18. Deriváty uhľovodíkov, halogénderiváty Flashcards
Deriváty uhľovodíkov
Organické zlúčeniny
Odvodíme od uhľovodíkov nahradením … akou skupinou
a) V__________
b) V_________
Vlastnosti derivátov uhľovodíkov určuje najmä ktorá skupina?
Ale vplyv na to má aj u_______________ zvyšok
ako sa zapisuje u____________ zvyšok?
ako sa zapisuje ch___________/f_________ skupina?
Deriváty uhľovodíkov
Organické zlúčeniny
Odvodíme od uhľovodíkov nahradením Vodíka/Vodíkov charakteristickou/funkčnou skupinou
Vlastnosti derivátov uhľovodíkov určuje najmä charakteristická skupina
Ale vplyv na to má aj uhľovodíkový zvyšok
R-
X-
Rozdelenie
a) H______________________ __ _ __
b) D__________ deriváty
b. 1) N_______________ __ _ _ _ _
b. 2) A________ _ - _ _ _
c) K__________ deriváty
c. 1) H____________________ _ - _ _
c. 2) É_______ _ - _ - _
c. 3) K_______________ zlúčeniny ==
c. 3.1) A__________ _ - _ _ _
c. 3.2) K________ _ - _ _ - _
d) K_______________ kyseliny _ - _ _ _ _
d. 1) Deriváty k_______________ kyselín
d. 1.1) f__________
d. 1.2) S__________
- h_______________ zlúčeniny
a) Halogénderiváty R – X
b) Dusíkaté deriváty
b. 1) Nitrozlúčeniny R – NO2
b. 2) Amín R – NH2
c) Kyslíkaté deriváty
c. 1) Hydroxyzlúčeniny R – OH
c. 2) Étery R – O – R
c. 3) Karboxylové zlúčeniny =C=O
c. 3.1) Aldehydy R – CHO
c. 3.2) Ketóny R – CO – R
d) Karbonylové kyseliny R – COOH
d. 1) Deriváty karbonylových kyselín
d. 1.1) funkčné
d. 1.2) Substitučné
- heterocyklické zlúčeniny
Halogénderiváty uhľovodíkov 1
Majú _________ alebo viac a_________ v______ v uhľovodíkovom reťazci nahradených atómami ___________
Atóm uhlíka, na ktorom je _________ atóm ______, môže mať h____________ _ _ _ alebo _ _ _
- a____________ aj a____________
halogénom môže byť
_, _ _, _ _, _
Halogénderiváty uhľovodíkov
Majú jeden alebo viac atómov vodíka v uhľovodíkovom reťazci nahradených atómami halogénu
Atóm uhlíka, na ktorom je viazaný atóm halogénu, môže mať hybridizáciu sp3 alebo sp2
alifatický aj aromatický
halogénom môže byť
F, Cl, Br, I
Halogénderiváty uhľovodíkov 2
Atóm __ je viazaný na atóm __ j____________ väzbou -X
Podľa rozvetvenia na _ _ _ atóme __, kde je viazaný atóm h___________
Atóm halogénu je viazaný na C jednoduchou väzbou –X
Podľa rozvetvenia na sp3 atóme uhlíka, kde je viazaný atóm halogénu
Rozdelenie halogénderivátov 1
1) Primárne
j_________ CH3 - CH2 - I
Primárne
jódetán
CH3 – CH2 – I
Rozdelenie halogénderivátov 2
2) Sekundárne
2-b_________
napíš chem vzorec
Sekundárne
2-brómpropán
(CH3)2-CH-Br
Rozdelenie halogénderivátov 3
3) Terciárne
CH3-CH2-C(CH3)2-Cl
Terciárne
2-chlór-2-metylbután
Názvoslovie
Systematický názov: p________ (n______ h________) + názov _ _
pomenuj vzorec:
CH3-CH2-Cl
Skupinový názov: názov alkylu + podst. m. od halogénu
pomenuj alkyl:
CH3-CH2-Cl
Triviálny názov
Ch___________ / t____________ CH3Cl
B____________ / t____________ CH3Br
J____________ / t____________ CH3I
Názvoslovie
Systematický názov: predpona názov halogénu + názov UV
Chlóretán CH3–CH2–Cl
Skupinový názov: názov alkylu + podst. m. od halogénu
Metylchlorid
Etylchlorid –CH3–CH2–Cl
Triviálny názov
Chloroform / trichlórmetán CHCl3
Bromoform / tribrómmetán CHBr3
Jodoform / trijódmetán CHI3
Fyzikálne vlastnosti 1
Najnižšie s jedným halogénom sú p________
napr.
_ _ _Cl
_ _ _Cl2
Ostatné alebo s viacerými halogénmi sú k_____________
- ch________________ zápachu
napr.
ch_________________
Pevné látky
napr.
j______________
Fyzikálne vlastnosti Najnižšie s jedným halogénom sú Plyny CH3Cl CH2Cl2 Ostatné alebo s viacerými halogénmi sú Kvapaliny charakteristického zápachu chloroform Pevné látky jodoform
Fyzikálne vlastnosti 2
So stúpajúcim p________ h________________ prvkov stúpa _ _ a _ _
ich _ _ a _ _ je v porovnaní s ich príslušným _ _ aká? pre ktoré 2 fyzikálne veličiny to platí tiež?
v________ _ _ a _ _
- v________ h________
- m________ h________
– Úplne s________________ sú n____________ (aká fyzikálna vlastnosť?)
– Rovnako ako _ _ nerozpustné vo ________
- Rozpúšťajú sa v akých rozpúšťadlách?
vymenuj 2 príklady: v a____________, é________
Samotné kvapalné R-X sú veľmi dobrými r________________
Napr. t________
So stúpajúcim počtom halogénových prvkov stúpa Tt a Tv
vyššia Tt a Tv (ako ich príslušné základné U.V.)
vyššia hustota
menšia horľavosť
Úplne substituované sú nehorľavé
Rovnako ako U.V. nerozpustné vo vode
Rozpúšťajú sa v nepolárnych rozpúšťadlách
v alkoholoch, éteroch
Samotné kvapalné R–X sú veľmi dobrými rozpúšťadlami
Napr. tukov
Chemické vlastnosti 1
kde sa nevyskytujú Pripravujú sa len akým spôsobom? ktorým spôsobom sa nerozkladajú? Svoju účinnosť si preto zachovávajú na ako dlho? Mnohé sú j\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ účinky Zaraďujeme ich medzi aké jedy? Niektoré majú \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_é alebo \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_é účinky prečo boli nahradené inými narkotikami?
Chemické vlastnosti
V prírode sa nevyskytujú Pripravujú sa len synteticky Prirodzeným spôsobom sa nerozkladajú Svoju účinnosť si zachovávajú dlhé roky Mnohé sú jedovaté Rakovinotvorné účinky Zaraďujeme ich medzi ekologické jedy Niektoré majú narkotické alebo slzotvorné účinky Aktuálne nahradené narkotikami s menším počtom vedľajších účinkov
Chemické vlastnosti 2
ako sú veľmi reaktívne?
A____________genidy sú oveľa r____________ ako a____________genidy
Väzba C-X je aká?
P________________ klesá od __ k __ (súvisí s e____________________)
P________________ rastie opačne
Závisí od p________ a________
Najväčšiu p_______________ má ktorý prvok?
Má väčší vplyv na r___________ ako polarita
R-__ < R-__ < R-__ < R-__
Sú veľmi reaktívne
Alkylhalogenidy sú oveľa reaktívnejšie ako arylhalogenidy
Väzba C–X je polárna
Polarita klesá od F k I (súvisí s elektronegativitou)
Polarizovateľnosť rastie opačne
Závisí od polomeru atómu
Najviac I
Má väčší vplyv na reaktivitu ako polarita
R–F < R–Cl < R–Br < R–I
Chemické vlastnosti 3
Najreaktívnejšia väzba je C-__
Pri reakciách táto väzba zanikne najčastejšie h_______________
Polárna väzba C-__ spôsobuje tiež p________ v________ na ktorom C
- Najmä na väzbách C-__
Väzba vyvoláva _ _ efekt (i___________)
Posun elektrónov __-väzieb v uhlíkovom reťazci
Na uhlíku sa vytvára čiastkový k______ náboj _ _ a na halogéne z________ _ _
C - C_ _ → X_ _
Najreaktívnejšia väzba je C–I
Pri reakciách táto väzba zanikne najčastejšie heterolyticky
Polárna väzba C–X spôsobuje tiež polaritu väzieb na susednom C
Najmä na väzbách C-H
Väzba vyvoláva -I efekt (indukčný)
Posun elektrónov σ-väzieb v uhlíkovom reťazci
Na uhlíku sa vytvára čiastkový kladný náboj σ+ a na halogéne záporný σ-
C – Cσ+ → Xσ-
Reakcie
Nukleofilná substitúcia SN
Atóm halogénu nahradíme iným a________ alebo časticou so ____________ nábojom
Nukleofilné činidlo
- _ _ _
- _ _ _ - _ _ _ - _ _ (a___________ a____)
- _ _ _
Atakuje čiastkovo k_________ nabitý __ atóm __
KOH je v ____________ etanolovom roztoku
a) Príprava alkoholov
_ _ _ + CH3CH2_ → CH3CH2_ _ + _ _
(pomenuj)
b) Príprava éterov
CH3-CH2-_ + CH3-CH2-_ _ → CH3-CH2-_-CH2-CH3 + _ _
(pomenuj)
Nukleofilná substitúcia SN
Atóm halogénu nahradíme iným atómom alebo časticou so záporným nábojom
Nukleofilné činidlo OH– CH3 – CH2 – O– alkoholátový anión H2O Atakuje čiastkovo kladne nabitý α atóm C KOH je v zriedenom etanolovom roztoku
a) Príprava alkoholov
OH- + CH3CH2I → CH3CH2OH + I-
jódetán etanol
b) Príprava éterov
CH3–CH2–I + CH3–CH2–O– → CH3–CH2–O–CH2–CH3 + I–
dietyléter
Eliminácia E
Nukleofil má aj z_________ vlastnosti pri akej teplote
Odštepuje _ _
Atak je na _ atóme _
KOH je v __________________ roztoku etanolu
CH3-CH2-I + KOH → _ _ _ _ _ _ _ + _ _ _ + _ _
_ C _ C
Vznikajú aké typy U.V.
Eliminácia E
Nukleofil má aj zásadité vlastnosti pri vyššej teplote - Odštepuje H+ - Atak je na ꞵ atóme C KOH je v koncentrovanom roztoku etanolu CH3–CH2–I + KOH → CH2=CH2 + H2O + KI ꞵ C α C Vznikajú nenasýtené U.V.
