôsledku odlišnej štruktúry a vlastností = prebiehajú inými reakčnými mechanizmami (zložitejšie, pomalšie)
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Reakčná schéma
zápis p_________ chemickej reakcie
nemusia byť vždy zachované p_________ p______ pre chemické r______
Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú:
Na pravú stranu:
Šípka označuje s______ r______ (Značia sa _________ alebo _________)
p______ p______ sa dopĺňajú potrebné údaje
Pod vzorce produktov sa môže písať p_______________ v_________
Reakčná schéma
zápis priebehu chemickej reakcie
nemusia byť vždy zachované pravidlá platné pre chemické rovnice
Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú východiskové látky
Na pravú stranu produkty
Šípka označuje smer reakcie
Značia sa nad ňu alebo pod ňu
podľa potreby sa dopĺňajú potrebné údaje
Pod vzorce produktov sa môže písať percentuálny výťažok
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Reakčná schéma
(oxid.) \_\_\_˚C, \_\_\_\_ _ _ _ A → B + C A → B \_\_\_\_\_ \_\_\_\_
(oxid.) 20˚C, 0,1 MPa
A → B + C A → B
80% 15%
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Typy reakcií delíme
Podľa charakteru z______ na s_________
1) S____________ / n_________
2) A______ / n____________
3) E____________ / o____________
4) P_________
Podľa charakteru zmien na substráte
1) Substitúcia / nahradenie
2) Adícia / naviazanie
3) Eliminácia / odštiepenie
4) Prešmyk
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
1) S____________ / n_________
typ reakcie, pri ktorom nastáva n_________ jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov
_ _ _– _ + _ _ _ → CH3OH + I-
1) Substitúcia / nahradenie
typ reakcie, pri ktorom nastáva nahradenie jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov
CH3– I + OH- → CH3OH + I-
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
2) A______ / n____________
- Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov v____ na n_______ v______ v organickej zlúčenine
- Násobnosť väzby sa z_________
- Nevzniká v______ p______
_ _ _ = _ _ _ + _ _ → CH3 – CH3
2) Adícia / naviazanie
Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov viaže na násobnú väzbu v organickej zlúčenine
Násobnosť väzby sa zmenšuje
Nevzniká vedľajší produkt
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
3) E\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Je opakom a\_\_\_\_\_\_ Molekula jednej látky sa štiepi za v\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Násobnosť väzby sa z\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ – _ _ _ → H2C = CH2 + H2
3) Eliminácia / odštiepenie
Je opakom adície
Molekula jednej látky sa štiepi za vzniku viacerých produktov
Násobnosť väzby sa zväčšuje
CH3 – CH3 → H2C = CH2 + H2
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
4) P_________
Je reakcia, pri ktorej dochádza k p_________ atómov vo vnútri molekuly z ____________ ______ _________ na iné
_ _ _ = _ _ – _ _ → CH3 – CH=O
4) Prešmyk
Je reakcia, pri ktorej dochádza k presunu atómov vo vnútri molekuly z jedného miesta molekuly na iné
CH2 =CH – OH → CH3 – CH=O
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
1) HOMOLÝZA / s__________ š____________
2) HETEROLÝZA / a____________ š___________
1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie
2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
1) HOMOLÝZA / s__________ š____________
Je charakteristická pre n____________ alebo málo p________ k____________ väzbu
Napr. a________
Väzba vznikne tak, že
1. v________ pár sa r____________ rozloží medzi ________ ________
2. za vzniku dvoch r____________ č________ s n________________ elektrónmi = r________
A – B ↔ __ _ + __ _
3. R________ vznikajú zo s________ z________ zvyčajne účinkom u____________ ž________
Napr. _ _ _ _ , _ _ _, _ _
- existujú ako dlho?
1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie
Je charakteristická pre nepolárnu alebo málo polárnu kovalentnú väzbu
Napr. alkány
Väzba vznikne tak, že
väzbový pár sa rovnomerne rozloží medzi obidva atómy
za vzniku dvoch reaktívnych častíc s nespárenými elektrónmi = radikály
A – B ↔ A . + B .
Radikály vznikajú zo stálych zlúčenín zvyčajne účinkom ultrafialového žiarenia
Napr. CH .3 , Br ., H .
existujú len krátky čas