15. Charakteristika a rozdelenie organických látok, nasýtené uhľovodíky, alkány a cykloalkány Flashcards
Organická chémia
Vznik a vývoj organickej chémie
- ako vznikol názov
- akého pôvodu?
- Súvisel so štúdiom čoho = boli súčasťou čoho?
Vznik samotnej teórie org.ch. Umožnili objavy
1) F.A.K__________
2) C________
3) B_________
- Položili základy akej teórie?
- Zistili, že aký prvok je vo svojich zlúčeninách vždy koľkoväzbový?
- tým sa mohlo vysvetliť rozmanitosť akých druhov chemických stavieb a š_________ z___________
kto sa významne pričinil o rozvoj akej vetvy chémie?
1) J.A. Le Be____
2) A.J. van H_______
kto v roku 1865 navrhol štruktúry chémie?
Názov organická chémia
Historický pôvod
Súvisel so štúdiom chemických zlúčenín = boli súčasťou živých organizmov
Vznik samotnej teórie org.ch. Umožnili objavy
F.A.Kekulého
Coupera
Butlerova
Položili základy štruktúrnej teórie
Zistili, že uhlík je vo svojich zlúčeninách vždy štvorväzbový
- Vysvetlenie rôznych druhov izomérie a štruktúr zlúčenín
J.A. Le Bel a A.J. van Hoff sa významne pričinili o rozvoj stereochémie
Kekulé 1865
Návrh štruktúry chémie
Vznik a vývoj organickej chémie
Vitalistická teória
kto ju vyslovil v akom roku?
Na vznik organických zlúčenín bola potrebná “aká sila” - lat. pomenovanie
Vitalistická teória
1807 - Berzelius
Na vznik organických zlúčenín bola potrebná “životná sila” - vis vitalis
Vznik a vývoj organickej chémie
W_____________ syntéza
kto však vyvrátil v 21 rokov na to vitalistickú teóriu?
ako dôkaz pripravil akou syntézou ktorú organickú zlúčeninu? z čoho ju vyrobil?
čo tým dokázal?
Wöhlerova syntéza
V r. 1828 F. Wöhler ako prvý pripravil organickú zlúčeninu
Močovinu z kyanatanu amónneho v laboratóriu
Dokázal, že organické zlúčeniny sa dajú pripraviť aj umelo
Vyvrátil vitalistickú teóriu
Predmet organickej chémie
Je to chémia zlúčenín ktorého prvku? Študuje 1) v\_\_\_\_\_\_\_\_\_ u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 3) r\_\_\_\_\_\_\_\_ 4) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zlúčenín
Je to chémia zlúčenín uhlíka Študuje - vnútorné usporiadanie - vlastnosti - reakcie - prípravu - využitie organických zlúčenín
Postavenie uhlíka v organickej chémii
Prečo práve uhlík?
1) Atómy __ môžu vytvárať aký typ väzieb navzájom medzi sebou
2) atómy __ v akom stave môžu tvoriť nasledovné štruktúry
a) l_________ š.
b) r__________ š.
c) c__________ š.
3) Uhlík môže tvoriť nenasýtené väzby
a) j_____________ v.
b) D__________ v.
c) T__________ v.
4) Môžu atómy uhlíka tvoriť väzby aj s atómami iných prvkov?
5) Atóm C má výhodnú hodnotu ktorej chemicko-fyzikálnej charakteristiky?
Prečo práve uhlík?
Atómy uhlíka môžu vytvárať pevné kovalentné väzby navzájom medzi sebou
Viazané atómy uhlíka môžu tvoriť lineárne, rozvetvené a cyklické štruktúry
Uhlík môže tvoriť
jednoduché
Dvojité
Trojité väzby
Atómy uhlíka môže tvoriť väzby aj s atómami iných prvkov
Atóm C má výhodnú hodnotu elektronegativity
Štruktúra organických látok
1) Konštitúcia
vyjadruje _____________ organickej zlúčeniny
a) d_____
b) p_____
c) poradie a________ prvkov v m________
d) typ v________
e) spôsob v________ jednotlivých a________
Konštitúcia
vyjadruje = štruktúru organickej zlúčeniny Druh počet poradie atómov prvkov v molekule Typ väzieb Spôsob viazania jednotlivých atómov
Štruktúra organických látok
2) Konfigurácia
Opisuje priestorové usporiadanie a_________ m__________
Bez ohľadu na čo?
aké typy izomérie poznáme? (2)
Konfigurácia
Opisuje priestorové usporiadanie atómov molekuly
Bez ohľadu na možnosť rotácie okolo jednoduchých väzieb
cis a trans izoméria
Štruktúra organických látok
3) Konformácia molekuly Priestorové usporiadanie n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - ktoré vzniká rotáciou okolo čoho medzi a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_ aké typy konformácie molekuly poznáme? a) Z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) Z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ d) V\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Konformácia molekuly Priestorové usporiadanie nasýtených uhľovodíkov, ktoré vzniká rotáciou okolo jednoduchej väzby medzi atómami uhlíka Zaclonená Zošikmená Stoličková vaničková
Vzorce v organickej chémii
1) Stechiometrický / e____________
Udáva najjednoduchší ________ počtu a________ p________ v zlúčenine
Vzniká ako výsledok akej analýzy?
príklad:
Stechiometrický / empirický
Udáva najjednoduchší pomer počtu atómov prvkov v zlúčenine
Vzniká ako výsledok elementárnej analýzy
CH2O
Vzorce v organickej chémii
2) S________ / molekulový
Udáva __________ p________ a d____ a________ v molekule zlúčeniny
príklad:
Sumárny / molekulový
Udáva skutočný počet a druh atómov v molekule zlúčeniny
C2H4O2
Vzorce v organickej chémii
3) K\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / štruktúrny Zobrazuje \_\_\_\_\_\_\_\_ v molekule Vyjadruje a) p\_\_\_\_\_\_\_\_ b) s\_\_\_\_\_\_\_\_ c) typ v\_\_\_\_\_\_\_\_ j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ atómov v molekule príklad:
Konštitučný / štruktúrny
Zobrazuje väzby v molekule
Vyjadruje poradie, spôsob a typ viazania jednotlivých atómov v molekule
- nakreslené väzby medzi všetkými atómami v molekule
H3- - - C-C=O
- O-H
Vzorce v organickej chémii
4) R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ konštitučný Zjednodušený š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vzorec Neuvádzajú sa v ňom čo? Najmä s akým prvkom? príklad:
Racionálny / zjednodušený konštitučný
Zjednodušený štruktúrny vzorec
Neuvádzajú sa v ňom niektoré väzby
Najmä s vodíkom
CH3-C=O
-OHVzorce v organickej chémii
5) E____________ š________ vzorec
S________ štruktúrny vzorec s vyznačenými v________ e____________ pármi na príslušných atómov
Elektrónový štruktúrny vzorec
Skrátený štruktúrny vzorec s vyznačenými voľnými elektrónovými pármi na príslušných atómov
Väzby v molekulách organických zlúčenín
Kovalentná väzba
Vzniká medzi atómami, p__________ o__________ a utvorením spoločného e______________ p_____ = inak nazývaný aj ako v__________ e_____________ p_____
V organických zlúčeninách je atóm uhlíka koľkoväzbový?
Uhlík môže vytvárať koľkonásobné väzby?
Kovalentná väzba
Vzniká medzi atómami, prekrytím orbitálov a utvorením spoločného elektrónového páru
Väzbový elektrónový pár
V organických zlúčeninách je atóm uhlíka štvorväzbový
Uhlík môže vytvárať
Jednoduchú väzbu
Dvojitú väzbu
Trojitú väzbu
Hybridizácia
K____________ o______________
- vznikne r____________p______ akých nových orbitálov?
- v akých zlúčeninách sa atóm uhlíka môže vyskytovať v troch typoch hybridizácie?
Hybridizácia
Kombinácia orbitálov
vznikne rovnaký počet nových rovnocenných orbitálov
V organických zlúčeninách sa atóm uhlíka môže vyskytovať v troch typoch hybridizácie
sp3
sp2
sp
Hybridizácia sp3
Vzniká kombináciou a) \_\_ orbitál_ \_\_ b) \_\_ orbitál_ \_\_ = Vzniknú \_\_ \_\_\_ orbitály Je každý obsadený? koľkými elektrónmi? V priestore majú tvar akého geometrického tvaru? Uhol _ _ _˚_ _´ Prekrytím t\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_\_\_\_\_ s o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ iných atómov vzniknú _ \_\_-väzby napr. Molekula _ _ _
Hybridizácia sp3
Vzniká kombináciou jeden orbitál s tri orbitály p Vzniknú štyri sp3 orbitály Každý je obsadený 1 elektrónom V priestore majú tvar štvorstena Uhol 109o27´ Prekrytím týchto orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú 4 σ-väzby
Hybridizácia sp2
V molekule _ _ _ _ je uhlík v s____________ sp2-hybridizácie
__ - elektróny sa hybridizácie ne/zúčastňujú
Hybridizácia sp2
V molekule eténu je uhlík v stave sp2-hybridizácie
ℼ - elektróny sa hybridizácie nezúčastňujú
Hybridizácia sp
Vzniká kombináciou _ __ orbitálu a _ __ orbitálu
Vznikajú _ hybridizované _ _ orbitály
Je každý obsadený? koľkými elektrónmi?
V priestore sa usporiadajú do ___________ s uhlom _ _ _˚
Prekrytím _ _ orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú _ __- väzby
Na každom atóme uhlíka zostali ešte _ n___________ __ o_________, ktoré sú na seba naklonené v akom uhle?
Ich prekrytím vzniknú _ __- väzby = teda koľkonásobná väzba
napr. _ _ _ _
Hybridizácia sp
Vzniká kombináciou jedného s orbitálu a jedného p orbitálu
Vznikajú 2 hybridizované sp orbitály
každý je obsadený 1 elektrónom
V priestore sa usporiadajú do priamky s uhlom 180˚
Prekrytím sp orbitálov s orbitálmi iných atómov vzniknú 2 σ- väzby
Na každom atóme uhlíka zostali ešte 2 nespárené p orbitály, ktoré sú na seba kolmé
Ich prekrytím vzniknú dve π- väzby a teda trojitá väzba
napr: etín
Iónová väzba
Princípom sú e_______________ sily medzi a______
nesú ________ a _________ n______ v molekule
v organických zlúčeninách sa vyskytuje ako často?
napr. pri s______ k____________ k______, a_________ s______
Iónová väzba
Princípom sú elektrostatické sily medzi atómami
nesú kladný a záporný náboj v molekule
v organických zlúčeninách sa vyskytuje zriedka
napr. pri soliach karboxylových kyselín, amóniových soliach
Vodíková väzba
Vyskytuje sa medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s v______ e_______________ atómom
Napr. _, _, _
Je slabšia ako ktorá väzba?
Vodíková väzba
Vyskytuje sa medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s veľmi elektronegatívnym atómom
Napr. F, O, N
Je slabšia ako kovalentná
Väzbovosť
Väzbovosť udáva p______ _______________ ______
atóm prvku sa nimi viaže so všetkými s_________ a_________ v molekule
Atómy __ = štvorväzbové (v _ _)
Atómy __ = trojväzbové
Atómy __, __ = dvojväzbové
Atómy __, __ = jednoväzbové
Väzbovosť Väzbovosť udáva počet kovalentných väzieb ktorými sa atóm prvku viaže so všetkými susednými atómami v molekule Atómy uhlíka C = štvorväzbové (v OZ) Atómy dusíka N = trojväzbové Atómy kyslíka a síry O, S = dvojväzbové Atómy halogénov a vodíka X, H = jednoväzbové
Organické zlúčeniny (OZ)
Vlastnosti
vyskytujú sa v ktorých všetkých skupenstvách?
ako veľmi sú stále pri vyšších teplotách?
Rozpustné v akých rozpúšťadlách?
Safe/Jedovaté?
Ľahko/stredne/vôbec zápalné?
vystupujú väčšinou ako zmesi či v čistej forme?
Vlastnosti
Všetky skupenstvá Malá stálosť pri vyšších teplotách Rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách Jedovaté Ľahko zápalné Väčšinou ako zmesi zriedka čisté
Organické zlúčeniny (OZ)
Význam
Využitie
1) v m_________, f_______________ priemysle
2) g_______________ priemysel
3) p_____ prostriedky
4) l________, f_______
5) f__________, i__________, h__________
6) p_____…
Význam
Využitie v medicíne, farmaceutickom priemysle gumárenský priemysel pracie prostriedky lepidlá, farbivá fungicídy, insekticídy, herbicídy plasty ...
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Základné typy reakcií
P__________ rovnakým z_____________ ako reakcie _ _ _
V dôsledku odlišnej š__________ a v_________ = prebiehajú inými r_________ m_______________ (z____________, p____________)
Základné typy reakcií
Podliehajú rovnakým zákonitostiam ako reakcie anorganických zlúčenín
V dôsledku odlišnej štruktúry a vlastností = prebiehajú inými reakčnými mechanizmami (zložitejšie, pomalšie)
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Reakčná schéma
zápis p_________ chemickej reakcie
nemusia byť vždy zachované p_________ p______ pre chemické r______
Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú:
Na pravú stranu:
Šípka označuje s______ r______ (Značia sa _________ alebo _________)
p______ p______ sa dopĺňajú potrebné údaje
Pod vzorce produktov sa môže písať p_______________ v_________
Reakčná schéma
zápis priebehu chemickej reakcie
nemusia byť vždy zachované pravidlá platné pre chemické rovnice
Na ľavú stranu zápisu sa uvádzajú východiskové látky
Na pravú stranu produkty
Šípka označuje smer reakcie
Značia sa nad ňu alebo pod ňu
podľa potreby sa dopĺňajú potrebné údaje
Pod vzorce produktov sa môže písať percentuálny výťažok
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Reakčná schéma
(oxid.) \_\_\_˚C, \_\_\_\_ _ _ _ A → B + C A → B
\_\_\_\_\_ \_\_\_\_
(oxid.) 20˚C, 0,1 MPa
A → B + C A → B
80% 15%
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Typy reakcií delíme
Podľa charakteru z______ na s_________
1) S____________ / n_________
2) A______ / n____________
3) E____________ / o____________
4) P_________
Podľa charakteru zmien na substráte
1) Substitúcia / nahradenie
2) Adícia / naviazanie
3) Eliminácia / odštiepenie
4) Prešmyk
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
1) S____________ / n_________
typ reakcie, pri ktorom nastáva n_________ jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov
_ _ _– _ + _ _ _ → CH3OH + I-
1) Substitúcia / nahradenie
typ reakcie, pri ktorom nastáva nahradenie jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov
CH3– I + OH- → CH3OH + I-
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
2) A______ / n____________
- Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov v____ na n_______ v______ v organickej zlúčenine
- Násobnosť väzby sa z_________
- Nevzniká v______ p______
_ _ _ = _ _ _ + _ _ → CH3 – CH3
2) Adícia / naviazanie
Je typ reakcie, pri ktorom sa atóm alebo skupina atómov viaže na násobnú väzbu v organickej zlúčenine
Násobnosť väzby sa zmenšuje
Nevzniká vedľajší produkt
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
3) E\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ / o\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Je opakom a\_\_\_\_\_\_ Molekula jednej látky sa štiepi za v\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Násobnosť väzby sa z\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ – _ _ _ → H2C = CH2 + H2
3) Eliminácia / odštiepenie
Je opakom adície
Molekula jednej látky sa štiepi za vzniku viacerých produktov
Násobnosť väzby sa zväčšuje
CH3 – CH3 → H2C = CH2 + H2
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa charakteru zmien na substráte
4) P_________
Je reakcia, pri ktorej dochádza k p_________ atómov vo vnútri molekuly z ____________ ______ _________ na iné
_ _ _ = _ _ – _ _ → CH3 – CH=O
4) Prešmyk
Je reakcia, pri ktorej dochádza k presunu atómov vo vnútri molekuly z jedného miesta molekuly na iné
CH2 =CH – OH → CH3 – CH=O
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
1) HOMOLÝZA / s__________ š____________
2) HETEROLÝZA / a____________ š___________
1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie
2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
1) HOMOLÝZA / s__________ š____________
Je charakteristická pre n____________ alebo málo p________ k____________ väzbu
Napr. a________
Väzba vznikne tak, že
1. v________ pár sa r____________ rozloží medzi ________ ________
2. za vzniku dvoch r____________ č________ s n________________ elektrónmi = r________
A – B ↔ __ _ + __ _
3. R________ vznikajú zo s________ z________ zvyčajne účinkom u____________ ž________
Napr. _ _ _ _ , _ _ _, _ _
- existujú ako dlho?
1) HOMOLÝZA / symetrické štiepenie
Je charakteristická pre nepolárnu alebo málo polárnu kovalentnú väzbu
Napr. alkány
Väzba vznikne tak, že
väzbový pár sa rovnomerne rozloží medzi obidva atómy
za vzniku dvoch reaktívnych častíc s nespárenými elektrónmi = radikály
A – B ↔ A . + B .
Radikály vznikajú zo stálych zlúčenín zvyčajne účinkom ultrafialového žiarenia
Napr. CH .3 , Br ., H .
existujú len krátky čas
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
2) HETEROLÝZA / a____________ š___________
Je charakteristická pre p__________ k__________ väzbu
P__________ v_____ zanikne tak, že v__________ e__________ p_____ prejde na stranu e_________________________ atómu
Vznikajú tak nové e__________ n_____ č________ = __________ a __________
Takéto štiepenie môžu vyvolať e__________ alebo n__________ činidlá
A – B ↔ _ _ + _ _
A – B ↔ _ _ + _ _
2) HETEROLÝZA / asymetrické štiepenie
Je charakteristická pre polárnu kovalentnú väzbu
Polárna väzba zanikne tak, že väzbový elektrónový pár prejde na stranu elektronegatívnejšieho atómu
Vznikajú tak nové elektricky nabité častice = katióny a anióny
Takéto štiepenie môžu vyvolať elektrofilné alebo nukleofilné činidlá
A – B ↔ A+ + B–
A – B ↔ A– + B+
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
Elektrofilné činidlo
Elektrofilné činidlo _ _ je n__________ m__________ alebo k______
Je a_______________ (p__________) elektrónového páru
Napr: _ _, _ _ _, _ _ _ _, _ _ _ _
Elektrofilné činidlo
Elektrofilné činidlo E+ je neutrálna molekula alebo katión
Je akceptorom (príjemcom) elektrónového páru
Napr: H+, Br+, H3O+, NO2+
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa väzbových zmien
Nukleofilné činidlo
Nukleofilné činidlo _ _ _ je a_____ alebo n__________ častica s v__________ e_______________ párom
Je d___________ (d________) elektrónov
Napr. _ _ _, _ _ _, _ _ _, _ _
Nukleofilné činidlo
Nukleofilné činidlo Nu- je anión alebo neutrálna častica s voľným elektrónovým párom
Je donorom (darcom) elektrónov
Napr. OH-, NH3, H2O, I-
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Podľa druhu použitých činidiel
rozdeľujú sa základné typy o_______________ r__________ (adícia, substitúcia) na
a) r__________
b) e__________
c) n__________
Podľa druhu použitých činidiel
rozdeľujú sa základné typy organických reakcií (adícia, substitúcia) na
radikálové
elektrofilné
nukleofilné
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Oxidácia a redukcia
Oxidácia – látka získava k_____ alebo stráca v_____
Redukcia – látka získava v_____ alebo stráca k_____
O________cia – a_____ molekulového k_____
Deo_______cia – u__________ molekuly k_____
Hydrogenácia – adícia v_____
Dehydrogenácia – odštiepenie v_____
Oxidácia a redukcia
Oxidácia – látka získava kyslík alebo stráca vodík
Redukcia – látka získava vodík alebo stráca kyslík
Oxygenácia – adícia molekulového kyslíka
Deoxygenácia – uvoľnenie molekuly kyslíka
Hydrogenácia – adícia vodíka
Dehydrogenácia – odštiepenie vodíka
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie organických zlúčenín
1) Uhľovodíky
zlúčeniny _ a _
2) Deriváty uhľovodíkov
majú _________ alebo _____ _________ __ v uhľovodíku
nahradené iným a_______ alebo s__________ a_______
Rozdelenie organických zlúčenín
Uhľovodíky
zlúčeniny uhlíka a vodíka
Deriváty uhľovodíkov
majú jeden alebo viac atómov vodíka v uhľovodíku
nahradené iným atómom alebo skupinou atómov
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie organických zlúčenín
1) Rozdelenie uhľovodíkov
podľa druhu v_____
a) Nasýtené
obsahujú len __________ú väzbu
Napr. a_____, c__________
b) Nenasýtené
obsahujú _____ _____ d_____ väzbu
Napr. a_____, c__________
c) Nenasýtené
obsahujú _____ _____ t_____ väzbu
Napr. a_____, c__________
Rozdelenie uhľovodíkov
1) podľa druhu väzieb
a) Nasýtené
obsahujú len jednoduchú väzbu
Napr. alkány, cykloalkány
b) Nenasýtené
obsahujú aspoň jednu dvojitú väzbu
Napr. alkény, cykloalkény
c) Nenasýtené
obsahujú aspoň jednu trojitú väzbu
Napr. alkíny, cykloalkíny
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie organických zlúčenín
2) Podľa tvaru reťazca
a) o__________ r__________ (acyklické)
Majú na koncoch _ atómy, ktoré _____ spojené
Môžu byť
- n__________é (priamy reťazec)
- r__________é
Každé môžu byť n__________ a nen__________
b) u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (cyklické) Ich _ atómy sú spojené \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Môžu byť 1) a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 3) n\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 4) A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
2) podľa tvaru reťazca
a) otvoreným reťazcom (acyklické) Majú na koncoch uhlíkové atómy, ktoré nie sú spojené Môžu byť nerozvetvené (priamy reťazec) rozvetvené Každé môžu byť nasýtené a nenasýtené
b) uzatvoreným reťazcom (cyklické) Ich uhlíkové atómy sú spojené do kruhu Môžu byť alicyklické nasýtené nenasýtené Aromatické
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Rozdelenie derivátov uhľovodíkov
Majú v molekule nahradený jeden alebo viac atómov _ i_____ a_________ alebo s_________ a_____
Pre každý derivát uhľovodíka je t__________ istá skupina atómov
= ch_______________ / f__________ skupina
- môže to byť aj _ a_______
napr. _____ __________
a) H_______________
b) N_______________
c) A_______
d) H____________________
e) É_____
f) K__________ zlúčeniny
g) K__________ kyseliny a _____ d________
h) H_______________ zlúčeniny
Rozdelenie derivátov uhľovodíkov
Majú v molekule nahradený jeden alebo viac atómov vodíka iným atómom alebo skupinou atómov Pre každý derivát uhľovodíka je typická istá skupina atómov = charakteristická / (funkčná) skupina môže to byť aj 1 atóm napr. atóm halogénu Halogénderiváty Nitrozlúčeniny Amíny Hydroxyderiváty Étery Karbonylové zlúčeniny Karboxylové kyseliny a ich deriváty Heterocyklické zlúčeniny
Úvod do organickej chémie 2 (OCH)
Izoméria
nakresli rozdelenie izomérov
Rozlišujeme izomériu
1) k_____________
a) r__________
b) p__________
c) s__________
c. 1) t__________
2) p__________ (s__________)
a) k__________
a. 1) g__________
a. 2) o_____
b) k__________
Rozlišujeme izomériu
1) konštitučná
a) reťazová
b) polohová
c) skupinová
c. 1) tautoméria
2) priestorová (stereoizoméria)
a) konfiguračná
a. 1) geometrická
a. 2) optická
b) konformačná
Alkány
ne/nasýtené uhľovodíky
- V molekulách majú atómy C viazané akými väzbami?
čo je to homologický rad?
- každý nasledujúci člen sa líši od predchádzajúceho o ______________ prírastok
= __________ − _ _ _ −
Dá sa pozorovať až od od ktorého alkánu?
napíš všeobecný vzorec alkánov
Alkány
Nasýtené uhľovodíky
V molekulách majú atómy C viazané jednoduchými väzbami
Homologický rad
tvoria ho tým, že každý nasledujúci člen sa líši od predchádzajúceho o homologický prírastok = skupinu − CH2 −
Dá sa pozorovať až od propánu
Všeobecný vzorec alkánov
CnH2n + 2
Alkány
Štruktúra alkánov
Podľa tvaru reťazca delíme alkány
a) l____________ alkány
b) r____________ alkány
c) c____________ alkány
Atómy C sú štvorväzbové kvôli akej fyzikálnej anomálii…?
Ak sa C …
neviaže so žiadnym ďalším C: ___________
príklad:
viaže iba s jedným C: ___________
príklad
viaže iba s dvomi C: ___________
príklad
viaže s troma C : ___________
príklad
viaže so štyrmi C: ___________
príklad
Štruktúra alkánov
Podľa tvaru reťazca
lineárne alkány
rozvetvené alkány
cyklické alkány
Atómy C sú štvorväzbové
hybridizácia sp3
Ak sa C …
neviaže so žiadnym ďalším C
nulárny
CH4
viaže iba s jedným C
primárny
CH3 − CH3
viaže iba s dvomi C
sekundárny
CH3 − CH2−CH3
viaže s troma C
terciárny
CH3 − C(CH3)(OH) − CH3
viaže so štyrmi C
kvartérny
CH3 − C(CH3)2 − CH3
Alkány
Názvoslovie alkánov
existujú t________ a s______________
Má koncovku -___
Triviálne názvy
a) M________
b) E________
c) P________
d) B________
Systémové názvy 5. - 10. alkán = p\_\_\_\_\_\_\_\_ - d\_\_\_\_\_\_\_\_ Odobratím atómu H získame jednoväzbovú skupinu \_\_ - \_\_\_\_\_\_ metán → m\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ − etán → e\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ − _ _ _ −
Názvoslovie alkánov
Triviálne a systémové Má koncovku -án Triviálne názvy Metán Etán Propán Bután Systémové názvy 5. - 10. alkán pentán - dekán Odobratím atómu H získame jednoväzbovú skupinu R - alkyl metán → metyl CH3 − etán → etyl CH3 − CH2 −
Alkány
Názvoslovie alkánov
Rozvetvené alkány
a) Tvorba názvu zo vzorca
CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3)2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
b) Tvorba vzorca z názvu
3-etyl-5,5-dimetylnonán
4-etyl-2,6-dimetyloktán
Rozvetvené alkány a) Tvorba názvu zo vzorca nájdeme najdlhší hlavný reťazec pomenujeme ho pomenujeme bočné skupiny očíslujeme hlavný reťazec tak, aby bočný reťazec (ktorého názov je skôr v abecede) mal čo najnižšie číslo skompletizujeme 4-etyl-2,6-dimetyloktán CH3 - CH(CH3) - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3) - CH2 - CH3
b) Tvorba vzorca z názvu
3-etyl-5,5-dimetylnonán
CH3 - CH2 - CH(CH2CH3) - CH2 - CH(CH3)2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Alkány
Fyzikálne vlastnosti
sú rozpustné vo vode?
sú rozpustné v nepolárnych organických rozpúšťadlách?
akej farby?
ľahšie ako ________
s rastúcim počtom C rastie ___ _________ a _________
Fyzikálne vlastnosti
nerozpustné vo vode
rozpustné v nepolárnych organických rozpúšťadlách
bezfarebné
ľahšie ako voda
s rastúcim počtom C rastie To topenia a varu
Alkány
Fyzikálne vlastnosti
C_ - C_
pri akých podmienkach sú v plynnom stave?
C_ - C__
kvapaliny
sú rozpúšťadlami akých organických zlúčenín?
nad C__
tuhé látky
C1 - C4 pri normálnom tlaku a teplote plyny C5 - C16 kvapaliny sú rozpúšťadlami organických zlúčenín (tuky, oleje) nad C16 tuhé látky
Alkány
Chemické vlastnosti
ako veľmi reaktívne OZ? Starší názov? z lat. pomenovania? ktoré znamená v slovenčine? Väzby sú ne/polárne? môžu sa štiepiť len ako? h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ či r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ na r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zánik väzby je potrebná a) teplota nad _ _ _C b) _ _ ž\_\_\_\_\_\_\_\_ c) prítomnosť r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ činidla
Chemické vlastnosti
Najmenej reaktívne organické zlúčeniny Starší názov parafín parum affinis = málo zlúčivý Väzby sú nepolárne môžu sa štiepiť len homolyticky, radikálovo na radikálový zánik väzby je potrebná teplota nad 300oC UV žiarenie prítomnosť radikálového činidla Charakteristické reakcie sú
Alkány
Chemické vlastnosti
Charakteristické reakcie sú
1) r____________ s___________
Radikálové substitúcie
Alkány
Chemické vlastnosti
Radikálové substitúcie - Mechanizmus SˇR možno rozdeliť na koľko častí? 1) I\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Vznik r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ častice 2) P\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Vznik u\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ radikálov Ďalšie š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ molekúl č\_\_\_\_\_\_ Reťazový mechanizmus 3) T\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ U\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ reakcie Spájanie r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ v r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ zmesi
Radikálové substitúcie
Mechanizmus SR možno rozdeliť na 3 časti Iniciácia Vznik radikálovej častice Propagácia Vznik uhľovodíkových radikálov Ďalšie štiepenie molekúl činidla Reťazový mechanizmus Terminácia Ukončenie reakcie Spájanie radikálov v reakčnej zmesi
Alkány
Chemické vlastnosti
Radikálové substitúcie
Iniciácia:
Cl2 –> (kat:_________) 2 Cl · alebo Cl2 –> (kat:_____) 2 Cl ·
Propagácia:
Cl · + CH4 _ _ _ + _ _ _ _
CH3 · + Cl2 _ _ _ _ _ + _ _ ·
Terminácia
CH3 · + CH3 · –> _ _ _ _ _ _ _
CH3 · + Cl · –> _ _ _ _ _
Cl · + Cl · –> _ _ _
Iniciácia:
Cl2 –> (kat: teplo) 2 Cl · alebo Cl2 –> (kat: UV) 2 Cl ·
Propagácia:
Cl · + CH4 HCl + CH3 ·
CH3 · + Cl2 CH3Cl + Cl ·
Terminácia
CH3 · + CH3 · –> CH3-CH3
CH3 · + Cl · –> CH3Cl
Cl · + Cl · –> Cl2
Alkány
Chemické vlastnosti
schéma SˇR
CH4 + Cl –> _ _ _ _ _ + _ _ _
CH3Cl + Cl2 –> _ _ _ _ _ _ + _ _ _
CH2Cl2 + Cl2 –> _ _ _ _ _ + HCl
CHCl3 + Cl2 –> _ _ _ _ + HCl
schéma SˇR
CH4 + Cl –> CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 –> CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 –> CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 –> CCl4 + HCl
Alkány
Oxidácia
Na iniciáciu je potrebné dodať akú energiu?
Silná exo-/endo-termická reakcia?
Uvoľnená energia spôsobí rozštiepenie čoho v reťazci
Produkty: _ _ _, _ _ _, e__________
CH4 + _ O2 → _ _ _ + _ _ _ _ + ___
Oxidácia
Na iniciáciu je potrebné dodať tepelnú energiu
Silná exotermická reakcia
Uvoľnená energia spôsobí rozštiepenie všetkých väzieb v reťazci
Produkty: CO2, H2O, energia
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + Q
Alkány
Katalytická oxidácia
V prítomnosti akých katalyzátorov? príklad: Možno získať aké zlúčeniny? Produkty: A\_\_\_\_\_\_\_\_ A\_\_\_\_\_\_\_\_ K\_\_\_\_\_\_\_\_ K\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_ (KK)
Katalytická oxidácia
V prítomnosti kovových katalyzátorov d-prvky Možno získať kyslíkaté zlúčeniny Produkty: Alkoholy Aldehydy Ketóny Karboxylové kyseliny (KK)
Alkány
Eliminácie
Dajú sa uskutočniť 1) pri v\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_\_ 2) v prítomnosti k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _, _ _, _ _ Dehydrogenácia - Dochádza k odštiepeniu čoho? Vznikajú tým aký typ uhľovodíka? - Potrebné pre výrobu akého dôležitého uhľovodíkového produktu? _ _ _ _ _ _ _ → _ _ _ _ _ _ _
Eliminácie
Dajú sa uskutočniť pri vysokých teplotách v prítomnosti katalyzátorov Ni, Pt, Pd Dehydrogenácia Dochádza k odštiepeniu atómov vodíka Vznikajú nenasýtené uhľovodíky Potrebné pre výrobu polymérov CH3 - CH3 → CH2 = CH2
Vlastnosti a použitie alkánov
1) Metán
Výskyt - Tvorí hlavnú zložku a) z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_ 98% b) b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_\_\_ c) b\_\_\_\_\_\_\_\_ Vlastnosti - B\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ plyn bez z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - So vzduchom po zapálení \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Použitie - V\_\_\_\_\_\_, v\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - Výroba _ _, _ (s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_) CH4 → _ + _ _ _ Výroba a) A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) A\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ c) P\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Skleníkový plyn Spolu s _ _ _
Metán
Výskyt Tvorí hlavnú zložku zemného plynu 98% bahenného plynu bioplynu Vlastnosti Bezfarebný plyn bez zápachu So vzduchom po zapálení vybuchuje Použitie Varenie, vykurovanie Výroba H2 C (sadzí) CH4 → C + 2 H2 Výroba Acetylénu Acetaldehydu Polymérov Skleníkový plyn Spolu s CO2 je významným skleníkovým plynom
Vlastnosti a použitie alkánov
2) Etán
Výskyt - Sprevádza _ _ _ v z\_\_\_\_\_\_\_ plyne Vlastnosti - Plyn bez f\_\_\_\_\_\_, ch\_\_\_\_\_\_, z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ Použitie - Výroba _ _ _ _ (p\_\_\_\_\_\_)
Etán
Výskyt Sprevádza metán v zemnom plyne Vlastnosti Plyn bez farby, chuti, zápachu Použitie Výroba eténu (plasty)
Vlastnosti a použitie alkánov
3) Propán a bután
Výskyt - Z\_\_\_\_\_\_ p\_\_\_\_ Vlastnosti - B\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ plyny - bez z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - ľahšie/ťažšie ako v\_\_\_\_\_\_ - H\_\_\_\_\_\_\_\_, v\_\_\_\_\_\_\_\_ Použitie - Palivo v d\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - Palivo do v\_\_\_\_\_\_ - Náplň do z\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - H\_\_\_\_\_\_ plyn do s\_\_\_\_\_\_ - Propán → výroba p\_\_\_\_\_\_\_\_ E\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ palivo _ _ _
Propán a bután
Výskyt Zemný plyn Vlastnosti Bezfarebné plyny bez zápachu Ťažšie ako vzduch Horľavé, výbušné Použitie Palivo v domácnostiach Palivo do varičov Náplň do zapaľovačov Hnací plyn do sprejov Propán → výroba propénu Ekologické palivo LPG
4) Cyklohexán
Vlastnosti
- K____________, získava sa z r_____
- Surovina na výrobu p______ → p____________
- D__________________ vzniká benzén
Cyklohexán
Vlastnosti
Kvapalina, získava sa z ropy
Surovina na výrobu plastov → polyamidy
Dehydrogenáciou vzniká benzén
Alkány z ekologického hľadiska
Využitie alkánov ako p\_\_\_\_\_\_\_\_\_ je z ekologického hľadiska v\_\_\_\_\_\_ v\_\_\_\_\_\_ Pri s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vzniká _ _ _ a _ _ _ Používa sa ako 1) _ _ _ 2) _ _ _ 3) _ _ _
Alkány z ekologického hľadiska Využitie alkánov ako paliva je z ekologického hľadiska veľmi výhodné Pri spaľovaní vzniká CO2 a H2O Používa sa 1) LNG 2) CNG 3) LPG
Alkány z ekologického hľadiska
a) LNG
S____________ zemný plyn
__ - __% metánu
Nie je j__________ ani z__________
LNG
Skvapalnený zemný plyn
87 - 99% metánu
Nie je jedovatý ani zápalný
Alkány z ekologického hľadiska
b) CNG
S___________ ZP
Zloženie ako _ _ _
CNG
Stlačený ZP
Zloženie ako LNG
Alkány z ekologického hľadiska
c) LPG
S____________ p______-b__________ zmes
LPG
Skvapalnená propán-butánová zmes
Oktánové číslo
K________ automobilového b_________ určuje tzv. oktánové číslo
Je to pomer
1) i___________ / ,,_-tri______p______ (oktánové číslo _ _ _)
2) n-h________ (oktánové číslo _)
Na z_________ oktánového čísla sa pridávajú do b___________ aj iné prísady
V súčasnosti je to m______-t______-b______é______
Oktánové číslo
Kvalitu automobilového benzínu určuje tzv. oktánové číslo
Je to pomer
izooktánu / 2,2,4-trimetylpentán (oktánové číslo 100)
a n-heptánu (oktánové číslo 0)
Na zvýšenie oktánového čísla sa pridávajú do benzínu aj iné prísady
V súčasnosti je to metyl-terc-butyléter
Alkány
Izoméria alkánov
b) konformačná izoméria
V priestore dochádza k rotácii skupín atómov okolo akej väzby
__ _ __
ako delíme konformačnú izomériu
a) z__________
- atómy H akých skupín sa pri pohľade v smere väzby C - C vzájomne ____________?
b) z____________
- atómy H akých skupín sa pri pohľade v smere väzby C - C vzájomne _______________?
konformačná izoméria V priestore dochádza k rotácii skupín atómv okolo jednoduchoej väzby C − C zošikmená zaclonená
Alkány
Izoméria alkánov
V molekulách c____________ n____________ zlúčenín dochádza k p____________ časti molekuly
1) s______________ forma
výhodnejšia
2) v______________ forma
V molekulách cyklických nasýtených zlúčenín dochádza k preklopeniu časti molekuly
stoličková forma
výhodnejšia
vaničková forma
Alkány
Izoméria alkánov
Možnosť akej rotácie molekúl okolo ktorých väzieb má pre organickú chémiu významné dôsledky?
Prejavujú pri zložitých OZ ako sú
a) b________________
b) ____
c) p________________
= ich b_______________ účinky sú podmienené práve k________________ ich molekúl
Možnosť vnútornej rotácie molekúl okolo jednoduchých väzieb má pre organickú chémiu významné dôsledky
Prejavujú sa pri zložitých OZ ako sú bielkoviny, NK, polysacharidy
ich biologické účinky sú podmienené práve konformáciami ich molekúl
Alkány
Izoméria alkánov
Konštitučné izoméry
sú zlúčeniny s rovnakým s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ ale odlišným š\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (k\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_) vzorcom rozdeľujeme na a) r\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ izoméry b) p\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ izoméry c) s\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ izoméry c.1) t\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Konštitučné izoméry
sú zlúčeniny s rovnakým sumárnym ale odlišným štruktúrnym (konštitučným) vzorcom rozdeľujeme na reťazové izoméry polohové izoméry skupinové izoméry tautoméry
Reťazové izoméry
líšia sa spôsobom u________________ u__________ reťazca
napr. pre __________ uhľovodík s _ atómami uhlíka (__________) existujú _ rôzne reťazové izoméry - nakresli
Reťazové izoméry
líšia sa spôsobom usporiadania uhlíkového reťazca
napr. pre necyklický uhľovodík s piatimi atómami uhlíka (pentán) existujú 3 rôzne reťazové izoméry
Polohové izoméry
líšiace sa polohou f__________ (ch_______________) s_______, alebo n__________ v_____
- nakresli príklady (chlórpropán, butén)
Polohové izoméry
líšiace sa polohou funkčnej (charakteristickej) skupiny, alebo násobnej väzby
Skupinové izoméry
majú o__________ t_________ funkčných skupín
- nakresli príklady (etanol, dimetyléter)
Skupinové izoméry
majú odlišné typy funkčných skupín
Tautoméry
líšia sa polohou a__________ __ a d__________ v_______
tautoméria je osobitným prípadom akej izomérie?
- napr (vinylalkohol, acetaldehyd)
tautoméry
líšia sa polohou atómu vodíka a dvojitej väzby
tautoméria je osobitným prípadom skupinovej izomérie
Priestorové izoméry / stereoizoméry
- zlúčeniny s rovnakým sumárnym aj konštitučným vzorcom, ale líšia sa usporiadaním atómov v priestore
rozlišujeme
1) k______________ izoméria
2) k_______________ izoméria
- pri ktorej sa p_______ atómov alebo atómových skupín v p__________ mení rotáciou okolo čoho
Priestorové izoméry / stereoizoméry
zlúčeniny s rovnakým sumárnym aj konštitučným vzorcom, ale líšia sa usporiadaním atómov v priestore
rozlišujeme
konfiguračná izoméria
konformačná izoméria
pri ktorej sa poloha atómov alebo atómových skupín v priestore mení rotáciou okolo jednoduchej väzby
Priestorové izoméry / stereoizoméry
1a) Konfiguračná izoméria
a.1) g____________ izoméria
a.2) o__________ izoméria
pri ktorej rôzne p__________ u_______________ atómov nesúvisí s r__________ okolo j_______________ väzby
Konfiguračná izoméria
geometrická izoméria, optická izoméria
pri ktorej rôzne priestorové usporiadanie atómov nesúvisí s rotáciou okolo jednoduchej väzby
a.1) Geometrické izoméry
- líšia sa u_______________ a__________ s_____ na atómoch _
- ktoré sú viazané koľkonásobnou väzbou
- okolo tejto väzby nie je možná v_______ r________
- preto pri väčšine z__________ obsahujúcich __________ väzbu, môžu existovať _ k__________é izoméry
- označujeme symbolmi (s____________________)
1) _____
2) _____
Geometrické izoméry
líšia sa umiestnením atómových skupín na atómoch uhlíka
ktoré sú viazané dvojitou väzbou
okolo dvojitej väzby nie je možná voľná rotácia
preto pri väčšine zlúčenín obsahujúcich dvojitú väzbu, môžu existovať dva konfiguračné izoméry, ktoré označujeme symbolmi (stereodeskriptormi)
Cis
trans
a.1) Geometrické izoméry
Cis-izomér
Substituenty sa nachádzajú na __________ _______ r_______ dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol cis- nahrádza písmenom ___
Cis-izomér
Substituenty sa nachádzajú na rovnakej strane roviny dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol cis- nahrádza písmenom (Z)
a.1) Geometrické izoméry
Trans-izomér
substituenty sa nachádzajú na ___________ _________ r________ dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol trans- nahrádza písmenom ___
Trans-izomér
substituenty sa nachádzajú na opačných stranách roviny dvojitej väzby
najnovšie sa tradičný symbol trans- nahrádza písmenom (E)
a.2) Optické izoméry
- tvoria molekuly, ktoré obsahujú napríklad tzv. a_______________ atóm uhlíka
- označovaný aj ako ch______ atóm alebo s__________ centrum
- tj. taký atóm __, na ktorý sú viazané __ rozličné s_____________
- zlúčeniny obsahujúce a_____________ (ch_______) atóm uhlíka
- o_______ a_______ = otáčajú r______ p______________ s______ (obrázok)
- nazývame ich preto ch________ z__________
Optické izoméry
tvoria molekuly, ktoré obsahujú napríklad tzv. asymetrický atóm uhlíka
označovaný aj ako chirálny atóm alebo stereogénne centrum
tj. taký atóm uhlíka, na ktorý sú viazané štyri rozličné substituenty
zlúčeniny obsahujúce asymetrický (chirálny) atóm uhlíka
opticky aktívne = otáčajú rovinu polarizovaného svetla (obrázok nižšie)
nazývame ich preto chirálne zlúčeniny
a.2) Optické izoméry
2 optické izoméry / optické a__________ / e__________
- sa líšia konfiguráciou na a_____________ (ch________) atóme uhlíka
- sú navzájom nestotožniteľnými z__________ o______
- – podobne ako?
- – odtiaľ pochádza označenie chiralita, z gréckeho ch______ = d______
dva optické izoméry / optické antipódy / enantioméry
sa líšia konfiguráciou na asymetrickom (chirálnom) atóme uhlíka
sú navzájom nestotožniteľnými zrkadlovými obrazmi
podobne ako ľavá ruka k pravej
odtiaľ pochádza označenie chiralita, z gréckeho chiros = dlaň
Konformačný izomér / k__________
Konformácia etánu
- plynulým otáčaním m__________ s______ okolo väzby __ _ __ v molekule etánu sa môžu ich atómy _ dostať do r__________ v__________ pozícií
- preto môže existovať niekoľko r__________ k__________ etánu
- dve k______ konformácie nazývame
a) z__________ konformácia etánu
b) z__________ konformácia etánu
konformácia etánu
plynulým otáčaním metylových skupín okolo väzby C–C v molekule etánu sa môžu ich atómy vodíka dostať do rozličných vzájomných pozícií
preto môže existovať niekoľko rozličných konformácií etánu
dve krajné konformácie nazývame
1) zaclonená konformácia etánu
2) zošikmená konformácia etánu
Konformačný izomér / k__________
V prípade cyklických zlúčenín (konformácia)
- môže otočením okolo _ koľkonásobných väzieb dôjsť k „p____________“ celej časti molekuly
napr. v cyklohexáne rozlišujeme
a) v____________ konformáciu - nakresli
b) s____________ konformáciu - nakresli
v prípade cyklických zlúčenín môže otočením okolo dvoch jednoduchých väzieb dôjsť k „preklopeniu“ celej časti molekuly
napr. v cyklohexáne rozlišujeme
a) vaničkovú konformáciu
b) stoličkovú konformáciu
